Циклогексилиденцианоуксусная кислота

[ea.trofimova]

Добрый вечер! Подскажите пожалуйста, из какого растворителя можно перекристаллизовать циклогексилиденцианоуксусную кислоту с примесью бензола?

[Nickolas]

У вас там бензол единственная примесь? Если так, то не надо ничего кристаллизовать, а просто посушить в вакууме.
Бензол - канцероген, принимайте меры защиты.

[nataliedormer]

Этанол — лучшая отправная точка. Это рабочая лошадка для органических кислот со смешанной полярностью — растворяется в горячем виде, осаждается в холодном, и он безопасен и доступен.
build now gg

[Phobos]

А может в воду ее утащить со щелочью, а потом кислотой высадить?

[kika]

Подскажите пожалуйста, из какого растворителя можно перекристаллизовать циклогексилиденцианоуксусную кислоту с примесью бензола?

Какая интересная кислота!
У Вас есть информация, сколько приблизительно этого бензола в кислоте?
А раз эта кислота у Вас есть, Вы пробовали, в чем она растворяется/не растворяется? Очень мало информации о ней в интернете, только температуры кипения и плавления.

[kbob]

Это производное 2-цианкриловой кислоты, где вместо CH₂ цикло-гексилиден? Хорошо полимеризуется в щелочной среде?

Для 2-цианакриловой кислоты растворитель перекристаллизации - толуол, вижу, что в бензоле она тоже растворима.

[Phobos]

Если к небольшой молекуле добавить целый циклогексиловый фрагмент, то свойства растворимости изменятся довольно сильно. Вряд ли можно тут отталкиваться от свойств незамещенной цианоакриловой.
Бензол там в виде сольвата, если судить по процедуре из ОС. Полное удаление просто сушкой в таких случаях проблематично. Но почему бы его заранее не заменить на другой р-ритель? В 50-е годы этим просто не заморачивались, это не значит, что бензолу нет альтернативы в бифазной реакции.

[Jokermaniak]

На лиофилке уйдет скорее всего.

[ea.trofimova]

Спасибо всем большое за идеи, обязательно попробую. В этаноле кислота слишком хорошо растворяется, что ни при каких усилиях не удается ее высадить обратно, даже с добавлением воды, в ней кислота нерастворима (по крайней мере с примесью бензола). Сушка в вакууме не сильно эффективна, если не сказать, что вообще не эффективна.
Бензола в кислоте примерно 10-12 мл на 10-11 г кислоты.

[Jokermaniak]

Сушка в вакууме не сильно эффективна, если не сказать, что вообще не эффективна.

Какой вакуум, какая температура?

[Nickolas]

Бензола в кислоте примерно 10-12 мл на 10-11 г кислоты.

Это уже не примесь, а раствор) Что-то не верится, что при 50-60 градусах и в вакууме водоструя бензол не улетает...

[ea.trofimova]

Сначала и правда был раствор, но оставив на ночь, получились достаточно мокрые кристаллы. В растворе никаких других примесей быть, вроде как, не может.
Сушить пытались по методике, 40мм при температуре 50 градусов, затем 80. Но толком ничего не изменилось.
Не исключаю варианта, что что-то на промежуточном этапе могло пойти не так, но, как говорится, хочется убедится.
Более опытные товарищи советуют перекристаллизовывать, поэтому пытаемся найти из чего)

[ea.trofimova]

Может быть за ночь, конечно, бензола стало меньше, хотя и не должно.

[ea.trofimova]

Сушка в вакууме не сильно эффективна, если не сказать, что вообще не эффективна.

Какой вакуум, какая температура?

Пробовала делать не я, поэтому точного ничего сказать не могу. Пришли с результатом, ничего не изменилось. Надо попробовать сделать самой.

[Nickolas]

Сушить пытались по методике, 40мм при температуре 50 градусов, затем 80. Но толком ничего не изменилось.

Ну тогда это не бензол. Надо делать ТСХ или другую аналитику и чистить смесюгу..

[Jokermaniak]

Это несерьезно. Если у вас нет нормального вакуума, то можно перекристаллизовать, но всегда есть риск, что внутри застрянет растворитель из которого кристаллизовали. А вы точно уверены, что эти 10+ грамм это бензол, а не вода, например, или смола? У вас ЯМР есть?

[kika]

Сушка в вакууме не сильно эффективна, если не сказать, что вообще не эффективна.

Может помочь азеотропическая дистилляция, в результате которой избавитесь от всех следов бензола.
Очень часто к такому способу прибегают.