| поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : тиомочевины диоксид![]() Синонимы: формамидинсульфин формамидинсульфиновая кислота Внешний вид: бел. кристаллы Брутто-формула (система Хилла): CH4N2O2S Молекулярная масса (в а.е.м.): 108,12 Температура плавления (в °C): 123 Продукты термического разложения: серы (IV) оксид Растворимость (в г/100 г или характеристика): ацетонитрил: практически не растворим вода: 3 (20°C) вода: 4,25 (31°C) вода: 4,86 (35°C) диметилсульфоксид: 2,29 (31°C) диметилсульфоксид: 2,37 (35°C) диметилсульфоксид: 2,65 (45°C) диметилформамид: 0,1 (31°C) диметилформамид: 0,11 (35°C) диметилформамид: 0,12 (45°C) нитрометан: практически не растворим пропиленкарбонат: практически не растворим тетрагидрофуран: практически не растворим формамид: 2,18 (31°C) формамид: 2,25 (35°C) формамид: 2,65 (45°C) этанол: 0,75 (20°C) Вкус, запах, гигроскопичность: гигроскопичен Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: Бусев А. И. "Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа" М.:Издательство московского университета, 1972 стр. 113 К 230 мл 6%-ной водной перекиси водорода прибавляют постепенно в течение 1 часа 15 г растертой тиомочевины, все время охлаждая реакционную смесь в ледяной ванне. Тиомочевина растворяется. Через 1 ч формамидинсульфин выкристаллизовывается в форме бесцветных игл. Его отфильтровывают и извлекают непрореагировавшую тиомочевину кипящим этанолом, высушивают в вакууме над серной кислотой. Выход 9 г. Показатель диссоциации: pKa (1) = 6,82 (25 C, вода)История: Впервые получен Барнетом в 1910 г. окислением тиомочевины перекисью водорода. Дополнительная информация:Не образует кристаллогидратов. Способен долго хранится. Восстанавливает альдегиды и кетоны до спиртов с выходом 75-100%. Реагирует с алкиламинами с образованием диоксидов N-алкилтиомочевин. Восстанавливает нитроарены до анилинов в щелочной среде, при большом избытке восстановителя. Восстанавливает сульфоксиды до сульфидов в присутствии иода (без иода реакция не идет) в ацетонитриле при 80 С с выходами более 90%.
|
|