Ещё раз о сложных эфирах

[Молох]

Помогите, пожалуйста с синтезом сложных эфиров! Может, кто-то пробовал их синтезировать? Какие из них по запаху не стоит синтезировать? Ещё один вопросец. Для получения запаха жасмина нужен бензиловый спирт. Как его получше получить из бензойной кислоты? Сразу говорю - алюмогидрида мы не найдём. Можно ли борогидридом? Или как превратить кислоту в бензальдегид? (из него по Канницарро очень удобно получить спирт в нашей лаборатории).
Лаборатория наша - на республиканском уровне - но школьная, Opus Magnum можно сотворить, но мы не боги...

[Terminus]

Из бензойной кислоты вряд ли получите, проще купить. Бензиловый спирт - недорогой реактив, порядка 150-200 рублей за литр. С какой целью вы синтезируете сложные эфиры ?

[Молох]

Мы хотим побаловаться парфюмерией, сварили мыло, сделали запах дюшеса.

[GreenWorld]

Какие из них по запаху не стоит синтезировать? Лаборатория наша - на республиканском уровне - но школьная

Я недавно изопропилхлорацетат варил, сначала вроде ничё так ароматец, но потом когда конц. больше... не для школьной лабы однозначно, если конечно хотите и дальше в этой школе учиться

[Terminus]

Вот эту книгу почитайте Исагулянц В.И., Синтетические душистые вещества. Изд. АН Армянской ССР, 1946. Там целый раздел посвящен химии и синтезу сложных эфиров, использующихся в парфюмерной промышленности.

[Germanium]

Из личного опыта.
Из бензойной кислоты бензальдегид можно получить сухой перегонкой смеси бензоата и формиата кальция. Я делал даже из натриевых солей. Потом Канницаро, бензиловый спирт сам по себе обладает своеобразным запахом и иногда используется в парфюмерии, а также как растворитель чернил в шариковых ручках. Даже с моими полутора кубиками бензальдегида Канницаро прошла без сучка и задоринки (рекомендую перекрестную - с формальдегидом).

Из него бензилацетат. Но про запах жасмина забудьте, не знаю у кого такая нездоровая фантазия была, что этот запах ему приписали. Парфюмеры характеризуют его как сильный цветочный с фруктовым оттенком.
Всякие метилсалицилаты и этилбензоаты тоже получаются, но в школьной лаборатории (в пробирках) у меня выходили только запахи, продукты не выделялись.
Ну можно порекомендовать этилбутират, этилизовалерианат и прочее подобное.
Сухой перегонкой ацетата и бензоата кальция получается ацетофенон с запахом черемухи.
Все эти соли получал из кислот и гидроксида кальция с сушкой в печи. Формиат и ацетат натрия брал из банки.

Посмотрите Гроссе, Вайсмантель. Что-то вроде "Занимательная органическая химия". Есть в сети.

Из их синтезов не получилось почти ничего. Терпинеол из скипидара или даже терпингидрата в таблетках так и не смог сделать. Кстати, для того, чтобы назвать его запах сиреневым, тоже нужна большая фантазия.

Окислением скипидара на воздухе можно получить вербенол.

Рекомендую синтез бета-бромстирола (очень забавный запах гиацинта). Используют его, правда, в основном в мыле. Он очень многостадийный, но относительно легко осуществимый. Описан у Исагулянца.
Бромируют коричную кислоту, продукт без выделения кипятят с содой. Саму коричную кислоту, правда, получают из бензальдегида и уксусного ангидрида. Можно попробовать через коричный альдегид, который сам по себе душистое вещество.