Трехчленые гетероциклические соединения

[Solaris86]

Вопрос следующий: почему формула азирина (А) разительно отличается от формул оксирена (О) и тиирена (Т)? В О и Т двойная связь находится напротив гетероатома, в а азирине - прилежит в геретороатому. Кроме того, азирин нарушает стройность чередования NH и N при увеличении гетероцикла: азет - N, пиррол - NH, пирридин - N, азатропилиден - NH; при таком подходе у А тоже должно быть NH, а не N, т.е. формула не NCH2CH, а NH(CH)2.

[Гесс]

0) По формулировке, это очень похоже на вопрос из билета, так что я не уверен насколько корректно давать полное решение.
1) Азирин о котором вы говорите в совбодном виде не существует. Только в замещенном. А производные 1Н-азирина тоже существуют. Безусловно не в том количестве как 2Н-азирина, но вот живой пример

Azirine.pdf

2) Почему двойная связь не образуется с гетероатомом для производных кислорода и серы думаю очевидно - им валентности нехватает.
3) Почему такое расположение двойной связи выгоднее для азирина - сходу сказать затрудняюсь. Можно попробовать прогнать это квантохимическими методами, правда ответа на "почему" все равно вряд ли удастся получить, только количественную оценку "насколько".
4) У азета нет выбора, пиррол и пиридин обречены ароматичностью, поэтому эти примеры из вашего ряда можно выкинуть. Остается азепин (название азатропилиден редко) но он находится в таутомерном равновесии под действием оснований

[ИСН]

Сдаётся мне, положение этой двойной связи - фикция и условность.

[Гесс]

Сдаётся мне, положение этой двойной связи - фикция и условность.

хм, почему?
Кстати чето не вижу я синтеза азиринов с CH2 группой, а вот с CR2 группой пруд пруди, ну а в таких соединениях выбора у двойной связи не остается.