АценафтенТ

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Ответить
ANDSPB
Сообщения: 278
Зарегистрирован: Пн окт 12, 2009 10:26 am

АценафтенТ

Сообщение ANDSPB » Вс янв 20, 2019 5:32 pm

Вчера появилась банка Аценафтента
на банке печатная этикетка АЦЕНАФТЕНТ Харьковского Коксохимического завода,
белые кристаллы, скорее имеется в виду Аценафтен?
Вопрос для получения 1-1 бис аценафтенхинона, аценафтен окисляют дихроматом и
восстанавливают фосфором в йодистоводородной.
Нельзя ли восстанавливать более простыми реагентами, или роль фосфора в
восстановлении связи 1-1 бис?

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: АценафтенТ

Сообщение Magic Methyl » Пн янв 21, 2019 10:36 am

ANDSPB писал(а):
Вс янв 20, 2019 5:32 pm
Вопрос для получения 1-1 бис аценафтенхинона, аценафтен окисляют дихроматом и
восстанавливают фосфором в йодистоводородной.
Нельзя ли восстанавливать более простыми реагентами, или роль фосфора в
восстановлении связи 1-1 бис?
Откуда методика? Современная, или описана в старых источниках и руководствах, типа
Губен-Вейля? Это обычно тогда (20-50-е года) использовали такие методы восстановления.
Я только не понимаю, - если Вам нужен хинон, зачем что то восстанавливать после окис-
ления бихроматом, ведь он получается окислением аценафтена в одну стадию :dontknow:
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: АценафтенТ

Сообщение Magic Methyl » Пн янв 21, 2019 10:43 am

И еще, мне кто-то может пояснить, как хинон может быть 1,1-бис?
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: АценафтенТ

Сообщение ChemNavigator » Пн янв 21, 2019 11:22 am

Видимо, 1,1-бис- это продукт сочетания 2 хинонов, см. здесь: https://www.chemport.ru/data/chemipedia ... e_336.html
Что такое АценафтенТ, можно уточнить, измерив его Т.пл., и посмотреть насколько она соответствует аценафтену (или др. его производным).

ANDSPB
Сообщения: 278
Зарегистрирован: Пн окт 12, 2009 10:26 am

Re: АценафтенТ

Сообщение ANDSPB » Пн янв 21, 2019 3:20 pm

Бис скорее склейка двух хинонов, если это возможно. Уточню.
Гугль не знает АценафтенТа, скорее это старое название аценафтена, других коксохимические вроде не выпускал.

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: АценафтенТ

Сообщение Magic Methyl » Пн янв 21, 2019 5:22 pm

ANDSPB писал(а):
Пн янв 21, 2019 3:20 pm
Бис скорее склейка двух хинонов, если это возможно. Уточню.
Гугль не знает АценафтенТа, скорее это старое название аценафтена, других коксохимические вроде не выпускал.
Видел не мало ошибок на этикетках, - это вероятно один из примеров.
В остальном, Вы разберитесь что Вас интересует, - а то мы голову ломаем как углерод может быть 6-валентным...
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: АценафтенТ

Сообщение Гесс » Пн янв 21, 2019 6:45 pm

То что предлагает ChemNavigator это 1,1'-biacenaphthylenylidene-2,2'-dione
В написании 1,1′-bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2′-dione рассмотрен например в
DOI:
http://dx.doi.org/10.1039/a900768g
Оно конечно и 1,1'-би и аценафт* фигурируют, но все таки не в лотерею, а в преферанс, и не выиграл, а проиграл.

ANDSPB
Сообщения: 278
Зарегистрирован: Пн окт 12, 2009 10:26 am

Re: АценафтенТ

Сообщение ANDSPB » Пн янв 21, 2019 7:47 pm

Хорошо. Спасибо.
Другой возможный синтез, и где-то описанный - через 2-нафтол, их конденсируют как-то и получается хинон,
у которого меньше колец чем у бензантрона. Там 4 - у того 3?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: АценафтенТ

Сообщение Гесс » Пн янв 21, 2019 8:00 pm

ANDSPB писал(а):
Пн янв 21, 2019 7:47 pm
Другой возможный синтез, и где-то описанный - через 2-нафтол, их конденсируют как-то и получается хинон,
у которого меньше колец чем у бензантрона. Там 4 - у того 3?
А может вы покажете откуда вы это берете?
Конденсация нафтола??? Получение хинона конденсацией??? Бензантрон вообще кетон который получают из антрахинона. Хинонов с тремя кольцами есть пара штук, (например упомянутый выше антрахинон и фенантрохинон) но перебирать их без понимания происходящего как то странно.
Конденсацией 1-нафтола с фталевым ангидридом получают окситетраценхинон, но в нем колец тоже 4.
Из 2-нафтола с фталевым ангидридом Физер в 1931 получал гидроксиплеиаден-дион, который издалека смахивает на аценафтен и почти прокатывает под категиорию хинонов. (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compou ... ection=Top)
Есть еще Cyclohepta[de]naphthalene-7,8-dione который народ тоже норовит называть плеиаденхиноном, хотя в его каркасе нет плеиадена.
Eсть cyclohepta[de]naphthalene-1,4-dione, в котором кстати таки 3 кольца, только где там в его синтезе конденсация?

Без ясного ТЗ результат ХЗ.

ANDSPB
Сообщения: 278
Зарегистрирован: Пн окт 12, 2009 10:26 am

Re: АценафтенТ

Сообщение ANDSPB » Пн янв 21, 2019 9:59 pm

из патентов, только сейчас источник подох.до нового года не работал
полчаса назад вроде загрузился и сейчас "соединение сброшено" (еспейс нет)
Вот точно помню картинку 2-нафтол + 2 нафтол в итоге гетероцикл с =0. Похож на бензантрон, но одним кольцом меньше, поэтому и про него и вспомнил.
А вот как именно соединяли не помню, может и не конденсацией, нужно найти и читать.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: АценафтенТ

Сообщение ChemNavigator » Пн янв 21, 2019 10:43 pm

ANDSPB писал(а):
Пн янв 21, 2019 9:59 pm
Вот точно помню картинку 2-нафтол + 2 нафтол в итоге гетероцикл с =0. Похож на бензантрон, но одним кольцом меньше
Там получается не гетероцикл, а бинафтол (https://en.wikipedia.org/wiki/1,1%27-Bi-2-naphthol ). В Титце-Айхере была методика.

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: АценафтенТ

Сообщение Magic Methyl » Вт янв 22, 2019 10:40 am

ANDSPB писал(а):
Пн янв 21, 2019 9:59 pm
из патентов, только сейчас источник подох.до нового года не работал
полчаса назад вроде загрузился и сейчас "соединение сброшено" (еспейс нет)
Вот точно помню картинку 2-нафтол + 2 нафтол в итоге гетероцикл с =0. Похож на бензантрон, но одним кольцом меньше, поэтому и про него и вспомнил.
А вот как именно соединяли не помню, может и не конденсацией, нужно найти и читать.
Ну вобщем да, - Вы как нибудь уж определитесь что Вам нужно, а то мы тут гадаем...
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя