Терминология - встречный синтез.

[Брю]

Объясните пожалуйста почему подтверждение строения природных соединений называется встречным синтезом а не просто синтезом? Ведь мы же получаем это соединение, то есть ведем его синтез. При чем тут слово встречный?

Гугл ничего не говорит о происхождении этого термина

[Гесс]

Встречным может быть назван не только синтез природных соединений.
Если вы получаете одно и то же вещество из разных исходников разными методами и ваши цепочки нигде не стыкаются, то есть исключена возможность получения родственных структур до последнего шага, то одинаковость продукта полученного двумя путями является едва ли не лучшим доказательством структуры.
Встречный - ну по принципу встречного бурения тоннелей и прокладки железных дорог.
Синтез - это варим-варим-варим получили чтото новое.
Встречный синтез - имели чтото новое, независимо от него варили-варили-варили "и наконец они встретились".

[SkydiVAR]

Могу немного дополнить пояснение коллеги Гесса экскурсом в историю возникновения термина (как я ее знаю): на заре химической науки структуру соединений (а они тогда в массе своей были природные) изучали путем зверских издевательств над молекулами - в основном их окисляли по кратным связям и/или вицинальным гидроксилам и всякими другими способами "разбирали" молекулу, стараясь делать это поэтапно, до более простых и уже известных фрагментов, а потом из этих фрагментов пытались мысленно собрать структуру обратно, причем так, чтобы результат не противоречил известным качественным реакциям соединения, элементному анализу и молекулярной рефракции, а чуть позднее - и ИК/УФ спектрам. Таким образом составлялось представление о гипотетической структуре молекулы. После чего производили синтез этой самой структуры - шли как-бы "навстречу" пути анализа. Если в результате синтеза получалось то же вещество, которое подвергали анализу, структура считалась доказанной.

[Гесс]

Полностью поддерживаю исторический экскурс коллеги SkydiVARа, просто сейчас во встречной разборке молекулы уже нет необходимости и этот этап упускают, а название да, прижилось.

[Phobos]

Я могу привести пример из книги Николау Classics in organic synthesis. Выделением из природного источника получили около миллиграмма феромона Periplanon B. Удалось установить макроциклическую структуру, наличие карбонилов и еще пара заместителей на цепочке, дающих хиральные центры. Абсолютную стереохимию установить не удалось из-за малых количеств вещества. Теоретически могло быть 4 стереоизомера. И пришлось их всех синтезировать из интермедиатов, имеющих известную абсолютную конфигурацию. Синтезировали первый изомер, сравнили с оригиналом - не то. Синтезировали второй - опять не то. Третий синтезированный изомер показал идентичность с природным. Четвертый - так никогда и не был синтезирован:)

[Cherep]

Да не всегда даже из X-Ray можно стереохимию вытащить правильно или там NH с О не перепутать.
Такчто только встречный синтез.

[Cherep]

А как эту холеру перевести на английский?
Я чё-то уже всё подзабыл...
Тупо и угрюмо было бы что-то типа

counter chemical synthesis

Но боюсь it does not make any sense

Может так?

The structure of the такая-то хрень has been confirmed via its independent synthesis from different precursors

[SkydiVAR]

"... from precursors with known structure"? И не забыть, что "All properties of the synthesized substance are correspond to properties of the native sample".

[Cherep]

так у первых и вторых исходников структура известна....

[SkydiVAR]

Тогда "by its independent synthesis via two (three, four, etc) different routes (Scheme X)"

[зыркало1]

Начала работу в химии, когда почти единственным доказательством гипотетического механизма реакции был встречный синтез... В провинциальных вузах можно было мечтать о ЯМР и ИК....
Часто доказательством структуры полученного соединения было отсутствие депресии т-ры плавления или кипения у смеси с веществом из встречного синтеза...

[Vittorio]

Часто доказательством структуры полученного соединения было отсутствие депресии т-ры плавления или кипения у смеси с веществом из встречного синтеза...

оффтоп

я знаю одного товарища, неорганика-комплексиста старой закваски. Он до сих пор чистоту по депрессии определяет, а еще в микроскоп смотрит на форму кристаллов - если правильная и однородная, то и окей.
Мы его приучили хотя бы ТСХ ставить после того, как ему с заказных синтезов половину bad-ов завернули он тогда еще жаловался, мол, как же так, вещество такое красивое, это у них ЯМР врёт )