1-Бром-5-(фенокси)пентан

синтетические методики, разработанные и опробованные авторами - посетителями форума ChemPort.Ru
Ответить
Аватара пользователя
C2H5ONa
Сообщения: 726
Зарегистрирован: Ср мар 18, 2009 10:49 pm

1-Бром-5-(фенокси)пентан

Сообщение C2H5ONa » Ср янв 11, 2012 5:13 pm

1-бром-5-фенокси.GIF
Фенол:
C1=CC=CC(O)=C1
1,5-Дибромпентан:
BrCCCCCBr
1-Бром-5-(фенокси)пентан:
C1=CC=CC(OCCCCCBr)=C1

1-Бром-5-(фенокси)пентан.
Кипятили 15.0 г фенола (0.159 моль), 33.0 г (0.239 моль) безводного карбоната калия (Примечание 1) и 90 мл (0.658 моль) 1,5-дибромпентана (Примечание 2 и 3) в 200 мл ацетона в течение 24 часов (Примечание 4). Осадок отфильтровывали, промывали на фильтре небольшим количеством ацетона, фильтрат упаривали при пониженном давлении, остаток растворили в 150 мл хлороформа, промыли 2 %-ным водным раствором NaOH (2 раза по 100 мл), водой (200 мл), сушили Na2SO4, фильтровали и вновь упарили при пониженном давлении. Остаток перегоняли в вакууме (Примечание 5). Собирали фракцию, кипящую при 120-124 °С (5 мм рт. ст.). Получили 28,4 г (выход 73%) бесцветной маслянистой жидкости. 1Н ЯМР спектр (CCl4) дельта, м.д., J (Гц): 1,57 (2Н, п, J = 6,3); 1,74 (2Н, п, J = 6,3); 1,87 (2Н, п, J = 6,8); 3,32 (2Н, т, J = 6,3); 3,85 (2Н, т, J = 6,6); 6,69-6,80 (3Н, м); 7,09-7,14 (2Н, м).

Примечание 1. Карбоната калия перед использованием тщательно растерли в фарфоровой ступке.
Примечание 2. 1,5-Дибромпентан был поставлен Acros Organics.
Примечание 3. Для предотвращения образования 1,5-бис(фенокси)пентана следует применять большой избыток 1,5-дибромпентана. Подобный подход описан в ряде работ, приведенных ниже. Тем не менее, в кубах, после отгонки целевого продукта, небольшое количество 1,5-бис(фенокси)пентана все же остается.
Примечание 4. Имеется в виду общее время кипячения.
Примечание 5. Отогнанный 1,5-дибромпентан можно впоследствии регенерировать.


Chen X. , Yu P., Zhang L., Liu B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1442-1445.
Dodean R. A., Kelly J. X., Peyton D., Gard G.L., Riscoe M.K., Winter R.W. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1174-1183.
Kamal A. Reddy P.S.M., Reddy D.R., Laxman E. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 385-394.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Cherep
Сообщения: 22507
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: 1-Бром-5-(фенокси)пентан

Сообщение Cherep » Пт янв 13, 2012 4:08 am

окей. безводный поташ. на как его сушили-то конкретно?

Аватара пользователя
C2H5ONa
Сообщения: 726
Зарегистрирован: Ср мар 18, 2009 10:49 pm

Re: 1-Бром-5-(фенокси)пентан

Сообщение C2H5ONa » Пт янв 13, 2012 6:56 am

Увы, порадовать не могу. Сушили - традиционно, на сковородке.

Аватара пользователя
mercaptan
Сообщения: 2946
Зарегистрирован: Сб мар 29, 2008 8:42 pm

Re: 1-Бром-5-(фенокси)пентан

Сообщение mercaptan » Вт июл 23, 2013 7:52 pm

Аналогичный синтез проводил на днях на дибромэтане. Кипятил на м/м правда не 24, а 50 ч. Поташ сушил в с/шк при 200°C ок. 5-6 ч, охлаждал в эксикаторе над KOH и со щел. трубкой.
Выход продукта моноалкилирования после перегонки в вакууме (т.к. ~55°/0,5 мм) 76% (бесцв. ж-ть). Выход продукта бисалкилирования (после перекр. куба из CCl4) ~14% (тв. крист. почти бесцв. в-во). Спектры не снимал, т.к. в-ва известные.
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa

Ответить

Вернуться в «проверенные синтезы»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость