Синтез непредельных спиртов

[Витаминка]

Уважаемые коллеги!Снова и снова прибегаю к вашей помощи:огромнейшая просьба "пошукать" синтез (4Е)-5-фенил-2-[(E]-2-фенилвинил)пент-4-ен-1-ол из коричного спирта или, как вариант, коричного альдегида Точная формула соединения изображена в прикрепленном файле. Заранее безгранично благодарна за оказанную помощь!

Безымянный.png

Гесс перенес из органики.

[mishka]

в реаксисе нет синтеза такого вещества

[Гесс]

в скайфе тоже

[Витаминка]

Спасибо за помощь! А есть ли соображения, как синтезировать такой спирт??

[SkydiVAR]

Как вариант: циннамонитрил алкилируем гриньяром, полученным из этиленкеталя бромацетальдегида. Далее - щелочной гидролиз до кетона. Кетон алкилируем гриньяром из циннамилгалогенида, который получаем из коричного спирта. Третичный спирт переводим в галогенид, потом в гриньяр, потом заливаем водой. Снимаем защиту с альдегида в кислоте, альдегид восстанавливаем до спирта.
Альтернатива: на первой стадии защищаем 2-хлорэтанол дигидропираном, далее - гриньяр и "по списку". В конце снимаем защиту. Так, пожалуй, даже лучше будет - не надо заморачиваться при восстановлении.