Новости химической науки > 1,2-Дигидро-1,2-азаборины взаимодействуют с лизозимами

Химики и биологи успешно продемонстрировали, что синтетически полученное ароматическое борорганическое соединение может связываться с ферментами. Полученные результаты могут привести к созданию принципиально новых типов лекарственных препаратов.

Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2009, DOI: 10.1002/anie.200903390

Ранее Ши-Юань Лю (Shih-Yuan Liu) из Университета Орегона сообщил о синтезе 1,2-дигидро-1,2-азаборина, делокализация электронов в котором способствует его стабильности за счет проявления ароматических свойств (электронная структура полученного соединения близка электронной структуре бензола). Лю предполагал, что полученное им борорганическое соединение может оказаться полезным как для биомедицинских исследований, так и для исследований в области наук о материалах.

Результаты нового исследования Лю с коллегами демонстрируют, что полученное ими соединение действительно может связываться с гидрофобным карманом фермента класса лизозимов (lysozyme), эти ферменты были открыты Александром Флемингом (Alexander Fleming) еще в 1921 году, хорошо изучены и являются моделями во многих биохимических исследованиях.

Лю поясняет, что 1,2-дигидро-1,2-азаборинможет эффективно связываться с лизозимом T4, демонстрируя поведение, сходное с поведением, проявляемым гидрофобными аренами при из взаимодействии с природными системами. До результатов исследования у Лю возникали вопросы – не будет ли умеренно полярное борорганическое соединение связываться с гидрофобным карманом фермента подобно неполярным ароматическим соединениям.

В дальнейшем Лю с коллегами будет пытаться использовать бор (этот элемент часто можно встретить в растительном метаболизме, но в процессе обмена животных организмов он не участвует) в качестве замены углерода в специфичных фармацевтических препаратах. Ранее предпринимавшиеся попытки применения борорганики в медицинской химии сдерживались малой устойчивостью, присущей этим соединениям, однако в последнее десятилетие интерес к борорганической фармацевтике снова растет.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2009, DOI: 10.1002/anie.200903390

метки статьи: #биохимия, #кинетика и катализ, #медицинская химия, #молекулярная биология, #органическая химия, #элементоорганическая химия