Растворитель неожиданно светлеет на свету

[protochemi]

Коллеги, добрый день!

Столкнулся с неожиданным явлением. Смесь растворителей (этилацетат, ацетон, метилэтилкетон, изопропанол) после очистки перегонкой прозрачная и чистая. После нескольких суток стояния в шкафу в темноте она приобретает желтый оттенок.
Вроде ничего такого необычного. Но после стояния на свету за сутки-двое оттенок полностью пропадает и мы снова имеем бесцветный растворитель. Процесс воспроизводится несколько раз, по крайней мере три раза один и тот же образец так прогонял.

У кого есть идеи какие реакции лежат в основе этого явления?

[Phobos]

Это может быть связано не с самими растворителями, а с какими-то олефиновыми микропримесями, которые дают окрашенные продукты в количестве ппм, а затем на свету реагируют дальше, при этом двойная связь исчезает.

[protochemi]

В принципе все верно, кроме одного. Процесс обратимый и это самое загадочное)

[Sovetnik]

Может быть, что не процесс обратимый, а идут два процесса, один - с образованием окрашенного соединения, другой - с его обесцвечиванием. Но на свету скорость второго больше скорости первого, а в темноте - наоборот.

[protochemi]

То есть рано или поздно появление окрашенного соединения прекратится?

[ChemNavigator]

Смесь растворителей (этилацетат, ацетон, метилэтилкетон, изопропанол)...

А Вы не пробовали определить, какие именно компоненты растворителя ответственны за данное явление, например, методом исключения?

Ацетон и изопропанол используются в фотохимических реакциях, я где-то читал, что на свету они образуют радикалы (CH3)2C*-OH, которые могут реагировать дальше, например с двойными связями (см. выше версию Phobos'a).

[protochemi]

Смесь растворителей (этилацетат, ацетон, метилэтилкетон, изопропанол)...

А Вы не пробовали определить, какие именно компоненты растворителя ответственны за данное явление, например, методом исключения?

Ацетон и изопропанол используются в фотохимических реакциях, я где-то читал, что на свету они образуют радикалы (CH3)2C*-OH, которые могут реагировать дальше, например с двойными связями (см. выше версию Phobos'a).

Там довольно сложная смесь, я указал лишь основные компоненты. И ни один из них не ведет себя так, чтобы желтеть в темноте. А то что вы описываете с радикалами все верно, есть такое свойство у ацетона и мэк и есть статьи об их пожелтении.

[ChemNavigator]

Я имел в виду, что смесь ацетона и изопропанола (1:1) при облучении даёт пинакон, это известная реакция (промежуточно образуются радикалы Me2C*OH, которые потом димеризуются). А ацетон и МЭК могут желтеть в темноте из-за осмоления.

[ximi]

альдольная конденсация

[protochemi]

Коллеги, всем спасибо, теперь стало хоть немного понятнее!

[Jokermaniak]

Там довольно сложная смесь, я указал лишь основные компоненты.

По опыту - ни ацетон, ни МЭК ни ИПС ни ЭА, ни смесь ацетона с ИПС или ЭА не желтеют при стоянии не то, что сутками - годами. Тем более что в продажном ацетоне всегда есть чуть-чуть ИПСа. В то, что магия вне Хогвартса творится именно из-за синергии четырех вышеозначенных компонентов - а с чего бы? Скорее всего дело в тех самых "неосновных компонентах", которые вы нам озвучивать не стали. То, что их мало, не значит, что они не могут что-нибудь там прореагировать или прокатализировать.

Предлагаю вам контрольный эксперимент - возьмите, смешайте чистые ацетон, МЭК, ИПС и ЭА и проверьте, воспроизводится ли с ними результат.

[Сержл]

магия и бутылка щелочная после дальнобойщиков