Синтез люминола

первые шаги будущих профессионалов-химиков
Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Пт дек 05, 2008 5:22 pm

Просто мне лень дымящую разбавлять :D .
Ничо, забодяжу :up:

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Пт дек 05, 2008 5:39 pm

chem_kot писал(а):Просто мне лень дымящую разбавлять :D .
Ничо, забодяжу :up:
Дымящая для нитрования - сам Бог велел :D
Не перенитровать бы только...
Всяко бывает...

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Пт дек 05, 2008 5:50 pm

Нитронафталин, кстати, хромовой кислотой окисляется до нитрофталевой кислоты. :wink:
Всяко бывает...

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Пт дек 05, 2008 6:29 pm

А выделять из реакционной массы 3-нитрофталевую кислоту потом как?
Экстрагированием?
(В хлороформе, бензоле не растворима, в эфире малорастворима)Ксилол не пойдет?

Serty
Сообщения: 7945
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Синтез люминола

Сообщение Serty » Сб дек 06, 2008 12:58 pm

Из воды при разбавлении сама вывалится :wink:
О перекристаллизации смотрите http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0408.pdf

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Сб дек 06, 2008 4:08 pm

Я так понял, что там (в примечаниях) про перекристаллизацию из уксусной кислоты?
Я в английском языке не очень.

Serty
Сообщения: 7945
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Синтез люминола

Сообщение Serty » Сб дек 06, 2008 4:28 pm

chem_kot писал(а):Я так понял, что там (в примечаниях) про перекристаллизацию из уксусной кислоты?
Я в английском языке не очень.
Правильно. А английский учите - химику без него сейчас никуда :wink:

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Сб дек 06, 2008 4:43 pm

Типовые условия окисления азотной кислотой и пятиокисью ванадия.

Нагревают до 55С 0,32 ч. ванадата аммония и 0,4 ч. медных стружек с 301 ч. 60%-ной азотной кислотой. При 55-60С в течение 5 часов постепенно добавляют окисляемое вещество (~100 ч.), выдерживают ещё час.

Медные стружки для запуска реакции - они на старте окислы азота "производят" :D

Разумеется, все параметры вариабельны :wink: Главное - сама идея :)
Всяко бывает...

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Сб дек 06, 2008 4:46 pm

А ещё, и нафталин, и нитронафталин хорошо щелочным перманганатом окисляются 8)
Всяко бывает...

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Сб дек 06, 2008 4:54 pm

Так мне все-таки сначала нафталин пронитровать и потом окислять, или наооборот?
Как лучше будет?Или без разницы?

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Сб дек 06, 2008 5:05 pm

chem_kot писал(а):Так мне все-таки сначала нафталин пронитровать и потом окислять, или наооборот?
Как лучше будет?Или без разницы?
Я бы нитровал :D

Аргументация "за" такая:
1. Нитронафталин менее активен, потому опасность "сжечь" его практически снимается.
2. Нитронафталин даёт 100% нужного изомера, в то время как нитрование кислоты смесь изомеров. Снимается проблема их разделения и потери исходника с побочным продуктом.
3. Нитрование кислоты, в целом, идёт туго, по сравнению с нафталином.
4. Нитронафталин не так летуч, работать с ним удобнее.

Доводы "против":
1. Нитронафталин токсичен.
2. Нафталин можно "занитровать" до полинитронафталина, а полинитронафталины порой взрываются.
3. Нитронафталин огнеопаснее.

Решайте сами. :wink: :)
Всяко бывает...

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Сб дек 06, 2008 5:18 pm

Для полинитронафталинов нужны жесткие уловия, (типа олеум и т.п.),
так что образование их там маловероятно.Да собственно опасность его воспламенения минимальна.
Спасибо за методу и советы :D :up: , значит буду сначала нитровать, потом окислять :up:

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Сб дек 06, 2008 5:34 pm

chem_kot писал(а):Для полинитронафталинов нужны жесткие уловия, (типа олеум и т.п.), так что образование их там маловероятно.
Достаточно слегка перегреть, чтобы в смеси появились значительные количества 1,5- и 1,8-динитронафталинов. И условия их образования гораздо мягче, нежели условия получения динитробензола (посмотрите методику его получения, кстати).
chem_kot писал(а):Спасибо за методу и советы :D :up: , значит буду сначала нитровать, потом окислять :up:
Тогда удачи 8)
Рассказывайте, что получается :wink: :)
Всяко бывает...

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Чт дек 25, 2008 4:44 pm

Долгое время был без инета, да и некогда было. Соли ванадия спрашивал в нескольких лабах,
ни где их нету :cry: (похож заказывать придется(вмести с другими реактивами :idea: ))
Нафталин поставил нитроваться. При этом в колбе появился бурый газ :very_shuffle:
После этого через день добавил H2SO4 (конц) для связывания воды на всяк. случай. Теперь (еще через день) бурого газа стало больше
и нафталин стал слегка желтым

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Пт дек 26, 2008 3:26 pm

chem_kot писал(а):Долгое время был без инета, да и некогда было. Соли ванадия спрашивал в нескольких лабах,
ни где их нету :cry: (похож заказывать придется(вмести с другими реактивами :idea: ))
Если не лень, можно повозиться с марганцем или хромом вместо ванадия, они тоже помогать в окислении любят.
chem_kot писал(а): Нафталин поставил нитроваться. При этом в колбе появился бурый газ :very_shuffle:
После этого через день добавил H2SO4 (конц) для связывания воды на всяк. случай. Теперь (еще через день) бурого газа стало больше
и нафталин стал слегка желтым
Бурый газ для нитрования не есть гут. Ну да ладно, в сильнокислой среде это не так страшно, поскольку в неё он скорее занитрует, чем станет окислять.
В любом случае, газы пускай улетают из смеси.
Если день смесь стояла, да ещё и нафталин пожелтел, то можно заканчивать.
С прибавлением конц серной кислоты у меня возникают сомнения в целесообразности - мы ж не полинитронафталины получаем. Возможно, с её прибавлением пошла реакция нитрования уже образовавшегостя к тому моменту нитронафталина - идея остановки реакции в том и состояла, что кислота разбавляется водой и теряет нитрующую активность. И теперь придётся нитронафталин вылавливать - в присутствии сульфата окисление азоткой может извратиться.
Вылейте смесь в лёд - нитронафталин должен отделиться. :)
Всяко бывает...

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Ср дек 31, 2008 7:55 pm

Вот фотки реакционной массы:

Аватара пользователя
chem_kot
Сообщения: 56
Зарегистрирован: Пн мар 24, 2008 12:12 pm
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение chem_kot » Чт янв 01, 2009 1:17 pm

Скоро выложу фотографии вылитой на лед реакционной массы :up:

chimist
Сообщения: 1518
Зарегистрирован: Вс авг 31, 2008 12:30 pm

Re: Синтез люминола

Сообщение chimist » Чт янв 08, 2009 12:04 am

Не совсем в тему, но на всякий случай :). Если основная цель синтеза люминола - осуществление хемилюминисценции, то она слишком кратковремененна в классической демонстрации; т.е. не сопоставим наблюдаемый эффект и затраченные усилия (хотя полученные навыки при синтезе полезны в любом случае). Гораздо интересней хемилюминисценция на основе оксалилхлорида, там время свечения - несколько часов и выглядит все горазда ярче и эффектнее.

Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1606
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Re: Синтез люминола

Сообщение Formalinum » Пт янв 09, 2009 5:26 am

chem_kot писал(а):Вот фотки реакционной массы:
Ну, по виду похоже :) :up:
Теперь массу на лёд и выгребаем всё ему безразличное :)
P.S. Лёд от разогрева будет плавиться, надо иметь его запас под рукой :!:
Всяко бывает...

Аватара пользователя
ТРИТИЙ
Сообщения: 200
Зарегистрирован: Ср авг 06, 2008 7:30 pm

Re: Синтез люминола

Сообщение ТРИТИЙ » Вс янв 11, 2009 6:10 pm

chimist писал(а): Гораздо интересней хемилюминисценция на основе оксалилхлорида, там время свечения - несколько часов и выглядит все горазда ярче и эффектнее.
:offtop: Если оксалилхлорид, это то, что есть C2Cl2O2 , то у него и цена - гораздо ярче и эффектнее....
Ну а вобщем по-подробнее пожалуйста :shuffle: Сабж дома сваридь можна??? Что-то мне подсказывает, что нужно как-то хлорировать щавелевую к-ту?
Бесплатный самовывоз Ваших неликвидов :)

Ответить

Вернуться в «Лаборантская»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя