ВЭЖХ хиральных соединений

[XNMNK]

Здравствуйте уважаемые форумчане.
Интересует следующий вопрос:

Как будет выглядеть хроматограма ВЭЖХ оптически активного соединения с двумя хиральными центрами на обратнофазной колонке?
Будет один пик или несколько?

Заранее спасибо!

[avor]

Так изомер один или это типа рацемат.

[XNMNK]

Рацемат

[Гесс]

Брр. Соединение с двумя хиральными центрами существует в виде диастереомеров. На нехиральной колонке они будут выходить раздельно так как обладают разными свойствами. Если один из центров стабильно R, а второй R и S, то будете иметь два пика.
На хиральной колонке рацемат с одним хиральным центром (энантиомеров) даст 2 пика (разумеется если поделится).

Из смеси RR, RS, SR, SS на нехиральной колонке получите 2 пика (RR/SS и RS/SR), на хиральной - теоретически 4, но я такого никогда не видел.

[XNMNK]

Брр. Соединение с двумя хиральными центрами существует в виде диастереомеров. На нехиральной колонке они будут выходить раздельно так как обладают разными свойствами. Если один из центров стабильно R, а второй R и S, то будете иметь два пика.
На хиральной колонке рацемат с одним хиральным центром (энантиомеров) даст 2 пика (разумеется если поделится).

Из смеси RR, RS, SR, SS на нехиральной колонке получите 2 пика (RR/SS и RS/SR), на хиральной - теоретически 4, но я такого никогда не видел.

Тобиш, если на обычной (не хиральной) обратнофазной колонке хроматографировать, то будет точно не один пик?

[Гесс]

Тобиш, если на обычной (не хиральной) обратнофазной колонке хроматографировать, то будет точно не один пик?

Не больше двух . Если поделится - то 2. Не поделится - 1. Иногда вещества разной структуры могут выходить одновременно. У меня были струкутрые изомеры алкилхлоридов которые выходили вместе по ГХ. Зависит от колонки и (раз ВЭЖХ то и) элюента.

У вас оба центра рацемичны или только один?

[XNMNK]

Тобиш, если на обычной (не хиральной) обратнофазной колонке хроматографировать, то будет точно не один пик?

Не больше двух . Если поделится - то 2. Не поделится - 1. Иногда вещества разной структуры могут выходить одновременно. У меня были струкутрые изомеры алкилхлоридов которые выходили вместе по ГХ. Зависит от колонки и (раз ВЭЖХ то и) элюента.

У вас оба центра рацемичны или только один?

Оба...

[Гесс]

А конечная цель какая? Хиральные центры разделимы (я имею ввиду условно говоря хиральный спирт с хиральной кислотой)?

[XNMNK]

А конечная цель какая? Хиральные центры разделимы (я имею ввиду условно говоря хиральный спирт с хиральной кислотой)?

Делить не нужно, просто важно понять сколько пиков будет на хроматограме.

[Гесс]

2 если оно таки поделится или 1 если пойдут совместно - то есть нужен будет подбор подвижной/неподвижной фаз.

Рекомендую почитать Comparison of chromatographic techniques for diastereomer separation of a diverse set of drug-like compounds. Katalin Ebingera, Harold N. Weller