Кислота в толуоле

[kika]

Здравствуйте, коллеги!
Посоветуйте, пожалуйста, что это за кислоты, которые растворимы в толуоле.
Первая наводка была, что вроде бы они имеют длинный "хвост".
Заранее спасибо!

[Гесс]

Подобное растворяется в подобном.
Кислоты - производные ароматических углеводородов.
Карбоксильные - типа бензойной кислоты - лучше,
более сильные кислоты, типа ПТСК - хуже (но если не лить воду - то все еще вполне ощутимо).

[kika]

Спасибо!
Да, нужна сильная кислота и чтобы в воду не убежала - ни она, ни ее соли.

[Гесс]

Спасибо!
Да, нужна сильная кислота и чтобы в воду не убежала - ни она, ни ее соли.

Ну карбоновые малорастворимые в воде это нормально, но они не сильные.
А вот чтоб соль в воду не уходила - это какая то экзотика.
Ну или полимер

[dmr]

Есть соли которые не убегут,но могут гидролизнуться водой,метаноподобные тетрагалогениды,или тетра карбоновые,но вряд ли это нечто полезное

[Гесс]

Ну если CCl4 - это соль или кислота то конечно даааа.
Ну или если у вас есть сходу малорастворимая в воде тетракарбоновая.

[Phobos]

А соль-то какая? Если длинный алифатический амин, типа триоктиламина, точно не уйдет.
Вам нужен длинный хвост, желательно еще с ароматикой на нем, и сульфогруппа. Но при добавлении воды есть шанс получить жуткую эмульсию. Тем более в толуоле, который довольно вязкий.
Мы в свое время работали с жирными длинными сл. эфирами сульфоянтарной кислоты, они продаются в виде натриевых солей по сульфогруппе. Сильные ПАВ. Кислота (при добавлении избытка серной) могла дать прозрачные две фазы в МТБЭ, причем сама сидела в органике. Диизопропиловый эфир уже давал эмульсию. А исходная соль еще сильнее, во всех р-рителях. Так что мешать нельзя

[avor]

Ага! Можно ли считать сильной кислотой алкил бензолсульфокислоту? В кислых условиях воде она пожалуй предпочтет толуол, но вот если ее подщелочить каустиком, то уйдет в воду, да еще сноровит с толуолом организовать эмульсию. Однако если подщелачивать каким-нибудь октилтриметиламиногидроксидом, то соль вся уйдет в толуол. А если использовать бромид, то соль опять же уйдет в толуол, но в воде образуется вульгарная бромистоводородная кислота. Я бы рекомендовал изучить трихлоруксусную она в кислых условиях не полностью, но уходит во всякую малополярную органику типа эфира(диэтилового), а со всяким катионными ПАВ типа бензалконий хлорида падает в осадок в воде, но может и растворится в органике типа толуола. Но вот трихлор ацетат натрия безусловно окажется в воде.

[kika]

Огромное спасибо, коллеги!
Надо будет попробовать предложенное Вами.
Да, речь о соли алифатического амина.

[talgar]

Спасибо!
Да, нужна сильная кислота и чтобы в воду не убежала - ни она, ни ее соли.

Сульфокатионит

[kika]

Вот как раз идея - обойтись без него.
Вроде как есть и работает система толуола с чем-то аминным, что вытаскивает кислоту из воды. Потом толуоловый слой легко отделяется и самое интересное - при нагревании кислота легко отделяется от того аминного.
По подобной схеме хочется выловить амин кислотой в толуоле.
Насколько это возможно - неизвестно.

[Phobos]

Триоктиламином как раз и вытаскивают так HCl из воды в органику типа изопара или других углеводородов.

[kika]

Вот-вот, что-то в этом роде.
Только теперь наоборот - амин в органику попытаться.
Не знаю, чем это будет лучше амберлита Н⁺?

[pinkylee]

посмотрите патент: http://www.findpatent.ru/patent/221/2217497.html - здесь есть обзор видов экстрагентов. разделять фазы предлагают на мембранах, но мне интереснее видятся сепараторы.

[talgar]

посмотрите патент: http://www.findpatent.ru/patent/221/2217497.html - здесь есть обзор видов экстрагентов. разделять фазы предлагают на мембранах, но мне интереснее видятся сепараторы.

Жидкостная экстракция - старый, хорошо отработанный метод разделения веществ и в лабораторном масштабе, и в промышленном. Разделение масла и воды мемебранами - это экзотика.
Всё таки непонятно, чем плохи катиониты? Полностью удовлетворяют требованиям: в воду не лезут, кислоту не отдают. Мне это для самообразования интересно.
Если противоион у аминовой соли - остаток слабой (более-менее) кислоты, лучше может оказаться слабокислотный (карбоксильный) катионит. Его преимущество - более лёгкая десорбция.
Если амин с развесистыми рогами, то надо брать пористый катионит.
А ещё, если у амина рога достаточно большие и гидрофобные, можно попробовать полимерные адсорбенты.

[kika]

Спасибо за патент!

Всё таки непонятно, чем плохи катиониты? Полностью удовлетворяют требованиям: в воду не лезут, кислоту не отдают. Мне это для самообразования интересно.

Похоже, и мне это пригодится только для самообразования.
Да, найдутся кислоты, которые растворимы в толуоле (например, олеиновая),
но одновременно должны быть растворимы в толуоле и их соли,
причем растворимость последних должна быть лучше, чем в воде.
Вопрос - как найти такую сказку.
И мне катиониты кажутся гораздо надежнее и проще, но, видимо, нужно сравнение.

[avor]

--но одновременно должны быть растворимы в толуоле и их соли,
причем растворимость последних должна быть лучше, чем в воде.

Так все зависит от природы катиона: если это натрий, то это да сказка, а если октил триэтиламонний, то легко.
Это мы по кругу пошли.

[kika]

Точно, уже сбилась со счету, какой круг делаю.
Спасибо! Значит, не все так безнадежно.
И если, к примеру, возьму олеиновую кислоту или, скажем, фенилакриловую,
то есть шанс, что их соли с амином будут растворимы в толуоле.
Но тогда вопрос о их силе. Мне нужна по силе подобная алкилбензенсульфокислоте.
Вики пишет, что до С15 эти кислоты хорошо растворимы в воде.
Может, попробовать С20-С25, если такие имеются?
Или это уже полимеры, которые ни в чем не растворимы?

[avor]

Эти кислоты (алкилсульфоновые) хорошо растворимы в воде, если рН щелочные или нейтральные(т.е. по сути, когда они уже не вполне кислоты, а соли с натрием) в кислых условиях они плохо растворимы в воде и хорошо в органике.

[kika]

Спасибо большое, avor!
Так если я теперь все правильно понимаю, то в кислой среде даже растворимая в воде алкилсульфоновая кислота
(к примеру, LABSA с цепочкой С12) и, видимо, ее соли имеют бóльшее сродство к органике.
Так можно предположить такой вариант, как на рисунке?
Или я что-то снова не допоняла.