Планарная хиральность

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Ответить
ozolon
Сообщения: 21
Зарегистрирован: Ср мар 23, 2011 1:20 pm

Планарная хиральность

Сообщение ozolon » Ср ноя 05, 2014 12:15 am

Уважаемые коллеги!
Посоветуйте пожалуйста чего бы такого почитать, чтобы разобраться как правильно определять конфигурацию изображенной молекулы, обладающей планарной хиральностью. Конкретнее интересуют хиральные ферроцены и парациклофаны.
Заранее спасибо.

Аватара пользователя
antabu
Сообщения: 5909
Зарегистрирован: Пн май 25, 2009 7:00 pm

Re: Планарная хиральность

Сообщение antabu » Ср ноя 05, 2014 9:12 am

Про ферроцен в Сети есть книги
Ферроцен(83)Перевалова Э.Г.и др
Ферроцен и родственные соединения(82)Несмеянов А.Н.
"Я не видел людей страшней, чем толпа цвета хаки"

ozolon
Сообщения: 21
Зарегистрирован: Ср мар 23, 2011 1:20 pm

Re: Планарная хиральность

Сообщение ozolon » Ср ноя 05, 2014 4:24 pm

в данных книжках я не увидел правил для обозначения энантиомеров к сожалению. Покопавшись, обнаружил правило обозначения энантиомеров с планарной хиральностью на английской вики в статье "planar chirality", однако не совсем понял, к тому же там отсутствуют примеры. Более понятное описание нашел для парациклофанов по следующей ссылке:

http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY556/Config2.html

для ферроценов обнаружил, по всей видимости мнемоническое, правило в книженции Li-Xin Dai,Xue-Long Hou "Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications".
Однако я так и не уразумел, есть ли общее правило изображения энантиомеров с планарной хиральностью((( :235:

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6554
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Планарная хиральность

Сообщение Phobos » Ср ноя 05, 2014 9:25 pm

"The original nomenclature of planar chirality for ferrocene species is somewhat arbitrary but easy to define and follow. The method according to Schlögl22 notes that when a molecule is viewed from the top of the substituted Cp ring, the planar chirality is determined by the order going from the substituent with high priority to that with lower priority. For example, if the order is clockwise the molecule has a “R” configuration otherwise “S”. Stereodescriptors “Rp” and “Sp” are used to denote planar chirality"
Смотрим сверху замещенного кольца - если от "высшего" заместителя к "низшему" идем по часовой стрелке, то R.

Это из дисера PLANAR CHIRAL LEWIS ACIDS AND LEWIS PAIRS BASED ON FERROCENE
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей