Этиленгликоль

[Гесс]

Не думаю что карбоновые кислоты приведут к декарбоксилированию. Скорее уж эфиры сварятся. Ну можно крупинку щелочи кинуть, от щелочи ему хуже стать не должно.

[SHU]

Кинуть щелочь, это да, хорошая идея, положу в банку с ЭГ несколько гранул щелочи и оставлю на ночь..
А утром посмотрю, что там в банке произошло

[Cherep]

Кинуть щелочь, это да, хорошая идея, положу в банку с ЭГ несколько гранул щелочи и оставлю на ночь..
А утром посмотрю, что там в банке произошло

Частично может растворится.
Я всего лишь за перегонку в вакууме, а не при атмосферном давлении.

[SkydiVAR]

Частично может растворится.

Наверняка растворится! Собсна, и пусть...

Я всего лишь за перегонку в вакууме, а не при атмосферном давлении.

Плюсадин.

[Гесс]

Частично может растворится.

Наверняка растворится! Собсна, и пусть...

Только не полбутылки. А то малоли что там в продуктах окисления - может какие нибудь альдегиды которые в щелочи начнут полимеризовать и смолить.

[SkydiVAR]

Только не полбутылки. А то малоли что там в продуктах окисления - может какие нибудь альдегиды которые в щелочи начнут полимеризовать и смолить.

И чё? Нужен-то ЭГ? Сталбыть, пусть смолит всё, что не ЭГ! Ну, полбутылки - тоже избыток, конечно... Я бы процентов 5 от массы взял, не больше. Если после перегонки ПМР будет не в виде двух синглетов - перегонку над щелочью повторить.

[chaus]

Почему синглетов? Разве СН2 не будут щепиться?

[SkydiVAR]

Не будут, ибо симметрия вечна...

[Гесс]

тоже непонял что не будет. Как бы очевидно что метиленовые протоны войдут в один сигнал, но вот почему синглет?

[Любитель_Манниха]

А почему нет?
Например, даже в Ar-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-Ar две серединные этиленовые группы дают синглет.

[SHU]

Почему синглетов? Разве СН2 не будут щепиться?

Думаете, из-за взаимодействия с протоном OH?

[Любитель_Манниха]

http://www.sas.upenn.edu/~marisa/documents/nmrdata.pdf
ethylene glycol CH s^e 3.7 (CDCl₃)
------------------------------------------
^e In CD₃CN, the OH proton was seen as a multiplet at 2.69, and extra coupling was also apparent on the methylene peak

[SkydiVAR]

тоже непонял что не будет.

Ах да, "а гидроксил размазан"...
В этаноле ОН тоже дает уширенный синглет (водородная связь), хотя должен бы давать триплет. Может, зависит от концентрации (главным образом) и природы растворителя в ЯМР?

[Гесс]

тоже непонял что не будет.

Ах да, "а гидроксил размазан"...
В этаноле ОН тоже дает уширенный синглет (водородная связь), хотя должен бы давать триплет. Может, зависит от концентрации (главным образом) и природы растворителя в ЯМР?

В NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist указано что метиленовые группы дают синглет, с примечанием

In CD₃CN, the OH proton was seen as a multiplet at 2.69 ppm, as well as extra coupling to the CH₂ resonance.

В Conformation of ethane-1,2-diol from analysis of its NMR spectrum obtained using gradient-enhanced inverse detection проведено мозговыносящее (мне) исследование (статья приложена) из которого я понимаю что вицинальная константа там таки есть.

NMR ethyleneglycol.pdf

Вот еще одна статья на ту же тему. В такие моменты я перестаю любить ЯМР.

NMR ethyleneglycol 1.pdf

Собственно к вопросу SHU это не имеет практически никакого отношения, но имхо это интереснее происходящего в курилке.

[chaus]

Может, зависит от концентрации (главным образом) и природы растворителя в ЯМР?
В NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist указано что метиленовые группы дают синглет, с примечанием

In CD₃CN, the OH proton was seen as a multiplet at 2.69 ppm, as well as extra coupling to the CH₂ resonance.

Да, я тоже нашёл ту ссылку -- сигнал спиртового протона и взаимодействие СН2 зависит от растворителя.

[SHU]

Не думала, что простой вопрос о перегонке вызовет такие научные дебаты
Но приятно и, да ,интереснее, чем в курилке.
Гесс ,отдельное спасибо за статьи ,будет чтение на выходные

[chemister]

Гнали этиленгликоль при атмосфере из антифриза. Получается желтенький, но гонится нормально.

[SHU]

Гнали этиленгликоль при атмосфере из антифриза. Получается желтенький, но гонится нормально.

А в Вас не азеотроп гнался? Я с большим трудом разогнала свой ЭГ на водоструе