Почему метанол намного ядовитей этанола?

[Mendeleev]

Всем нам известно насколько "ядовит" этиловый спирт, настолько что его никогда в жизни не употреблял разве только тот кто сидит на горшке, но у него еще всё впереди, все остальные в той или иной степени кондиции баловались зелёным змием.
Но если от этилового спирту убрать всего лишь маленькую группу CH2, то он сразу превратится в злостный суррогат, 10г которого способно уничтожить зрительный нерв человека, а ещё большие дозы могут привести к более печальным последствиям.
Кто ни будь из здешних знатоков(и не знатоков) биохимии(и не только), может мне толково объяснить причину такой разницы?

[powerblackout]

кстати насколько помню ядовиты спирты с нечётным числом атомов, а с чётным числом менее ядовиты. Не уверен насколько это правда. Метанол - яд, этанол - нет, пропанол опять яд, бутанол менее ядовит...МОжет быть связано с метаболизмом как то'

[pH<7]

К этому следует добавить, что изопропанол - почти как этанол, только круче. То есть не ядовит.

[pH<7]

...и конечно это надо связывать с токсичностью продуктов окисления.

Слушайте, а я метанол на руки часто лил. И вроде вижу пока не хуже. Но может не стОит, а?

[Mendeleev]

бутанол менее ядовит...

Я помню мы ещё студентами нюхахи(пить боялись) бутанол на лабе по физической химии, говорят эффект был, но я сам как то не почувствовал .

[Mendeleev]

Слушайте, а я метанол на руки часто лил. И вроде вижу пока не хуже. Но может не стОит, а?

Лить это не страшно, главное не пить. В одной передаче видел опыт где подопытного натирали спиртом(эффект нуль, спирт быстро испарялся), но даже когда бедняга искупался в ванне с крепким виски, эффект был не впечатляющим, единственное что реально работало(вставляло) была баня где на гарячие камни поливали водку.

[pH<7]

Через кожу он тоже всасывается:

http://en.wikipedia.org/wiki/Methanol#Health_and_safety

[Mendeleev]

http://en.wikipedia.org/wiki/Methanol#Health_and_safety

Ну ничего много не впитается, меньше теперь будешь мочить ручки в метаноле .
Зато я вот что в твоей ссылки литературно перевёл "метанол непосредственно не ядовит, его токсическое действие возникает при окислении его в печени с образованием муравьиной кислоты и формальдегида, которые вызывают слепоту из-за уничтожения зрительного нерва(Methanol is intoxicating but not directly poisonous. It is toxic by its breakdown (toxication) by the enzyme alcohol dehydrogenase in the liver by forming formic acid and formaldehyde which cause blindness by destruction of the optic nerve)..
Получается что ядовитость спирта напрямую зависит от токсичности продуктов окисления

[StYV]

Унас в свое время работяги из ЭПМ пользовались оригинальным способом напиться. В граненый стакан наливали изопропанол, затем его выливали и наливали стакан воды, его и принимали. И через небольшое время уже были под столом - дешево и сердито. И литра изопропанола хватало надолго. А еще был случай по ошибке человек хватанул стакан разбавленного ацетонитрила и только потом понял что пил. Срочно в догонку тяпнул еще несколько стаканов спирта и ничего остался жив, а думали что все - конец.
А метанолом поливаю руки уже не один десяток лет и ничего. Нам даже удалось заменить метанол на ректификат - получали его бидонами. Правда приходилось потом часть менять на метанол - не всегда можно обойтись этанолом.
С уважением StYV.

[Cherep]

[SIG]

Причину токсичности метанола обычно связывают со способностью формальдегида денатурировать белки, и главным образом, с резким понижением pH (закислением), вызванным накоплением муравьинной кислоты в тканевых жидкостях.

[pH<7]

А как она [муравьиная к-та] из крови выводится? Кровь - это гидрокарбонатный буфер с pH 7.4, причём с немалой ёмкостью

[Mendeleev]

Формальдегид может просто окислиться до углекислого, но дело в том что ведь и ацетальдегид тоже сильно ядовит, которого немало образуется после этилового, но ведь отравления от тех же доз не возникает

[Nice Guy]

"метанол непосредственно не ядовит, его токсическое действие возникает при окислении его в печени с образованием муравьиной кислоты и формальдегида, которые вызывают слепоту из-за уничтожения зрительного нерва

Я слышал альтернативный вариант: в глазах есть активная к метанолу алкоголь оксидаза, и уничтожение нерва вызывается образующейся в реакции перекисью. Говорил правда человек который 20 лет занимался алкоголь оксидазой Сомнительно что это верно

[A_D]

Токсическое действие метанола связано с его способностью весьма прочно связываться с родопсином и пр. зрительными пигментами.
Антидот - этанол (агент для конкурирущего ингибирования)

[Mendeleev]

Говорил правда человек который 20 лет занимался алкоголь оксидазой

Это случайно не тот, которого мы все имеем честь лицезреть на фотке

[Mendeleev]

Токсическое действие метанола связано с его способностью весьма прочно связываться с родопсином

А вот отсюда пожалуйста поподробнее , кто такой родопсин? откуда родом? как выглядит? И всё о нем в общем

[Iskander]

---- А вот отсюда пожалуйста поподробнее , кто такой родопсин? откуда родом? как выглядит? И всё о нем в общем -----

Шутим, да? Набираем в яндексе запрос и читаем

Вдумайтесь, какая великая фраза
------Токсическое действие метанола связано с его способностью весьма прочно связываться с родопсином и пр. зрительными пигментами.
Антидот - этанол (агент для конкурирущего ингибирования) ------

То есть этанол тоже ингибитор. Следовательно, он тоже должен вызывать те же последствия что и метанол

----- Формальдегид может просто окислиться до углекислого, но дело в том что ведь и ацетальдегид тоже сильно ядовит, которого немало образуется после этилового, но ведь отравления от тех же доз не возникает -----

Метаболизм спирта следующий:
Сперва алкогольдегидрогеназа (если правильно помню, шифр этого фермента 1.1.1.1) превращает его в ацетальдегид. Далее ацетальдегиддегидрогеназа превращает в уксусную кислоту. Уксусная кислота вовлекается в цикл Кребса и спокойно превращается в СО2.
Токсическое воздействие ацетальдегида связано с тем, что ацетальдегиддегидрогеназа работаем медленнее чем алкогольдегидрогеназа и в крови накапливается некоторое количество ацетальдегида.
Алкогольдегидрогеназа превращает в альдегид и метанол.
Но если сравнить денатурирующую активность ацетальдегида и формальдегида, то второй гораздо активнее. Химизм в общем простой - образование сшивок по аминогруппам белков и потеря ими своих свойств. Вторая реакция - образование оснований Шиффа (или иминов) с белками и также потеря ими своих свойств.

Итак, алкогольдегидрогеназа превращает метанол в формальдегид . Далее - пока он не превратился в муравьиную кислоту, формальдегид лупит по всем белкам. Преимущество отдаётся более основным белкам, богатым лизином и орнитином. По идее, инъекция таких аминокислот должна быть наилучшим антидотом от метанола

[Cezar]

Кстати, обратил внимание как-то, что в каталоге Fluka есть два фермента, алкогольдегидрогеназа и алкогольоксидаза, и написано, что первая окисляет этанол, а вторая метанол. Опять же, слышал, что существует достаточно большой процент людей, которые могут пить метанол и не травиться, то есть метанол у них не окисляется в формальдегид. Может ли кто-нибудь из профессионалов это как-то прокомментировать.

[Hedgehog]

Слушайте, а я метанол на руки часто лил.

Я в своё время больше года работал в лабе с метанольными растворами, и проливал их на руки чуть ли не ежедневно (разумеется, работал без перчаток и т.п.) . И без никаких последствий правда, мне говорили, что у тех, кто поработает так лет пять, зрение все-таки садится, так что меры предосторожности желательно все же соблюдать