Новости химической науки > Список ароматических соединений пополняется

Результаты рентгеноструктурного исследования показывают, что карбоциклы, содержащие в своей структуре связь бор-азот, проявляют ароматические свойства

Проведя серию систематических исследований, Шин-Юан Лю (Shih-Yuan Liu) из Университета Орегона продемонстрировал, что группа шестичленных соединений, содержащих связь B–N, обладают бензолоподобной структурой. Изученные 1,2-дигидро-1,2-азаборины проявляют характеристики связи и другие свойства, которые могут позволить использовать их как замену производным бензола в биомедицинских исследованиях.

Рентгенограмма производных 1,2-дигидро-1,2-азаборинов. (Углерод обозначен серым, азот – синим, бор – оранжевым, водород – белым). (Рисунок из J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7250)

Бензол – самый типичный из ароматических соединений, стабилизирован циклической системой сопряжения. Работа Лю демонстрирует, что 1,2-дигидро-1,2-азаборины, отличающиеся от бензольных систем наличием связи B–N, также характеризуются этой стабильностью.

В группе Лю была синтезирована серия 1,2-дигидро-1,2-азаборинов с заместителями, связанными с атомами азота и бора. Для сравнения было получено еще четыре предопределенно неароматические структуры. Для всех соединений был проведен рентгеноструктурный анализ. В отличие от соединений сравнения 1,2-азаборины продемонстрировали четкие признаки делокализации электронов – плоское шестичленное кольцо и выравнивание длин связи.

По словам Уоррена Пирса (Warren E. Piers) из Университета Калгари, специалиста по полициклическим соединениям со связью B–N, работа коллег из Орегона представляет собой основательное и при этом подкупающее своей простотой исследование. Однако Лю предостерегает, что результаты рентгеноструктурного исследования – лишь одна часть мозаики, свидетельствующей об ароматичности этих соединений, для полноценной картины необходимы дополнительные исследования.

Источник: Рисунок из J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7250 (DOI: 10.1021/ja8024966)

метки статьи: #аналитическая химия, #неорганическая химия, #органическая химия, #физическая химия