Помогите! найти правила определения приоритета для заместителей у ассиметричного атома углерода.
Так то всё понятно - но ньюансов много. А везде как раз мало про них написано.
Помогите найти наиболее полное парвило, пжалста!
Хиральность
Хиральность
Последний раз редактировалось Anton_OFF Вс сен 16, 2007 1:17 pm, всего редактировалось 1 раз.
-
Marxist
http://en.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingol ... ority_rule
для сложных случаев всё сложнее
для сложных случаев всё сложнее
Re: Хиральность
Потапов, Стереохимия. Шрифт немного помельче, пожалуйста, а то вульгарно смотрится.
Спасибо. Коротенько, но по делу есть в 1 томе Марча. Как понял интересует "точечная" хиральность. Тут мало правил. 1. Заместители, их старшинство, возрастает с увеличением порядкового номера элемента: кислород старше азота, азот старше углерода и т.д. 2). Аклильные заместители: увеличение по количеству атомов углерода, сидящих на ближайшем атоме углерода от точки хиральности, те С*-СН< С*-С-С и тд, чем больше атомов углерода окружают подчеркнутый углерод, тем он старше. Если у подчеркнутого атома углерода появляется гетероатом с атомным номером выше, чем у углерода, то начинает работать правило 1, этот заместитель становится старше, но меньше, чем гетероатом непосредственно связанный с С*. 3).При наличие кратных связей при С*-С=С <С*-С(тройная)С< Ph, работает правило фантомного заместителя. Наименьший заместитель удаляется под плоскость, остальные заместители будут расположены либо по часовой стрелке (R), либо против (S).
Ну, это везде вроде бы написано.Сержл писал(а):Спасибо. Коротенько, но по делу есть в 1 томе Марча. Как понял интересует "точечная" хиральность. Тут мало правил. 1. Заместители, их старшинство, возрастает с увеличением порядкового номера элемента: кислород старше азота, азот старше углерода и т.д. 2). Аклильные заместители: увеличение по количеству атомов углерода, сидящих на ближайшем атоме углерода от точки хиральности, те С*-СН< С*-С-С и тд, чем больше атомов углерода окружают подчеркнутый углерод, тем он старше. Если у подчеркнутого атома углерода появляется гетероатом с атомным номером выше, чем у углерода, то начинает работать правило 1, этот заместитель становится старше, но меньше, чем гетероатом непосредственно связанный с С*. 3).При наличие кратных связей при С*-С=С <С*-С(тройная)С< Ph, работает правило фантомного заместителя. Наименьший заместитель удаляется под плоскость, остальные заместители будут расположены либо по часовой стрелке (R), либо против (S).
А вот здесь есть список "возрастание старшинства заместителей при хиральном центре" - почему же тогда, судя по нему, изобутил старше бутила и тем более изопентила?!
Anton_OFF писал(а): почему же тогда, судя по нему, изобутил старше бутила и тем более изопентила?!
Сержл писал(а): 2). Аклильные заместители: увеличение по количеству атомов углерода, сидящих на ближайшем атоме углерода от точки хиральности, те С*-СН< С*-С-С и тд, чем больше атомов углерода окружают подчеркнутый углерод, тем он старше.
а, спасибо =)Cherep писал(а):Anton_OFF писал(а): почему же тогда, судя по нему, изобутил старше бутила и тем более изопентила?!Сержл писал(а): 2). Аклильные заместители: увеличение по количеству атомов углерода, сидящих на ближайшем атоме углерода от точки хиральности, те С*-СН< С*-С-С и тд, чем больше атомов углерода окружают подчеркнутый углерод, тем он старше.
Эту книгу НЕЛЬЗЯ читать, в ней содержаться принципиальные ошибки, в том числе в правилах определения старшинства заместителей.Потапов, Стереохимия. Шрифт немного помельче, пожалуйста, а то вульгарно смотрится.
Старшая группа всегда определяется по старшему атому и никогда по сумме атомных весов.
Читайте правила на сайте UPACа.
Необходимость преодоления собственного интеллектуального ничтожества есть необходимое и достаточное ограничение в доступе к научной информации
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 40 гостей