Растворимость аденина

[Maverck_28]

Вот вопрос. Почему пурин отлично растворим в воде, но его производная аденин, отличающаяся одной лишь аминогруппой 6 атома, в ней же практически не растворяется?

[Гесс]

Примерно потому же почему бензол в воде не растворим совершенно, а фенол уже заметно.

NH2 и OH группы повышают растворимость в воде.

[Maverck_28]

Примерно потому же почему бензол в воде не растворим совершенно, а фенол уже заметно.

А чуть подробнее можно, пожалуйста?) Почему аминогруппа так влияет на растворимость? Интуитивно кажется, что не должно быть такой уж сильной разницы.

[Maverck_28]

NH2 и OH группы повышают растворимость в воде.

В данном случае, она ее как раз понижает и очень сильно. Растворимость аденина 1г/л, а пурина 500 г/л.

[chemist]

Растворимость в воде зависит не только от количества гидрофильных групп, но и от их взаимного расположения. Например, введение аминогруппы может скомпенсировать внутренний заряд молекулы и уменьшить её "дипольность", что приведёт к снижению полярности и способности координировать молекулы воды. Такие эффекты часто непредсказуемы, но объяснимы.
Мне пришлось удивиться когда обнаружил, что буферное вещества PIPES практически нерастворимо в воде не смотря на то, что молекула содержит две сульфогруппы и два аминных атома азота, т.е. дважды бетаин.

[ChemNavigator]

NH2 и OH группы повышают растворимость в воде.

В данном случае, она ее как раз понижает и очень сильно. Растворимость аденина 1г/л, а пурина 500 г/л.

Гидрофильные соединения (с NH2 и OH) группами растворяются в воде за счёт обр-я водородных связей с водой. Но если конкретная молекула образует с другими такими же молекулами более сильные водородные связи, чем с молекулами воды, то её растворимость понижается.
Например, циануровая кислота и меламин очень плохо растворимы в воде (несмотря на присутствие гидрофильных групп), их 1:1 комплекс растворим ещё хуже. Другие примеры - крахмал, целлюлоза и т.д.