новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ВАЛЛАХА ПЕРЕГРУППИРОВКА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ВАЛЛАХА ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация азоксибензолов в n-гидроксиазобензолы под действием сильных кислот, например:

В присут. H2SO4 (наиб. распространенный катализатор) процесс идет при нагр., в присутствии НSО3С1 - при 0°С. Электроноакцепторные заместители препятствуют реакции. Предполагают, что механизм валлаха перегруппировка включает нуклеоф. атаку пара-положения молекулы гидроксильной группой:

Побочные процессы - образование орто-изомера, причем в зависимости от характера заместителя гидроксигруппа может находиться в замещенном или в незамещенном кольце, например:

Образование о-изомера становится преобладающим в присутствии ангидрида карбоновой к-ты и при нагр. (ок. 250 °С) или УФ-облучении. Комплексы SbCl5 с азоксибензолом или его производными, содержащими в одном или обоих кольцах атомы С1, Вr, группу СН3 или NO2, претерпевают при нагр. селективную перегруппировку с образованием о-гидроксиазобензолов (т. наз. opmo-перегруппировка Валлаха).

Перегруппировка открыта О. Валлахом в 1880.

Лит.: Сох R., Buneel E., в кн.: The chemistry of the hydrazo, azoxy and azo groups, ed. by S. Patai, pt. 2, L., 1975, p. 808-35; YamamotoJ. [a.o.], "Tetrahedron", 1980, v. 36, № 22, p. 3177-80. K.B. Вацуро.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация