Ядовитые аминокислоты

вопросы современной биологической химии, молекулярной биологии, химической энзимологии и смежных наук
biochem, molbio, chemical enzymology and related discussions for professionals
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Ядовитые аминокислоты

Сообщение Phobos » Чт фев 25, 2016 12:49 pm

Общий вопрос: при чтении литературы по теме обратил внимание, что пока что наткнулся исключительно на ядовитые аминокислоты, не входящие в состав белков (Djenkolic acid, Oxalyldiaminopropionic acid, beta-Methylamino-L-alanine). Это общая закономерность? Или в составе растительных белков тоже могут быть аминокислоты, ядовитые для человека и млекопитающих? Речь идет именно поб отдельных аминокислотах, не пептидах.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение ximi » Чт фев 25, 2016 1:31 pm

фторированные аналоги.

Цикл Кребца и пр.

Аватара пользователя
grep
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2011 7:35 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение grep » Чт фев 25, 2016 1:57 pm

Глутамат, например.

Set Lopata
Сообщения: 51
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 9:52 am

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Set Lopata » Чт фев 25, 2016 2:04 pm

grep писал(а):Глутамат, например.
LD50 глутамата натрия для крыс - 20 г/кг. В пересчете на 70-килограммового человека получается больше килограмма. Сложный способ отравиться.
LD50 хлорида натрия - 3 г/кг.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Phobos » Чт фев 25, 2016 2:06 pm

А откуда в растениях берутся фторированные аналоги?
Глутамат - с какого перепугу он токсичен?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Ahha
Сообщения: 3765
Зарегистрирован: Чт сен 20, 2007 7:02 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Ahha » Чт фев 25, 2016 3:15 pm

Phobos писал(а):Глутамат - с какого перепугу он токсичен?
Это видимо такая подколка была. Глутамат натрия добавляют во всякие дошираки и прочую пластиковую лапшу как "усилитель вкуса". А их жрать в больших количествах и регулярно - действительно вредно, правда не только и не столько из-за глутамата.
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.

Аватара пользователя
grep
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2011 7:35 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение grep » Чт фев 25, 2016 3:26 pm

Ну) вы же ничего не говорили о способе принятия)
Если прямо в мозг, то будет оч. плохо.
Hayashi T. Effects of sodium glutamate on the nervous system. // Keio J. Med.– 1954. – V. 3. – P. 192–193.
К сожалению, о содержимом данной статьи знаю только из пересказов.

Аватара пользователя
grep
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2011 7:35 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение grep » Чт фев 25, 2016 3:36 pm

Но если серьезно, две из перечисленных вами аминокислот действуют на глутаматергическую систему (можно добавить в список еще каиновую) аналогов такой системы у растений нет - удобный способ защиты, хотя гомологи глутаматных рецепторов встречают и у растений, вроде они там участвуют вроде как в имунном ответе. если нужно могу скинуть пару ссылок.

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение ximi » Чт фев 25, 2016 3:37 pm

Phobos писал(а):А откуда в растениях берутся фторированные аналоги?
Глутамат - с какого перепугу он токсичен?
Спросите это у Dichapetalum cymosum

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Гесс » Чт фев 25, 2016 3:41 pm

grep писал(а):Hayashi T. Effects of sodium glutamate on the nervous system. // Keio J. Med.– 1954. – V. 3. – P. 192–193.
К сожалению, о содержимом данной статьи знаю только из пересказов.
Имеете уникальный шанс
Effects of sodium glutamate on the nervous system..pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
grep
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2011 7:35 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение grep » Чт фев 25, 2016 4:14 pm

Спасибо за статью! почитаю внимательно

2rin
Сообщения: 400
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 8:58 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение 2rin » Чт фев 25, 2016 9:22 pm

Что-то почти везде, где ссылки на биосинтез фторацетата имеются, подписано "Retrieved". Терзают смутные сомнения, что это очередной фейк.

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение ximi » Чт фев 25, 2016 9:36 pm

фторацетата не существует - это фейк !

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Гесс » Чт фев 25, 2016 9:57 pm

ximi писал(а):фторацетата не существует - это фейк !
Не передергивайте.

практик
Сообщения: 133
Зарегистрирован: Вс апр 17, 2011 2:51 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение практик » Чт фев 25, 2016 11:45 pm

Может это и оффтоп, но ради справедливости. З.Франке Химия отравляющих веществ Москва изд «Химия» 1973г. стр.387. о фторуксусной кислоте «Калиевая соль этой кислоты была выделена из произрастающего В Западной и Южной Африке растения гифблаар Dichapetalum cymosum» Далее упоминается о фторолеиновой и фторпальмитиновой кислотах из растений.

hellmint
Сообщения: 176
Зарегистрирован: Пт апр 01, 2011 1:34 am

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение hellmint » Пт фев 26, 2016 1:30 am

2rin писал(а):Что-то почти везде, где ссылки на биосинтез фторацетата имеются, подписано "Retrieved". Терзают смутные сомнения, что это очередной фейк.
минуточку, а с каких пор retrieve (~получать) это что-то плохое? или там всё-таки retracted и тогда да, беда

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3019
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Jokermaniak » Пт фев 26, 2016 1:41 am

[quote="hellmint"минуточку, а с каких пор retrieve (~получать) это что-то плохое? или там всё-таки retracted и тогда да, беда[/quote]

to receive = получать, to retrieve - возвращать => retrieved = беда

Вот такая занимательная математика. Правда, насчет конкретно трифторацетатов в овощах и фруктах я ничего не знаю.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

2rin
Сообщения: 400
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 8:58 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение 2rin » Пт фев 26, 2016 7:20 am

Фторацетат вполне существует, вопрос в другом:
1. Содержится ли он в заявленных количествах в биомассе растений?
2. Если содержится, то как он туда попадает?
3. Если в результате биосинтеза, то из чего он получается и как?
4. За что все эти статьи были возвращены? Причём, спустя значительный срок.
А "открытия" с последующими закрытиями уже стали регулярными. Вот, например: http://chemport.ru/forum/viewtopic.php?p=889964#p889964

[ Post made via iPad ] Изображение

Аватара пользователя
Ahha
Сообщения: 3765
Зарегистрирован: Чт сен 20, 2007 7:02 pm

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Ahha » Пт фев 26, 2016 8:35 am

2rin писал(а):4. За что все эти статьи были возвращены? Причём, спустя значительный срок.
Предыдущие вопросы - не ко мне. А с этим, возможно, я смогу помочь. Дайте, если не трудно, ссылки на одну-две таких "возвращенных" статей, которые вас особо напугали. Надеюсь, всё выяснится. :lol:

Моя надежда, кроме некоторых специальных познаний из области когнитивного цефалотренинга*, базируется на том, что WoK по запросу в Topic "fluoroacetate" AND "biosynthesis" дает довольно много статей. Некоторые из них даже упоминают биосинтез фторацетата. :) А две, из прошлого десятилетия, находятся простым гуглом:

"Fluorinated natural products: the biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine in Streptomyces cattleya", Chemosphere, 52, Issue 2, July 2003, Pages 455–461. doi: 10.1016/S0045-6535(03)00191-7

"Biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine in Streptomyces cattleya. Incorporation of oxygen-18 from [2-2H,2-18O]-glycerol and the role of serine metabolites in fluoroacetaldehyde biosynthesis", J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3100-3105 DOI: 10.1039/B108720G

Если в том же WoK искать "fluoroacetate biosynthesis" в названии, то подозрительно лишь то, что статей всего 8, и есть большой перерыв: последняя в 2014 году, предпоследняя - в 2003. Собственно, вот она последняя:
Fluoroacetate biosynthesis from the marine-derived bacterium Streptomyces xinghaiensis NRRL B-24674, ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 2014, 12(27), 4828-4831, doi: 10.1039/c4ob00970c

И никаких страшных слов при них не написано. :up:

------------
*мое познание не эксклюзивно: hellmint им тоже обладает, а вот Jokermaniak'у еще надо чуточку подучиться.
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ядовитые аминокислоты

Сообщение Phobos » Пт фев 26, 2016 9:44 am

Фтороацетат это все же не аминокислота. Или Вы считаете, что по тому же механизму могут образовываться фторированные аналоги аминокислот (со фторами вместо протонов, а не вместо азота)?
И еще раз заострю вопрос: есть ли какая-то закономерность в том, что именно ядовитые аминокислоты встречаются в растениях в свободном виде, а не в составе белков?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «биохимия и молекулярная биология / biochemistry and molecular biology»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей