Возможна ли следующая реакция

[psp]

Возможна ли следующая реакция
C2H2 +H2+2HCl = 2 CH3Cl ?

[Гесс]

нет

[dmr]

Хлорируют углеводороды хлором,а не хлороводородом,а вот дальнейшее гидрирование,вообще под вопросом. Ну в любом случае не все в одном флаконе.
Или уж сначала в Метан,а потом хлорировать

[Гесс]

Хлорируют углеводороды хлором,а не хлороводородом,а вот дальнейшее гидрирование,вообще под вопросом. Ну в любом случае не все в одном флаконе.
Или уж сначала в Метан,а потом хлорировать

У него не хлорирование, а присоединение. Аля гидрохлорирования с получением 1,2-дихлорэтана. В это я готов поверить. А вот в разрыв СС - нет. Как и в идее с превращением ацетилена в метан. Это не только экономическая бессмыслица, но и химически крайне проблематично.

[dmr]

Гесс!
а не подскажите,упомянутое Вами присоединение хлорводорода к непредельному углеводороду(Аля гидрохлорирование),при каких условиях происходит?

[avor]

Температура 0-40^о катализатор хлорид алюминия. Обычно это барботаж реагентов, через жидкий продукт естественно в отсутствии следов воды.

[Гесс]

Гесс!
а не подскажите,упомянутое Вами присоединение хлорводорода к непредельному углеводороду(Аля гидрохлорирование),при каких условиях происходит?

Понятия не имею. Я сказал что я готов в такую реакцию поверить. Оно должно идти постадийно с первой реакцией образования винилхлорида, что является отработанным промышленным процессом. Вторая стадия должна идти намного хуже во первых изза снижения активности а во вторых и главных - оно против правила марковникова, то есть его надо стимулировать перекисями. Это исследовали в приложенной статье.

[psp]

нет

Гесс полностью прав.

[dmr]

Температура 0-40^о катализатор хлорид алюминия. Обычно это барботаж реагентов, через жидкий продукт естественно в отсутствии следов воды.

А почему без следов воды,объяснить не затруднит? Чем вода мешает? И в каком виде там хлорид алюминия? Он же вроде в органике не растворим?

[Гесс]

Температура 0-40^о катализатор хлорид алюминия. Обычно это барботаж реагентов, через жидкий продукт естественно в отсутствии следов воды.

А почему без следов воды,объяснить не затруднит? Чем вода мешает? И в каком виде там хлорид алюминия? Он же вроде в органике не растворим?

Зато неплохо суспендируется, когда он сухой порошок. А при появлении воды гидролизуется с выделением хлороводорода и слипается в комки.

[dmr]

Так в какой же тогда он там форме-суспензии?

[Гесс]

Так в какой же тогда он там форме-суспензии?

Не понял вопроса.

[dmr]

Ну я же спрашивал в какой форме используется катализатор-хлорид алюминия,при гидрохлорировании,? Насколько мне известно,он очень плохо растворим в орг.растворителях. Вы ответили-зато суспендируется.
Поэтому я еще раз переспросил,так значит AlCl3 ,будучи катализатором используется в виде суспензии?

[Гесс]

Ну я же спрашивал в какой форме используется катализатор-хлорид алюминия,при гидрохлорировании,? Насколько мне известно,он очень плохо растворим в орг.растворителях. Вы ответили-зато суспендируется.
Поэтому я еще раз переспросил,так значит AlCl3 ,будучи катализатором используется в виде суспензии?

В зависимости от растворителя и его количества. В бензоле и хлороформе он немного растворим, но в большинстве виденных мной методик идет намного большее количество хлорида чем может быть растворено. Вот пример методики:
https://www.erowid.org/archive/rhodium/ ... erone.html

100 g (80 mL) 4-chlorobutyryl chloride are added dropwise to a well stirred suspension of 100 g anhydrous aluminium chloride in 500 mL fluorobenzene.

и тупо из разных мест:

A suspension of anhydrous aluminium chloride (1.2 g,. 8.9 mmol) in dichloromethane (45 ml) is stirred for 20min at ...

1.2 mole (anhydrous) aluminum chloride was suspended in 70 ml carbon disulfide to which a drop of D₂O was then added

Three hundred grams of anhydrous aluminum chloride was suspended in 1500 cc. of dry benzene contained in a 3-necked 3-liter flask

[dmr]

А гидроксохлориды(продукты гидролиза) алюминия,уже не проявляют катализационной активности,или просто более медленно работают?
И только ли хлорид алюминия,или другие хлориды тоже катализируют гидрохлорирование?

[Гесс]

Если работает хлорид алюминия какое то влияние должны оказывать все кислоты льюиса.
И таки да:
Хлорид железа: http://chem21.info/page/192092136075042 ... 254106245/
Хлорид ртути: https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0 ... 0.BD.D0.B0

[dmr]

Я в википедии вот это недопонял:
" Полученный винилхлорид на последней стадии пропускается через колонну, заполненную твёрдым едким натром для полного обезвоживания и нейтрализации"
Разве хлорированный углеводород с щелочью,не даст какой нибудь спирт,или еще что-то углеводородами-кислородсодержащее?
Или только в жидкой фазе такое происходит?

[Ahha]

Винилхлорид - не просто "хлорированный углеводород", а непредельный хлорированный углеводород с хлором при sp2-атоме углерода. В той же вашей любимой википедии популярно объяснено, в каких условиях в винилхлориде происходит замещение хлора.

[dmr]

Винилхлорид - не просто "хлорированный углеводород", а непредельный хлорированный углеводород с хлором при sp2-атоме углерода. .

И что из этого следует? Объясните,если не сложно,и если это не заставит вас выйти из себя

В той же вашей любимой википедии популярно объяснено, в каких условиях в винилхлориде происходит замещение хлора.

Не нашел...

[Гесс]

Винилхлорид - не просто "хлорированный углеводород", а непредельный хлорированный углеводород с хлором при sp2-атоме углерода. .

И что из этого следует? Объясните,если не сложно,и если это не заставит вас выйти из себя

Из этого следует
1) что хлор дезактивирован
2) что продуктом реакции которую вы бы хотели был бы виниловый спирт который бы не был бы.
3) условия в которых алкилгалогенид вступает в реакции отщепления и в реакции замещения описаны в учебниках химии если не 11 класса то 1го курса. Либо же, при отсутствии этих книг в интернете выводятся из соображений механизма реакции.

В той же вашей любимой википедии популярно объяснено, в каких условиях в винилхлориде происходит замещение хлора.

Не нашел...

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%92%D0 ... 1.80.D0.B0 - страница Винилхлорид, подтема "Реакции замещения по атому хлора", первая фраза

Традиционные реакции замещения, типичные для многих галогенуглеводородов, для винилхлорида не доступны. Обычно под действием оснований, особенно при нагревании, вместо замещения протекают реакции полимеризации или элиминирования.