Новости химической науки > Новый способ получения порфиринов

Тимоти Лэш (Timothy Lash) с коллегами из Университета Иллинойса продемонстрировал, что N-метил- и N-фенилпиразолдиальдегиды участвуют в реакции присоединения 3 + 1 с образованием аналогов порфиpинов, в которых ароматический альдегид конденсирован с трипиррановым фрагментом.

Рисунок из Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b816057k

Полученные порфириноидные структуры обладают меньшей ароматичностью, чем N-конденсированые порфирины [N-confused porphyrins (NCP)], однако в мягких условиях проще образуют металлоорганические соединения.

Сами по себе NCP обладают рядом уникальных свойств. Они образуют металлоорганические соединения, которые могут формировать сильно упорядоченные координационные соединения. Эти соединения также поглощают свет в длинноволновой области, что позволяет их использовать в фотосенсибилизаторах и фотодинамической терапии.

Лэш полагает, что полученные аналоги порфиринов могут оказаться весьма интересными для изучения химии карбопорфиринов и NCP. В будущем исследователи надеются получить эти аза-аналоги NCP, не содержащие дополнительной N-метильной или N-фенильной группы, что позволит получить полностью ароматические полициклические соединения с конденсированными циклами.

Химики из Иллинойса надеются, что разработанный ими метод может позволить провести более детальное изучение таутомерных превращений соединений, а также лучше понять природу образования сверхупорядоченных супрамолекулярных координационных комплексов.

Источник: Chem. Commun., 2008, DOI: 10.1039/b816057k

метки статьи: #органическая химия, #органический синтез, #физическая химия, #элементоорганическая химия