Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

вопросы современной биологической химии, молекулярной биологии, химической энзимологии и смежных наук
biochem, molbio, chemical enzymology and related discussions for professionals
Ответить
Аватара пользователя
chemist-s
Сообщения: 1092
Зарегистрирован: Вт дек 08, 2009 9:33 pm

Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение chemist-s » Пт апр 29, 2011 5:34 pm

Уважаемые коллеги! Подскажите, пожалуйста, (желательно со ссылками) примерно во сколько раз медленнее будет в организме гидролизоваться амид RCH2CONHCH2R' по сравнению с аналогичным эфиром RCH2COOCH2R' (все заместители идентичны) и какие ферменты за это ответственны? Сами мы не биохимики, а вопрос возник :issue: . Спасибо заранее! :D

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 11539
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение avor » Сб апр 30, 2011 8:17 am

1)В общем случае это зависит от R,R'. От способа и места введения в организм.
2)--какие ферменты за это ответственны?
В одном случае эстеразы в другом пептидазы(протеазы)
Скоростью превращений веществ в организме занимается фармакодинамика - наука сугубо эмпирическая. Это я к тому, что предсказать заранее, здесь что-либо очень и очень сложно.

3) Совет: для игры мозгами взять "Справочник биохимика" Доусона и просмотреть раздел субстраты ферментов - эстераз и протеаз - там вы найдете эфиры и амиды, которые по скорости разложения в организме сравнимы. А остальное уже будет вашими фантазиями на заданную вами тему.

Аватара пользователя
chemist-s
Сообщения: 1092
Зарегистрирован: Вт дек 08, 2009 9:33 pm

Re: Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение chemist-s » Сб апр 30, 2011 12:02 pm

Большое спасибо, коллега, за то, что направили на путь истинный, как говорит молодежь "курю Справочник биохимика" Доусона :D
Также буду признателен за дополнительные комментарии, задача-то с точки зрения химии очень простая - сравнить скорости гидролиза, например, этилпропионата и этиламида пропионовой кислоты.

MsKarleon
Сообщения: 26
Зарегистрирован: Ср май 18, 2011 11:10 pm

Re: Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение MsKarleon » Пт май 20, 2011 4:46 pm

вообще разные вещества в организме гидролизуют РАЗНЫЕ ферменты. например эфиры расщепляет химотрипсин, амид может расщепить трипсин. скорости по идее должны быть сопоставимыми

munlight
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Пт май 20, 2011 5:23 pm
Контактная информация:

Re: Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение munlight » Пт май 20, 2011 6:23 pm

MsKarleon писал(а):вообще разные вещества в организме гидролизуют РАЗНЫЕ ферменты. например эфиры расщепляет химотрипсин, амид может расщепить трипсин. скорости по идее должны быть сопоставимыми
Поддерживаю!

chemlab
Сообщения: 115
Зарегистрирован: Пт дек 23, 2005 1:46 pm

Re: Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение chemlab » Пт май 20, 2011 6:32 pm

MsKarleon писал(а):вообще разные вещества в организме гидролизуют РАЗНЫЕ ферменты. например эфиры расщепляет химотрипсин, амид может расщепить трипсин. скорости по идее должны быть сопоставимыми
А по КАКОЙ идее скорости должны быть сопоставимыми? Ссылку приведете? В химии при прочих равных условиях скорости различаются очень сильно.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 11539
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Биогидролизуемость изоэлектронных эфира и амида

Сообщение avor » Пт май 20, 2011 7:11 pm

-- например эфиры расщепляет химотрипсин
Даа?!! А я вот его считал протеазой.

-А по КАКОЙ идее скорости должны быть сопоставимыми? Ссылку приведете?

По биологической. Ведь гидролиз идет каталитически. При чем катализатор получается в результате естественного отбора в течении миллионов лет. А отбор идет по принципу минимальной необходимости. Те допустим реакция А без катализатора идет быстрее чем реакция В с катализатором. А организму необходимо, что бы А и В проходили быстрее чем без катализа, но примерно с одной скоростью(например для пищеварения) в этом случае отбор для реакции А может выбрать менее совершенный катализатор, чем для В, потому что и так скорость А будет достаточна.

Сравните:

http://www.brenda-enzymes.info/php/flat ... rotAcc=#KM VALUE [mM]

http://www.brenda-enzymes.info/php/flat ... rotAcc=#KM VALUE [mM]

Ответить

Вернуться в «биохимия и молекулярная биология / biochemistry and molecular biology»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость