Галоген содержащая биоорганика

вопросы современной биологической химии, молекулярной биологии, химической энзимологии и смежных наук
biochem, molbio, chemical enzymology and related discussions for professionals
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4902
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Phobos » Вс ноя 12, 2017 5:57 pm

Вроде как всякие ди и трициклические соединения, частично ароматические кольца, частично гетероциклические, с 2-4 атомами брома находили во всяких морских губках - после того, как с помпой объявили, что вся броморганика в океан попадает исключительно как загрязнение бромосодержащими антипожарными добавками.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10931
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Гесс » Вс ноя 12, 2017 6:14 pm

Br in sponges.jpg
+ Cell Tissue Res. 2000 Aug;301(2):311-22. (это вышеупомянутый Турон)
Distribution of brominated compounds within the sponge Aplysina aerophoba: coupling of X-ray microanalysis with cryofixation techniques.

+ 19-1 Porifera (Sponges)–1 10.1002/9783527335855.marprod019
содержит раздел Brominated Acids, плюс в кейворды внесены 3,5-dibromotyrosine derivatives и polybromodiphenyl ethers; Доступна с либгена. Там очень интересная таблица 19.17, ссылающаяся во многом на Blumenberg, M. and Michaelis, W. (2007) High occurrence of brominated lipid fatty acids in boreal sponges of the order Halichondrida. Mar. Biol., 150, 1153–1169.
Касательно хлора в этой губковой книге есть подраздельчик 19.4.22 Chlorinated Sterols and Sterones

Но подозреваю что большая часть этой инфы внесена в книги на которые я ссылался выше.

А в чем собственно вопрос? Пока мы рискуем насобирать пару сотен бромидов и хлоридов, а какова цель?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10931
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Гесс » Вс ноя 12, 2017 6:17 pm

Phobos писал(а):
Вс ноя 12, 2017 5:57 pm
после того, как с помпой объявили, что вся броморганика в океан попадает исключительно как загрязнение бромосодержащими антипожарными добавками.
Что кстати взаимонепротиворечиво - организмы могли приспособиться к новой бромобогатой среде и включить его в свой рацион и метаболизм.

kbob
Сообщения: 698
Зарегистрирован: Сб окт 17, 2009 9:48 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение kbob » Вс ноя 12, 2017 8:21 pm

Гесс писал(а):
Вс ноя 12, 2017 6:14 pm
А в чем собственно вопрос? Пока мы рискуем насобирать пару сотен бромидов и хлоридов, а какова цель?
Просто дочка спросила из каких элементов состоят живые организмы - я стал перечислять а потом вспомнил про галогены.
Всем спасибо за помощь.
If you are not part of the solution, you are part of the precipitate.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4902
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Phobos » Вс ноя 12, 2017 9:12 pm

кстати взаимонепротиворечиво - организмы могли приспособиться к новой бромобогатой среде и включить его в свой рацион и метаболизм.
как раз в данном случае было противоречиво, емнип - их вытащили с середины океана с неслабой глубины, a возле берегов, где концентрация загрязнений наибольшая, такие губки вроде не находили.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10931
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Гесс » Вс ноя 12, 2017 9:46 pm

kbob писал(а):
Вс ноя 12, 2017 8:21 pm
Просто дочка спросила из каких элементов состоят живые организмы - я стал перечислять а потом вспомнил про галогены.
Ну не все что в живых организмах имеет связь с углеродом. Скажем без йода человеческому организму ну совсем хреново. Хлорид ион это вообще электролит. Даже кремния в нас порядка грамма.

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 838
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение bigM » Вс ноя 12, 2017 11:56 pm

Phobos писал(а):
Вс ноя 12, 2017 9:12 pm
кстати взаимонепротиворечиво - организмы могли приспособиться к новой бромобогатой среде и включить его в свой рацион и метаболизм.
как раз в данном случае было противоречиво, емнип - их вытащили с середины океана с неслабой глубины, a возле берегов, где концентрация загрязнений наибольшая, такие губки вроде не находили.
а почему нельзя рассматривать галогенорганические соединения в качестве ксенобиотиков? или они выполняют какую-то функцию в организмах (как тиреоидные гормоны)?
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10931
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Гесс » Пн ноя 13, 2017 12:24 am

Алкалоиды - ксенобиотики?

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 838
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение bigM » Пн ноя 13, 2017 12:27 am

Гесс писал(а):
Пн ноя 13, 2017 12:24 am
Алкалоиды - ксенобиотики?
для млекопитающих да, для других не знаю...
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

kbob
Сообщения: 698
Зарегистрирован: Сб окт 17, 2009 9:48 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение kbob » Пн ноя 13, 2017 5:19 am

bigM писал(а):
Вс ноя 12, 2017 11:56 pm
Phobos писал(а):
Вс ноя 12, 2017 9:12 pm
кстати взаимонепротиворечиво - организмы могли приспособиться к новой бромобогатой среде и включить его в свой рацион и метаболизм.
как раз в данном случае было противоречиво, емнип - их вытащили с середины океана с неслабой глубины, a возле берегов, где концентрация загрязнений наибольшая, такие губки вроде не находили.
а почему нельзя рассматривать галогенорганические соединения в качестве ксенобиотиков? или они выполняют какую-то функцию в организмах (как тиреоидные гормоны)?
Монофторуксусная кислота в некоторых растениях делает их ядовитыми и не пригодными для поедания животными.
Я думаю все другие фтор-производные из этой же категории.
If you are not part of the solution, you are part of the precipitate.

Cherep
Сообщения: 22566
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Cherep » Пн ноя 13, 2017 4:46 pm

ЕМНИП, фторооганические соединения тоже были охарактеризованы среди природных продуктов. Естественно, это не фторангидриды.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10931
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Гесс » Пн ноя 13, 2017 5:00 pm

https://link.springer.com/chapter/10.1007/10721878_5
Naturally Occurring Organofluorines, Gordon W. Gribble, 2002
Although 3700 naturally occurring organohalogens are now known to exist, only relatively few contain fluorine. The presence of several fluoroalkanes in volcanic and other geothermal emissions is well documented, although exactly how these compounds are produced remains a mystery. Also unknown is the impact that these natural fluoroalkanes have on the global atmospheric budget compared to their anthropogenic counterparts, since the concentrations of the natural compounds vary widely depending on the source. The remarkable ability of a few plants to sequester and convert fluoride into the highly toxic fluoroacetate and other fluorocarboxylic acids is well recognized, and the mechanisms for their formation are becoming understood.
While only about a dozen organohalogen compounds were recognized in the mid-1950s, the number today has grown to about 3650 as of December 2001 [23]. As summarized below most of these organohalogens contain chlorine or bromine (or both halogens). A far lesser number contain iodine or fluorine:
– Organochlorines: 2150
– Organobromines: 1850
– Organoiodines: 95
– Organofluorines: 30
Ссылка 23 это Gribble GW (2002) Unpublished compilation - то есть собственная подборка. Это данные 15 летней давности, сейчас Гриблю должно быть порядка 76 лет и свежих статей на сайте группы не видно, http://www.dartmouth.edu/~gwgchem/, так что написать и поспрашивать может не получиться. Хотя в 2015 он тиснул статью A recent survey of naturally occurring organohalogen compounds в Natural Halogenation Processes in the Environment - Atmosphere and Soil. http://www.rzuser.uni-heidelberg.de/~h0 ... roc/fg763/

также смотреть внушительный раздел в Fluorides in the Environment: Effects on Plants and Animals

Demiurg
Сообщения: 139
Зарегистрирован: Вт мар 09, 2010 3:33 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Demiurg » Чт ноя 16, 2017 12:43 pm

Ну, есть ещё такая "штука" как N-галогенамины белков:
"The reaction of nitrogen-containing functional groups, including amines and amides, with HOCl and HOBr results in the formation of Nchlorinated and N-brominated species, respectively (reviewed in [85]). In proteins, chloramines and bromamines can be generated on the side chain of Lys and His residues, theN-terminal amine group, and to a more minor extent on the side chains of Arg, Asn, Gln, and backbone amides (peptide bonds). Rate constants for these reactions
are collected in[86]. These materials retain the oxidizing equivalents of the initial HOCl/HOBr, and have been shown to be important intermediates in damage to host cells and invading pathogens during the inflammatory response[85,87]."
Free Radical Biology & Medicine 46 (2009) 965–988. Quantification of protein modification by oxidants. Clare L. Hawkins, Philip E. Morgan, Michael J. Davies.
Они всегда присутствуют в организме (человека, в частности) на каком-то базальном уровне. Представляют собой галогенированные (по аминогруппам) белки (моно- и дигалогенамины). А образуются под действием гипохлорита (который продуцируется миелопероксидазой при окислении ею хлорид-ионов) на белки и свободные аминокислоты. N-хлорамины белков - условные такие ксенобиотики (они всегда присутствуют в организме на том или ином уровне). А вот бром- и йодгалогенамины протеинов - да, можно рассматривать их как ксенобиотики. Те же бром и йод (подразумеваю хим. элементы, а не конкретные соединения) могут поступать в условных макроколичествах в организм человека (и не только), например, с лекарственными препаратами (а миелопероксидаза может окислить и бромид/йодид-ионы).

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 838
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение bigM » Чт ноя 16, 2017 8:38 pm

Demiurg писал(а):
Чт ноя 16, 2017 12:43 pm
Ну, есть ещё такая "штука" как N-галогенамины белков:
спасибо, очень интересная информация, особенно по формированию эндогенного гипохлорита... правда какова функция N-галогенамины белков? что ж будем изучать и думать.
PS есть подозрение, что про это интуитивно "подразумевает" NikolaySV, говоря об оксиде хлора...
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

kbob
Сообщения: 698
Зарегистрирован: Сб окт 17, 2009 9:48 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение kbob » Пт ноя 17, 2017 10:32 am

bigM писал(а):
Чт ноя 16, 2017 8:38 pm
Demiurg писал(а):
Чт ноя 16, 2017 12:43 pm
Ну, есть ещё такая "штука" как N-галогенамины белков:
спасибо, очень интересная информация, особенно по формированию эндогенного гипохлорита... правда какова функция N-галогенамины белков? что ж будем изучать и думать.
PS есть подозрение, что про это интуитивно "подразумевает" NikolaySV, говоря об оксиде хлора...
Если вы на солнце позагораете у вас могут и пероксиды белков появится - не факт, что они являются полезными для организма соединениями.
If you are not part of the solution, you are part of the precipitate.

Demiurg
Сообщения: 139
Зарегистрирован: Вт мар 09, 2010 3:33 pm

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение Demiurg » Пт ноя 17, 2017 10:35 am

Ну, самостоятельной, чётко проявленной, функции у N-галогенированных белков может и не быть. Хотя какое-нибудь неспецифическое влияние они могут и оказывать. Например, вполне могут быть неспецифическими проапоптотическими стимулами.
Их (галогенированных белков) образование - проявление т.н. "изнанки метаболизма" (где-то встречал такое понятие). Например: гипохлорит нужен для реализации функции иммунитета. Но этот же гипохлорит, помимо полезной функции (воздействие на инфекционные агенты), запросто окисляет и собственный организм (те же белки). Особенно при гиперпродукции (когда идёт какое-нибудь воспаление). Глюкоза гликирует белки (всё по тем же аминогруппам). Ещё активнее это делают фруктоза и галактоза. А уж совсем активнее - всякие интермедиаты гликолиза (типа фосфоглицеринового альдегида). Но это не означает что у гипохлорита, глюкозы и прочих есть только полезные или только отрицательные функции. Зачастую и то, и то.

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 838
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Галоген содержащая биоорганика

Сообщение bigM » Пт ноя 17, 2017 10:38 pm

спасибо. но я не про "полезное" действие, я про возможное проапоптическое (tm) терминирование и белков, и, возможно, нуклеиновых кислот гипохлоритом. про его окислительное действие известно и понятно...
одно время (середина 90-х) была в моде тема перекисного окисления липидов, тогда этому факту придавалось огромное значение особенно в развитии воспаления, но что-то не срослось и не все оказалось просто и однозначно.
PS факт сей требует осмысления.
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

Ответить

Вернуться в «биохимия и молекулярная биология / biochemistry and molecular biology»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость