Новости химической науки > Вот что крест молекулярный делает!

Молекулы крестообразной формы, меняющие цвет при взаимодействии с аминами, могут быть использованы для качественного и количественного определения веществ, используемых в производстве лекарств, пестицидов, красителей, консервантов и средств дезинфекции.

Взаимодействие с различными аминами по-разному меняет цвет растворов крестообразных молекул (По материалам Chem. Commun.)

Так называемые молекулярные крестоформы (cruciforms)обладают системой сопряжения, связанной с удаленными друг от друга фенольными фрагментами. Амины способны разрыхлять связь ОН в фенольных фрагментах, или даже депротонировать их. Тонкие изменения в электронном строении крестоформ изменяют энергию их граничных орбиталей и, соответственно, изменяют окраску этих соединений. Поскольку степень разрыхления связи ОН зависит от основности амина, взаимодействие крестоформ с различными аминами может приводить к различным изменениям цветности. Например, раствор крестоформыв присутствие пиперазина приобретает желтую окраску, а в присутствие имидазола – розовую.

Уве Бунц (Uwe Bunz) из Института технологии Джорджии синтезировал молекулы-крестоформы для изучения положения энергетических уровней электронов сопряженных молекул. Известно, что фотоны, соответствующие видимому и ультрафиолетовому участкам спектра электромагнитных колебаний вызывают перенос электронов с ВЗМО на НСМО соединения. Для крестоформ, синтезированных Бунцем, ВЗМО и НСМО локализованы на различных «перекладинах» молекулярного креста. Благодаря такому распределению орбитальной плотности подстройка уровней НСМО и ВЗМО может осуществляться независимо друг от друга, что, в свою очередь, позволяет «настроить» крестоформ на определение строго определенных аминов.

Бунц планирует синтез библиотеки крестоформ, способных определять аминодержащие соединения биологического происхождения. Он отмечает, что хотя трудно a priopi определить, использование какой из молекул даст наилучшие результаты, общий подход, разработанный в его группе, позволит справиться и с этой непростой аналитическо-синтетической задачей.

Источник: Chem. Commun., 2007, 2127

метки статьи: #аналитическая химия, #органическая химия, #физическая химия