Получение производных олова (связывание спирта)

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Ответить
Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Чт фев 14, 2019 11:08 am

Добрый день, друзья! Интересует вопрос, чем можно связывать выделяющийся спирт?
Опишу ситуацию. Провожу реакцию между Тетра(трет-бутил)алкокси оловом (Sn(O-t-Bu)4) и фенил ацетиленом (H-CC-Ph). В процессе реакции выделяется трет-бутанол, и вот для смещения равновесия необходимо собственно его связать. Пробовали ГМДСом (гексаметилдисилазан), не шибко помогло.
Помогите с идеями)))
Заранее благодарю =)

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение avor » Чт фев 14, 2019 11:17 am

Отгонять нельзя?

Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Чт фев 14, 2019 12:09 pm

avor писал(а):
Чт фев 14, 2019 11:17 am
Отгонять нельзя?
Увы, нет, реакцию проводим под инертным газом, т.к. она чувствительна к влаге воздуха. А гидролизуется моментально

040500
Сообщения: 611
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение 040500 » Чт фев 14, 2019 2:16 pm

Кто-то ещё занимается токсичными "оловяшками"! Конечно трет-бутанол надо отгонять, добавляете безводный бензол или эфир и спокойно отгоняйте, можно в вакууме. Кстати получаются Sn(O-t-Bu)3-ССPh, они не должны гидролизоваться быстро и они крайне токсичны. Если вы студент или аспирант смените тему работы.

тол
Сообщения: 469
Зарегистрирован: Вт июн 13, 2017 12:14 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение тол » Чт фев 14, 2019 2:26 pm

Skache писал(а):
Чт фев 14, 2019 11:08 am
Добрый день, друзья! Интересует вопрос, чем можно связывать выделяющийся спирт?
Опишу ситуацию. Провожу реакцию между Тетра(трет-бутил)алкокси оловом (Sn(O-t-Bu)4) и фенил ацетиленом (H-CC-Ph). В процессе реакции выделяется трет-бутанол, и вот для смещения равновесия необходимо собственно его связать. Пробовали ГМДСом (гексаметилдисилазан), не шибко помогло.
Помогите с идеями)))
Заранее благодарю =)
А если добавить любой изоционат? Он свяжет спирт в уретан - причём мгновенно. Органические соединения олова являются сильнейшими катализаторами этой реакции.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение avor » Чт фев 14, 2019 3:22 pm

Skache писал(а):
Чт фев 14, 2019 12:09 pm
Увы, нет, реакцию проводим под инертным газом, т.к. она чувствительна к влаге воздуха.А гидролизуется моментально
Ну, это очевидно, что под инертом в сухаре.
Но это не может быть причиной абсолютной невыполнимости отгонки. Боюсь что проще организовать непростую отгонку под инертом, чем эффективно связать спирт и что бы при этом не было влияния на основной процесс и получившиеся продукты хорошо бы отделялись от вашей олово органики.

Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Пн фев 18, 2019 9:40 am

040500 писал(а):
Чт фев 14, 2019 2:16 pm
Кто-то ещё занимается токсичными "оловяшками"! Конечно трет-бутанол надо отгонять, добавляете безводный бензол или эфир и спокойно отгоняйте, можно в вакууме. Кстати получаются Sn(O-t-Bu)3-ССPh, они не должны гидролизоваться быстро и они крайне токсичны. Если вы студент или аспирант смените тему работы.
Да, занимаемся) Безумно интересная тема) Хочется уже довести дело до конца, а потом менять тему)
Спасибо, попробую отгонять

Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Пн фев 18, 2019 9:41 am

тол писал(а):
Чт фев 14, 2019 2:26 pm
Skache писал(а):
Чт фев 14, 2019 11:08 am
Добрый день, друзья! Интересует вопрос, чем можно связывать выделяющийся спирт?
Опишу ситуацию. Провожу реакцию между Тетра(трет-бутил)алкокси оловом (Sn(O-t-Bu)4) и фенил ацетиленом (H-CC-Ph). В процессе реакции выделяется трет-бутанол, и вот для смещения равновесия необходимо собственно его связать. Пробовали ГМДСом (гексаметилдисилазан), не шибко помогло.
Помогите с идеями)))
Заранее благодарю =)
А если добавить любой изоционат? Он свяжет спирт в уретан - причём мгновенно. Органические соединения олова являются сильнейшими катализаторами этой реакции.
Спасибо за идею, обязательно попробую, о результатах отпишусь)

Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Пн фев 18, 2019 9:42 am

avor писал(а):
Чт фев 14, 2019 3:22 pm
Skache писал(а):
Чт фев 14, 2019 12:09 pm
Увы, нет, реакцию проводим под инертным газом, т.к. она чувствительна к влаге воздуха.А гидролизуется моментально
Ну, это очевидно, что под инертом в сухаре.
Но это не может быть причиной абсолютной невыполнимости отгонки. Боюсь что проще организовать непростую отгонку под инертом, чем эффективно связать спирт и что бы при этом не было влияния на основной процесс и получившиеся продукты хорошо бы отделялись от вашей олово органики.
Попробую организовать отгонку в процессе, о результатах отпишусь)
Большое спасибо)

040500
Сообщения: 611
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение 040500 » Пн фев 18, 2019 3:09 pm

Skache, вам вопрос про т.н. "бутилолово". На заводе по декорированию стеклянных водочных бутылок (где я мельком знакомился с производством) столкнулся с обработкой поверхности стекла бутылок каким-то "бутилоловом". Как пояснила технолог это делается для гидрофобизации поверхности стекла. Скорее всего это делается для бактерицидной обработки. Про токсичность "бутилолова" никто на заводе не знает, каково Ваше мнение про эту обработку?

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 4949
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение bigM » Пн фев 18, 2019 7:22 pm

040500 писал(а):
Пн фев 18, 2019 3:09 pm
Skache, вам вопрос про т.н. "бутилолово". На заводе по декорированию стеклянных водочных бутылок (где я мельком знакомился с производством) столкнулся с обработкой поверхности стекла бутылок каким-то "бутилоловом".
так, какая водка с бутилоловом?
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

040500
Сообщения: 611
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение 040500 » Вт фев 19, 2019 12:12 am

Завод декорирует (окрашивает) стеклянные бутылки для самых разных водок и других крепких напитков, тару разной формы и объёма завозят штабелями. Хотелось бы верить, что технолог имела ввиду не соединения типа BuSn(OR)3, а действительно гидрофобизирующую кремнийорганику. Вот такая обработка http://bankpatentov.ru/node/351778

Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Ср фев 20, 2019 9:33 am

040500 писал(а):
Пн фев 18, 2019 3:09 pm
Skache, вам вопрос про т.н. "бутилолово". На заводе по декорированию стеклянных водочных бутылок (где я мельком знакомился с производством) столкнулся с обработкой поверхности стекла бутылок каким-то "бутилоловом". Как пояснила технолог это делается для гидрофобизации поверхности стекла. Скорее всего это делается для бактерицидной обработки. Про токсичность "бутилолова" никто на заводе не знает, каково Ваше мнение про эту обработку?
Любая оловоорганика токсична, имеет кумулирующий эффект ( на память, она накапливается в печени). Насчёт декорирования стекла , как в итоговом варианте, оно не токсично, т.к. превращается в окись олова- SnO2. Алкилы используют из-за их удобства ( по технологии их проще наносить), однако, сами же алкилы, галогениды и прочие производные достаточно токсичные.

Skache
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Пн фев 26, 2018 9:22 am

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение Skache » Ср фев 20, 2019 9:57 am

тол писал(а):
Чт фев 14, 2019 2:26 pm
Skache писал(а):
Чт фев 14, 2019 11:08 am
Добрый день, друзья! Интересует вопрос, чем можно связывать выделяющийся спирт?
Опишу ситуацию. Провожу реакцию между Тетра(трет-бутил)алкокси оловом (Sn(O-t-Bu)4) и фенил ацетиленом (H-CC-Ph). В процессе реакции выделяется трет-бутанол, и вот для смещения равновесия необходимо собственно его связать. Пробовали ГМДСом (гексаметилдисилазан), не шибко помогло.
Помогите с идеями)))
Заранее благодарю =)
А если добавить любой изоционат? Он свяжет спирт в уретан - причём мгновенно. Органические соединения олова являются сильнейшими катализаторами этой реакции.
Поставил с изоцианатом, в общем результаты говорят о том, что первым делом добавленный изоцианат ( ставил с фенил-, метилизоцианатом) реагирует с алкоксидом олова. Уретан получается, причём количественно)) но увы, такой вариант не подходит)

040500
Сообщения: 611
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение 040500 » Ср фев 20, 2019 2:03 pm

трет-Бутанол образует азеотропную смесь с циклогексаном с т.кип 72градС и содержанием 37% трет-бутанола и 63% циклогексана. Добавляйте в реакционную смесь сухой циклогексан и кипятите с отбором этого азеотропа, спирт должен удаляться. С бензолом такой же азеотроп 63% бензола и 37% трет-бутанола, т.кип. 74градС. С гексаном - азетроп с 22% трет-бутанола т.кип 64градС, с СCl4 - 17% трет-бутанола т.кип.71градС.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение avor » Ср фев 20, 2019 2:58 pm

Skache писал(а):
Ср фев 20, 2019 9:57 am
Поставил с изоцианатом, в общем результаты говорят о том, что первым делом добавленный изоцианат ( ставил с фенил-, метилизоцианатом) реагирует с алкоксидом олова. Уретан получается, причём количественно)) но увы, такой вариант не подходит)
Так это ж очевидно было. :D

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Получение производных олова (связывание спирта)

Сообщение avor » Ср фев 20, 2019 3:00 pm

Вот с ЧХУ в такой системе лучше не связываться.

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей