Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Ответить
Irenn Adler
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Чт фев 11, 2016 7:07 pm

Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Irenn Adler » Чт фев 11, 2016 7:12 pm

Доброго времени суток, товарищи!

Я - стоматолог и учебник химии последний раз открывала достаточно давно. Однако с некоторого времени мучает вопрос, ответ на который я пока не нашла.

Суть вот в чем. При лечении корневых каналов одними из наиболее применяемых ирригационных растворов являются гипохлорит натрия (0,5 - 6%) и хлоргексидина биглюконат (2%). Однако смешивать растворы - то есть использовать последовательно один за другим без инактивации - нельзя, так как появляется веселенькое красно-кирпичное окрашивание, равно как и другие побочные продукты, например парахлоранилин. И собственно вопрос вот в чем - что обуславливает это самое окрашивание, вернее какое вещество?
В разных источниках литературы, начиная с годов эдак 70-х эта тема довольно подробно рассматривается, однако конкретное вещество нигде не называется. Максимум, что пишут, это "вероятно продукты окисления гуанидина" или "комплексная соль". Причем вот что интересно - спектрографией находили в смеси этих растворов металлы - кальций, железо, магний - и некоторые авторы указывали в качестве возможного "красителя" комплекс гуанидина с железом. Но тут возникает вопрос - откуда эти металлы вообще берутся в данных растворах? Причем окрашивание появляется как непосредственно в корневом канале, так и при смешивании на предметном стекле, что исключает органику. Еще что находила - это наличие небольшого количества уксусной кислоты в растворе хлоргексидина, а, как известно, ацетат гуанидина со временем приобретает розовую окраску, однако для этого требуются месяцы, тогда как растворы окрашиваются сразу после смешивания.
Для ознакомления прикреплю статьи по данной тематике, чтоб было понятно, что братья-стоматолухи :235: пишут

Заранее спасибо! :deal:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

himdim2012
Сообщения: 979
Зарегистрирован: Сб фев 04, 2012 4:20 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение himdim2012 » Пт фев 12, 2016 11:32 pm

там смесь веществ, и полупродуктов окисления, сам чёрт ногу сломит. Насколько я понимаю, гипохлорит начинает окислять хлоргексидин. Кстати, а знание этого вещества что вам даст?
- Вас Кузьмой зовут?
- Кузенькой, можно Кузькой, маленький я ещё, семь веков всего, восьмой пошел.

Из м/ф "Домовенок Кузя"

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Любитель_Манниха » Сб фев 13, 2016 1:11 am

От анилина до всяких хиноидных структур недалеко. Краситель какой-нить образуется, наверное. Не работал с пара-хлор, но вот то ли орто-, то ли мета-хлоранилин даёт при окислении (просто при стоянии в пузырьке) жуткой интенсивности красно-чорную окраску.

[ Post made via Android ] Изображение
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Jokermaniak » Сб фев 13, 2016 9:50 pm

Окислительная полимеризация анилинов, я такие делал, и химически, и электрохимически. Окислители берут кто на что горазд, так что и гипохлорит должен работать...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Irenn Adler
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Чт фев 11, 2016 7:07 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Irenn Adler » Вт фев 16, 2016 7:20 pm

himdim2012 писал(а):там смесь веществ, и полупродуктов окисления, сам чёрт ногу сломит. Насколько я понимаю, гипохлорит начинает окислять хлоргексидин. Кстати, а знание этого вещества что вам даст?
В принципе ничего. Есть куча исследований на эту тему, но никто никогда не конкретизировал причину - вот и проснулся интерес :very_shuffle:

Irenn Adler
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Чт фев 11, 2016 7:07 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Irenn Adler » Вт фев 16, 2016 7:31 pm

Jokermaniak писал(а):Окислительная полимеризация анилинов, я такие делал, и химически, и электрохимически. Окислители берут кто на что горазд, так что и гипохлорит должен работать...
А не подскажете, где можно почитать именно про окраску растворов при таких реакциях. А то все, что я нахожу, связано только с кинетикой и спорами о ней. Заранее извиняюсь за глупую постановку вопроса :very_shuffle:
ПыСы - еще один глупый вопрос вдогонку - смешиваем мы оба раствора, после чего ГХ (гипохлорит) отрывает от ХГ (хлоргексидин) ПХА (парахлоранилин) и оставшимся ГХ инициируется окислительная полимеризация последнего. Тогда если ГХ будет немного - ПХА в растворе останется, а если в достаточном количестве - ПХА прореагирует полностью и в растворе может уже не определяться? Правильно или бред профана? :issue:

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Jokermaniak » Вт фев 16, 2016 10:02 pm

Irenn Adler писал(а):А не подскажете, где можно почитать именно про окраску растворов при таких реакциях. А то все, что я нахожу, связано только с кинетикой и спорами о ней.
Да тут про окраску-то обсуждать нечего. Для химика существование и характер окраски полианилинов очевидны, в общем то. Почитайте про UV-Vis спектроскопию в каком-нибудь хорошем учебнике, там обычно объясняется, откуда поглощение берется...
Irenn Adler писал(а):ПыСы - еще один глупый вопрос вдогонку - смешиваем мы оба раствора, после чего ГХ (гипохлорит) отрывает от ХГ (хлоргексидин) ПХА (парахлоранилин)
А ХЗ, что он там отрывает или не отрывает. По крайней мере, видимых причин для окислительного расщепления хлоргексидина я не вижу. Окислительное сочетание идет - стопудово. Оно приводит к полимеризации - судя по результату, приводит, плюс нет причин, почему бы этому не происходить. Остальное - надо искать. И то не факт, что кто-то на это заморачивался...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Любитель_Манниха » Вт фев 16, 2016 11:08 pm

Окисление, скорее всего, идёт по радикальному механизму, а электронобогатых мест в хлоргексидине много, так что там чёрт ногу сломит, особенно если
состав продуктов зависит от концентрации реагентов и каких-то других факторов, а он, скорее всего, зависит.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение ChemNavigator » Ср фев 17, 2016 12:09 am

Вот здесь:

Код: Выделить всё

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22152633
написано, что Алексидин (аналог хлоргексидина, в котором нет анилинового фрагмента), не даёт окрашивания с гипохлоритом, - а это значит, что дело на самом деле в анилиновом фрагменте. Насчёт полимеризации я не вполне уверен, т.к. там есть хлор в пара-положении, а вот окислительное сочетание - это самый вероятный вариант.

Есть похожая реакция, см. Сакагучи реакция или здесь, - но там роль анилина выполняет альфа-нафтол.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение Vittorio » Ср фев 17, 2016 2:35 am

ChemNavigator писал(а):написано, что Алексидин (аналог хлоргексидина, в котором нет анилинового фрагмента), не даёт окрашивания с гипохлоритом, - а это значит, что дело на самом деле в анилиновом фрагменте.
при обработке щелочного раствора о-нитроанилина гипохлоритом (в процессе синтеза бензофуроксана) тоже первоначально образуется темно-красное окрашивание. В книге Хмельницкого по фуроксанам (Т.1, с. 306) утверждают, что окраска появляется вследствие образования соотв. N-хлоранилина, который потом сваливается или в бензофуроксан, или в продукты галогенирования в кольцо.

Аватара пользователя
grep
Сообщения: 33
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2011 7:35 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение grep » Сб мар 05, 2016 9:34 pm

Очень сомнительно, что образуется комплекс с железом. гуанидин слишком кислый, да и у железа сродство к азоту не очень высокое.

hongma
Сообщения: 335
Зарегистрирован: Пн апр 18, 2005 10:56 pm

Re: Реакция гипохлорита натрия и хлоргексидина

Сообщение hongma » Пн мар 07, 2016 2:30 pm

Забавный у вас ник... где то я такой же видел...
А подобные реакции используются в том числе и для получения анилинового черного и окраски волос. Железо может служить катализатором (свободнорадикальных реакций), какие-то комплексы тоже могут получаться...
Но точный состав получаемых продуктов обычно неизвестен ибо их очень много и самых разных.

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей