Проверьте пожалуйста схему превращений

первые шаги будущих профессионалов-химиков
Ответить
LeeBrown
Сообщения: 197
Зарегистрирован: Вт сен 20, 2011 4:54 pm

Проверьте пожалуйста схему превращений

Сообщение LeeBrown » Вт фев 28, 2012 9:05 pm

Добрый день, не могли бы вы проверить схему превращений, которую я нарисовал и сказать, если есть какие-либо ошибки и недочеты :D

1) Реакцию пара толуиловой кислоты с мочевиной подсмотрел в данном треде http://www.sciencemadness.org/talk/view ... 201&page=4 . Тут делают это превращение с бензойной кислотой.
2) Вторая реакция - http://en.wikipedia.org/wiki/Hofmann_rearrangement
3) Окисление метил анилина до аминобензойной кислоты. Не уверен, что так можно, поэтому и спрашиваю вас. Если такая реакция возможна, то какой бы окислитель вы посоветывали?

Спасибо заранее :D
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Cherep
Сообщения: 22576
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Проверьте пожалуйста схему превращений

Сообщение Cherep » Ср фев 29, 2012 3:32 pm

гы. ну сам подумай, что в первую очередь окислиться на третьей стадии?

кстати, самому интересно, как на самом деле пара-аминобензойную делают в промышленности
наверное из п-нитротолуола

LeeBrown
Сообщения: 197
Зарегистрирован: Вт сен 20, 2011 4:54 pm

Re: Проверьте пожалуйста схему превращений

Сообщение LeeBrown » Ср фев 29, 2012 6:14 pm

In industry, PABA is prepared mainly by two routes: reduction of 4-nitrobenzoic acid and the Hoffman degradation of the monoamide derived from terephthalic acid.

[ Post made via Android ] Изображение

Аватара пользователя
Avak_Avakyan
Сообщения: 95
Зарегистрирован: Пн июн 15, 2015 10:08 pm

Re: Проверьте пожалуйста схему превращений

Сообщение Avak_Avakyan » Чт мар 22, 2018 10:13 pm

1). А у меня как раз ПЕРВАЯ реакция вызывает сомнения — при нагревании карбоновых кислот с мочевиной получаются УРЕИДЫ. У Вас будет так:
CH3—C6H4—COOH + NH2—CO—NH2 → CH3—C6H4—CO—NH—CO—NH2 + H2O.
Конечно же, если мочевину сильно нагреть, она разлагается, давая кучу продуктов: циановую кислоту, цианат аммония, биурет, циануровую кислоту и аммиак. Понятно, что выделяющийся из мочевины аммиак может дать с карбоновой кислотой соль, последующий пиролиз которой даст амид. Но ЗАЧЕМ Вам в реакционной массе куча ненужных примесей (вышеназванных) и трата львиной части карбоновой кислоты на получение уреида?! Желаемый амид в лучшем случае возникнет «на правах» микропримеси, и из полученной кучи малы Вы его навряд ли выделите. Не лучше ли просто добавить к карбоновой кислоте «готовый» аммиак и затем нагреть полученную аммониевую соль? Если Вам в условии задачи потребовали использовать обязательно мочевину, — нагрейте её в ОТДЕЛЬНОМ сосуде; соберите выделившийся аммиак и уже его вводите в реакцию с карбоновой кислотой.
2). ТРЕТЬЯ реакция — нужно ухитриться окислить именно метильную группу, НЕ убив при этом аминогруппу и не получив вообще нечто типа бензохинона (а пара−замещённые бензола весьма склонны к такому развитию событий)! Классическое решение — сперва «защитить» аминогруппу ацилированием (с уксусным ангидридом, например):
CH3—C6H4—NH2 + (CH3—CO)2O → CH3—C6H4—NH—CO—CH3 + CH3—COOH,
а уже затем можете окислять метильную группу хоть водным раствором марганцовки. После этого гидролизуете амид («снимите ацетильную защиту»), и — цель достигнута.
Ивана Царевича от ВЗРОСЛЫХ братьев отличает НЕ гениальность, а девственность. Подоночность, серость, тупость и пассивность — это НЕ врождённая бездарность, а НЕРЕСТОВЫЕ изменения, именуемые в мире рыб ЛОШАНИЕМ, а в мире людей СТЕПЕННОСТЬЮ и ВЗРОСЛОСТЬЮ. ©

ximi
Сообщения: 2262
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Проверьте пожалуйста схему превращений

Сообщение ximi » Пт апр 20, 2018 9:27 pm

А смысл ? Если проще и дешевле купить ПАБК ...

Ответить

Вернуться в «Лаборантская»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость