Гидроксиламин

[Sergey]

Подскажите литературу по получению О-производным гидроксиламина.
Нашел в March'е лишь указание и ссылку на J.Chem.Soc., но там неизвестно что может быть. Нет ли фундаментального руководства, как например, в библиотеке по гидразонам

[Andrei]

Если имеются в виду О-алкильные производные гидроксиламина, то мы немного такими занимаемся и я мог бы прислать несколько статей. Фундаментального руководства пока не попадалось...

[Sergey]

Именно они. Самое главное - нужно руководство или просто отдельные примеры синтеза таких производных. Какими методами возможно проводить О-алкилирование, катализаторы и.т.п.

[Andrei]

Обычно берут N-защищённый гидроксиламин (защита - фталоил или Boc) и просто алкилируют его по кислороду алкилгалогенидом или мицунобят спиртом, ну а потом снимают защиту. Положил в копилку несколько статей с методиками:
Aust. J. Chem. 53 (2000), 333-339
Bioconjugate Chem. 3 (1992), 182-186; 13 (2002), 876-880; 14 (2003), 1253-1259
BMCL 8 (1998), 3599-3602
Synthesis 1997, 38-40
US Pat 5,290,929

Читайте. Успехов!

[Sergey]

Обычно берут N-защищённый гидроксиламин (защита - фталоил или Boc) и просто алкилируют его по кислороду алкилгалогенидом или мицуноят спиртом

Я не совсем это имел ввиду. Скорее - различные варианты с применением различных методов алкилирования, не только стандартных алкилгалогенидов и спиртов, например, фосфорилирующих реагентов.
А сам гидроксиламин у меня уже является N,N-производным, поэтому его защищать не надо.

Интересная статья в Bioconjugate Chem.там есть И там же приведена ссылка на Хомутов Р.М. (1961) Производные гидроксиламина, синтезы О-замещенных гидроксиламинов. Ж. общ.х., 31, 1992-1995.
Я положил PDF с еще примерами синтезов: присоединение к непредельным кислотам и N-фосфорилирование

[Sergey]

Andrei, а вы встречались с получением Р-производных гидроксиламинов? Вот еще нашел что-то непонятное: Synthesis, 1975, №11, p.712-714. Это журнал или что?

[Andrei]

Не-а, мы только алкилировали, а фосфорилировать никогда не пробовали. Статью из Synthesis положил в копилку. Да, это журнал из области органической химии.

[Sergey]

Я тут нашел некоторые патенты по N,O-замещенным гидроксиламинам. Вот, например, US 6,476,067 от 2002 г. про антибактерильные свойства N-формилпроизводных. Если интересует, могу дать

[Andrei]

Я тут нашел некоторые патенты...

Если можно, номера напишите. Спасибо.

[Sergey]

US 0096472
US 5290929
US 6476067
И еще скоро будут новые. Я не успел скачать их

P.S. Напишите какие нужны номера, только зарубежные (US, DE, GB, BG и др.)