Цвет амина+++

[kika]

Здравствуйте, коллеги!
Проводим один процесс с участием амина (на рисунке).
И все вроде хорошо, но цвет полученного продукта в своем расплавленном состоянии
не удовлетворяет поставленному требованию - 50°H APHA (по приведенной на рисунке шкале).
Не долго думая, проверили и само сырье по этой шкале.
Оказалось, что само сырье имеет цветность 500°H APHA, т.е. видительно желтый цвет,
видимо, амин старый.
Вопрос - что за реакции со временем могут происходить с этим гидрокси-амином, что он желтеет?
И правомерно ли утверждение, что желтизна сырья однозначно влияет на желтизну продукта?
Заранее спасибо!

[SHU]

Судя по структуре амина, он окисляется у Вас. Цвет амина будет иметь значение, если окисленные продукты будут входить в конечный соединение. Перекристаллизовывать не пробовали?

[avor]

желтизна аминов это их нормальное состояние в окислительной атмосфере. Борьба только одна чистка и еще раз чистка. А вот уже чистый продукт лучше хранить в инертной атмосфере. И еще амины медленнее чернеют если твердые и находятся в виде солей с минеральной кислотой.

[kika]

Судя по структуре амина, он окисляется у Вас. Цвет амина будет иметь значение, если окисленные продукты будут входить в конечный соединение. Перекристаллизовывать не пробовали?

Спасибо большое! Значит, если амин вычистить, цвет продукта тоже улучшится. Это обнадеживает, спасибо еще раз.
А что является продуктом окисления амина? Анализ GC показал, что желтый амин 99,9 %.
В принципе этот анализ и ввел в заблуждение.
Да, конечно, перекристаллизовывали в воде. С цветом потом все образумилось.

желтизна аминов это их нормальное состояние в окислительной атмосфере. Борьба только одна чистка и еще раз чистка. А вот уже чистый продукт лучше хранить в инертной атмосфере. И еще амины медленнее чернеют если твердые и находятся в виде солей с минеральной кислотой.

Вот этот амин твердый, но, видимо, решил не чернеть, а пожелтел.
Мы прикинули, ему лет 10 оказалось, все это время хранился в бумажном пакете.
Так вот и инетерсно очень, какой шаловливый пес продукт окисления отвечает за эту желтизну?

[SHU]

скорее всего, у Вас образуется что-то типа TEMPO((2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил- красно-оранжевые кристаллы
TEMPO получают окислением соответствующего тетраметилпиперидина

[Sovetnik]

То, что амины окисляются кислородом воздуха до желтизны - это факт.
У нас, совершенно бесцветный этаноламин, купленный в пластиковой (п/э) таре, через пару лет стал темно-желтым, а то что было отлито в стеклянную посуду с притертой пробкой - так и осталось прозрачным и бесцветным.

[kika]

скорее всего, у Вас образуется что-то типа TEMPO((2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил- красно-оранжевые кристаллы
TEMPO получают окислением соответствующего тетраметилпиперидина

Ага! Спасибо огромное! Не догадалась.
А ведь, действительно, из этого тетраметилпиперидинола может образовываться Hydroxy-TEMPO.
А Hydroxy-TEMPO - это оранжевые кристаллы, получают их окислением перекисью,
причем присутствие СО₂ все это успешно катализирует.
Все теперь стало понятно. Спасибо, еще раз!

То, что амины окисляются кислородом воздуха до желтизны - это факт.

Вот к этому факту мне не хватало подробностей.