пептиды в косметике

вопросы современной биологической химии, молекулярной биологии, химической энзимологии и смежных наук
biochem, molbio, chemical enzymology and related discussions for professionals
Ginger
Сообщения: 25
Зарегистрирован: Пн июн 21, 2010 2:39 pm

пептиды в косметике

Сообщение Ginger » Пн окт 25, 2010 4:09 pm

Скажите, пожалуйста, можно ли подвергать заморозке активные компоненты для косметических рецептур, содержащие пептиды, без ущерба для их эфективности?
В MSDS указывается температура длительного хранения пептидов (обычно 2-7 градусов). А если при транспортировке продукт будет заморожен, он утратит свои свойства?

А также, можно ли замораживать компоненты, содержащие протеины?

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Пн окт 25, 2010 4:52 pm

-можно ли подвергать заморозке активные компоненты для косметических рецептур/
Зависит от свойств каждого компонента в отдельности, всех грести под один гребень никак нельзя.

- А если при транспортировке продукт будет заморожен, он утратит свои свойства?

Пептиды не жидкости, а твердые вещества. Синтетические пептиды обычно поставляются в сухом виде(твердое в-во), а не в растворе(жидкость) с таким пептидом можно поступать весьма вольно в широких пределах температур. В частности заморозка скажется на таком препарате благотворно. Пептиды в растворе поставляются, только если это готовая к какому-либо применению форма(например лекарство), либо если он выделен из природного источника и манипуляции по его сушке вредны для него.
1) Пептиды в растворе подвержены распаду как из-за биоконтаминации(протеазы и микрофлора), так и просто потому что термодинамически не устойчивы и гидролизуются водой, правда очень медленно.
2) Как поведет себя пептид при заморозке известно только одному конкретному пептиду. Он может потерять свою активность навсегда, может временно, а может вообще не заметить что, что-то случилось. Происходит это от того, что при заморозке пептид может подвергнуться деградации и денатурации, после разморозки он может ренатурировать(это процесс самопроизвольный, но вовсе не обязательно возможный), а может и нет если, он разложился то это необратимо(но это происходит всегда в меньшей степени, чем денатурация). Можно сформулировать эмпирическое правило(которое вовсе не обязательно должно выполнятся):

Если пептид состоит из 3-5 аминокислот на него заморозка скорее всего не повлияет,
Если из 5-15 аминокислот то вероятность влияния заморозки уже появляется, хотя пептид скорее всего все еще держится.
Пептиды от 15 до 50 аминокислот могут вести себя 50/50.
Пептиды от 50 до 150 аминокислот это уже можно сказать и не пептиды, а полипептиды(протеины, белки), уже вовсю могут портиться при заморозке, но некоторая часть из них выживает.
Полипептиды(белки, протеины) больше чем 150 аминокислот при заморозке скорее испортятся, чем выживут.

Для больших больше 150 аминокислот белков существуют криопротекторы, которые существенно снижают вероятность денатурации белка при заморозке. Это обычно 50% раствор глицерина, 5-20% раствор диметилсульфоксида(ДМСО). Также белки для длительного хранения подвергают сублимационной или лиофильной сушке. Это сушка из твердого замороженного раствора, под вакуумом. В этом случае в качестве криопротекторов используют твердые вещества, сахарозу, поливинилпирролидон(ПВП), полисахариды и легко летучие буферные системы типа бикарбоната аммония.

-В MSDS указывается температура длительного хранения пептидов (обычно 2-7 градусов).
Это документ безопасности, а не документ, в котором производитель пишет рекомендации и гарантии по хранению препарата. Те он не может являются основанием для требований по хранению. Для требований по хранению должны быть специальные инструкции производителя вот их и следует придерживаться.

Ginger
Сообщения: 25
Зарегистрирован: Пн июн 21, 2010 2:39 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Ginger » Пн окт 25, 2010 5:31 pm

Спасибо большое за такой развернутый ответ!
avor писал(а):-
-В MSDS указывается температура длительного хранения пептидов (обычно 2-7 градусов).
Это документ безопасности, а не документ, в котором производитель пишет рекомендации и гарантии по хранению препарата. Те он не может являются основанием для требований по хранению. Для требований по хранению должны быть специальные инструкции производителя вот их и следует придерживаться.
другого документа нет, а в MSDS все-ж указан температурный интервал для хранения,

Пептиды для косметических рецептур поставляются в жидкой форме. Это не чистые пептиды, а активные компоненты, содержащие пептиды. Например:
торговое название Argireline NP, INCI: Water (and) Acetyl Hexapeptide-8
Appearance: Water-like liquid, odorless
из MSDS:
Preparation: Water containing approx. 0.05% of Argireline powder
Preservatives: Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben
...
Storage: Long term storage recommended between 4° - 7°C (39.2° – 44.6°F)

Hexapeptide - это значит, что он состоит из 6 аминокислот?
То есть заморозка не очень повлияет? Или не повлияет, если только он будет в порошке, а не в водном растворе?

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Пн окт 25, 2010 7:13 pm

--Hexapeptide - это значит, что он состоит из 6 аминокислот?

Не знаю! Согласно
http://www.cremedevie.com/materials.htm
И ссылке на которую ссылается этот сайт
http://www.sciencedirect.com/science?_o ... rticle.pdf

Это пептид из 20 АА:"Notably, a 20-mer peptide encompassing the Cterminal
region of SNAP-25 (aa 187-206: SNKTRIDEANQRATKMLGSG),
hereinafter denoted as SNAP-25(187-206)",

Хотя формально гексапептид означает 6 аминокислот, но это, как я понял, не номенклатурное название, а ТМ.

Ginger
Сообщения: 25
Зарегистрирован: Пн июн 21, 2010 2:39 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Ginger » Пн окт 25, 2010 9:14 pm

Спасибо за ответы!

торговое название - Argireline
а это номенклатурное (INCI) - Acetyl Hexapeptide-8

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Пн окт 25, 2010 9:47 pm

Ginger писал(а):С
а это номенклатурное (INCI) - Acetyl Hexapeptide-8
Я вам точно скажу, что в номенклатуре ИЮПАК таких названий быть не может. Те это не химическое название(хотя может и номенклатурное по косметической номенклатуре), а значит Гексапептид ничего химического под собой может и не иметь. Например альдегид 16 вовсе не содержит скажем 16 атомов углерода.

Ginger
Сообщения: 25
Зарегистрирован: Пн июн 21, 2010 2:39 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Ginger » Вт окт 26, 2010 6:57 am

Имела в виду именно косметическую номенклатуру - я в скобках указала - INCI
International Nomenclature of Cosmetic Ingredients
для косметических ингридиентов используется эта номенклатура

По описанию Аргирелин да, из 6 аминокислот состоит.
Например вот еще актив с пептидом - ТМ Matrixyl, INCI Glycerin-Water-ButyleneGlycol-Carbomer-Polysorbate 20-Palmitoyl Pentapeptide-4.
Он состоит из пяти аминокислот
Видимо эта приставка гекса-, пента- имеет именно такой смысл.

а как он называется в IUPAC - не знаю... (да и про IUPAC только от Вас сейчас узнала :very_shuffle: )
ага, вот, Аргирелин (formerly named acetyl hexapeptide-3, now acetyl hexapeptide-8) http://en.wikipedia.org/wiki/Acetyl_hexapeptide-3
благодаря Вам нашла на вики :)
ну и название по IUPAC :shock:
(6S,9S,12S,15S,18S,21S)-21-acetamido-1-amino-12-(3-amino-3-oxopropyl)-6-carbamoyl-18-(2-carboxyethyl)-9-(3-guanidinopropyl)-1-imino-15-(2-(methylthio)ethyl)-8,11,14,17,20-pentaoxo-2,7,10,13,16,19-hexaazatetracosan-24-oic acid

теперь понятно, почему в косметике своя номенклатура :lol: На баночках же описание состава не уместится по ИЮПАК :)

Но все это не помогло мне понять, можно ли этот гексапептид, не чистый в порошке, а который Аргирелин, INCI: Water (and) Acetyl Hexapeptide-8 подвергать заморозке... (именно его мне собираются прислать).
В общем, кроме производителя, никто не скажет?

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Вт окт 26, 2010 10:19 am

Не, в ИЮПАК кроме, так называемой полной формы, принята сокращенная форма. По которой, все понимают что это.
Сокращения см например здесь.
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0% ... 1%82%D1%8B

Пишется последовательность сокращенных названий АК слева на право от N к С концу. Так вот, я че та, нигде не нашел этой последовательности для вашего "гексапептида". Ссылку дайте? Где это написано.

--Но все это не помогло мне понять, можно ли этот гексапептид, подвергать заморозке.

Если он реально из 6 АА, то скорее можно, чем нельзя.

Ginger
Сообщения: 25
Зарегистрирован: Пн июн 21, 2010 2:39 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Ginger » Вт окт 26, 2010 2:37 pm

Ссылку на форму по ИЮПАК?
это по ссылке в предыдущем посте, http://en.wikipedia.org/wiki/Acetyl_hexapeptide-3
если справа под формулой нажать show, будет показана эта полная форма

Argireline is the hexapeptide with the sequence Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2
не это сокращенная формула?

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Вт окт 26, 2010 3:40 pm

Ginger писал(а): не это сокращенная формула?
Это-Это
или EEMQRR

Спасибо!
О как! реклама работает - в пабмеде нет, а в вике есть. Хотя и в пабмеде находится, а вчера че то не ловилося. :) :275:

Ginger
Сообщения: 25
Зарегистрирован: Пн июн 21, 2010 2:39 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Ginger » Вт окт 26, 2010 4:21 pm

Вам спасибо! :)

Эльфия
Сообщения: 9
Зарегистрирован: Ср июн 15, 2011 2:59 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Эльфия » Ср июн 15, 2011 3:27 pm

Добрый день! В продолжение темы хранения пептидов и их свойств. Вопрос обратный. если рекомендация хранения пептида не соблюдена и транспортировался он в летний период при температуру +25-+35. Как это повлияет на его свойства.
SNAP-8
INCI: Acetyl Glutamyl Heptapeptide-1 (для SNAP-8 Powder);
Water, Acetyl Glutamyl Heptapeptide-1 (для SNAP-8 Solution)

EYESERYL®
INCI: Water, Acetyl Tetrapeptide-5
Содержание активного ингредиента: 0.1% Acetyl Tetrapeptide-5

Leuphasyl®
INCI: Water, Glycerin, Pentapeptide-18, Caprylyl Glycol.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Ср июн 15, 2011 4:38 pm

Зависит от формы раствор/порошок и контанаминации протеазами. Если это раствор контаминированный протеазами, то плохо дело. Если это сухой порошок, то ничего страшного. Целостность пептида можно проверить на MALDI 500р анализ.

Эльфия
Сообщения: 9
Зарегистрирован: Ср июн 15, 2011 2:59 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Эльфия » Ср июн 15, 2011 4:59 pm

Это были именно растворы. "контаминированный протеазами"- к сожалению не понятно, Все что о них знала научное это их INCI, которые указала выше.

Значит они совсем бесполезны или есть надежда на их работу в зависимости от сроков прибывания в подобных условиях. По заморозке пептидов мне все понятно стало, а вот при нагревании :very_shuffle: .....

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3455
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: пептиды в косметике

Сообщение Upstream » Чт июн 16, 2011 9:16 am

1) Этот пептид в растворе будет медленно деамидироваться по глутамину и С-концевому аспартиламиду (=изоаспарагин) При доступе воздуха будет постепенно окисляться метионин. Регистрация МАЛДИ масс-спектра покажет, как далеко зашли эти процессы:
Acetyl Glutamyl Heptapeptide-1; SNAP-8 Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-Ala-Asp-NH2

2) От этого зверя можно ожидать всего, что угодно, вплоть до медленного автолиза. МАЛДИ вам снова поможет оценить ситуацию
EYESERYL® Acetyl Tetrapeptide-5 Ac-beta-Ala-His-Ser-His

3) Про этот пептид ничего сказать не могу, так как структура его недоступна
Leuphasyl® Pentapeptide-18

Впрочем несколько суток при +25-+35 большинство пептидов переживёт без проблем, и эти в том числе.

Эльфия
Сообщения: 9
Зарегистрирован: Ср июн 15, 2011 2:59 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Эльфия » Чт июн 16, 2011 11:40 am

Большое спасибо. немного взбодрили. Поправьте пожалуйста мои дилетантские рассуждения: "Вышеуказанные пептиды являются компонентами для изготовления косметики. Если их используют в промышленной косметике и при этом продают в магазинах на полках, а не в холодильниках (при условии что оптимальная темпер. хранения для пептидов 4 градуса цельсия), то они способны выполнять свои функции находясь в готовой продукции при температуре +20+25. Или производителям не важно будет ли их продукция эффективна....???. следовательно сами раствор пептидов не введенный в готовую эмульсию может хранится при комнатной температуре, а для длительного хранения 1-2 года уже необходим строгий тепературный режим +4.

Все переживания поскольку они пробыли несколько дней при +25+35 и еще 1-2 месяца при +20+25 . температуры были переменные . Длительная транспортировка. Как такая температура может сказаться на микробиологии раствора (изначально производителем они были законсервированы). И самое главное не принесут ли они вреда коже?

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12075
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение avor » Чт июн 16, 2011 1:10 pm

Еще раз я тут писал да забыл отправить или модераторы подчистили. Мое личное мнение никакой пользы от этих пептидов даже абсолютно свежих - нет. Вреда тоже нет.

--при условии что оптимальная темпер. хранения для пептидов 4 градуса цельсия.
В общем случае это НЕ правда. Общий принцип такой: чем ниже температура, тем лучше.

--они способны выполнять свои функции находясь в готовой продукции при температуре +20+25.
Это скорее факт в пользу того, что есть они там или нет, все едино.

-изначально производителем они были законсервированы
Совершенно непонятно технология консервирования поэтому невозможно оценить его эффективность априори.

--И самое главное не принесут ли они вреда коже?
Это вряд ли, как и пользы.

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23125
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение amik » Чт июн 16, 2011 1:17 pm

Мой офтоп
avor писал(а):Еще раз я тут писал да забыл отправить или модераторы подчистили.
первое :)
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3455
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: пептиды в косметике

Сообщение Upstream » Сб июн 18, 2011 3:21 am

Мое личное мнение никакой пользы от этих пептидов даже абсолютно свежих - нет. Вреда тоже нет.
Строго говоря, это утверждение верно только применительно к неспецифическим пептидам эндогенного происхождения и в случае их наружного применения. А если это короткие пептидные гормоны типа окситоцина, или гонадолиберина? Я уже не говорю о необычных пептидах, которые устойчивы к протеолизу. Например, токсины бледной поганки - бициклопептиды фаллоидин и аманитин, или включающие D-аминокислоты природный дерморфин (на два с лишним порядка активнее морфина) и суперагонисты того же гонадолиберина (100 мкг в крови вызывает полную, хотя и обратимую отключку функций яичников и семенников). Суть в том, что пептиды, с одной стороны, - категория совершенно чётко обозначенная, а с другой - настолько пёстрая и гетерогенная, что говорить о пептидах вообще зачастую вполне бессмысленно. Так что ответ на вопрос о стабильности к хранению в растворе будет критическим образом зависеть от особенностей строения конкретного пептида, причём не только от его аминокислотного состава, но и от его аминокислотной последовательности.
А. "Прозаические" :wink: пептиды, построенные только из остатков бифункциональных аминокислот, устойчивы как кирпич (но редко бывают интересны).
Б. Особо неустойчивы в растворе следующие типы пептидов:
1) с глутамином на N-конце в природе не существуют из-за лёгкой циклизации в пироглутаминовую к-ту :
H-Gln-<...> ---> Glp-<...> + [NH3] (Даже сам глутамин имеет время полу-жизни около недели в физиологических условиях при 36оС);
2) чувствительные к кислороду воздуха, в первую очередь цистеин-содержащие, которые быстро окисляются в цистиновые димеры: 2-SH+[O]-->-S-S- +H2O
В меньшей степени склонны к окислению остатки:
метионина: Met-->Met(O),
триптофана и тирозина: Trp, Tyr -->всяко-разно окрашенная дрянь (катализируется переходными металлами и промотируется перекисями);
3) включающие остаток аспарагина, который постепенно деамидируется через стадию циклизации в аспартимид (Asu) с образованием смеси соответствующих альфа- и бета- аспартильных пептидов:
-Asn-Xaa-<...>-->-Asu-Xaa-<...>--->-Asp-Xaa-<...> + -Asp(-Xaa-<...>)
Одну из книг, посвящённых этому превращению, можно найти по адресу:
viewtopic.php?f=35&t=47183&start=100#p480280
4) гистидин-содержащие пептиды потенциально неустойчивы (вплоть до автолиза) благодаря известной каталитической активности имидазола, однако в физиологических условиях пептидные связи основной цепи спонтанно гидролизуются крайне редко - главным образом при автопроцессинге некоторых белков. Но всегда с участием гистидинового имидазола.

В микробиологическом контексте опасность представляют наиболее распространённые у микробов протеазы с трипсиноподобной специфичностью, которые быстро расправятся с аргинин и лизин-содержащими пептидами, особенно, если эти остатки образуют кластеры (несколько Lys и/или Arg подряд).

Ну и для полноты картины (к косметике этот пункт отношения не имеет) в кислой среде особо лабильны пептидные связи, образованные с участием карбоксила аспарагиновой кислоты, -Asp-Xaa-, среди которых с большим отрывом лидирует -Asp-Pro-.

И ещё: амидирование С-концевого остатка и присутствие в молекулах пептидов таких модифицирующих групп как ацетил или остатки жирных кислот следует рассматривать как стабилизирующие факторы.

Теперь, Эльфия, у Вас есть вся информация для того, чтобы самостоятельно оценивать устойчивость ваших косметических пептидов. :wink: Если не секрет, - а в каких количествах вы их закупаете?

Эльфия
Сообщения: 9
Зарегистрирован: Ср июн 15, 2011 2:59 pm

Re: пептиды в косметике

Сообщение Эльфия » Пн июн 20, 2011 9:20 am

Ой сколько много информации постараюсь с этим всем разобраться. Поскольку человека далекого от химии терминов многовато для одного прочтения :very_shuffle: буду стараться.
А количество которое приобреталось не большое - 30мл. поскольку делалась одна общая закупка через ЖЖе в одном из Украинских сообществ любителей варить мыло и делать косметику самим, для всех желающих и после рассылали по городам заказавшим . А вот какой объем имела закупка общая понятия не имею. :very_shuffle:

Ответить

Вернуться в «биохимия и молекулярная биология / biochemistry and molecular biology»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей