Здравствуйте. Вопрос следующий: в какое положение (слева или справа) становится OH группа в циклической форме сахара, находящаяся при атоме углерода, не входящим в состав фуранозного кольца?
Ну, например, D-глюкофураноза рисуется так, что ОН-группа при С5 обращена влево, хотя в нециклической форме она находится справа. Это что значит: при циклизации произошла стереоизомеризация Он группы при С5 атоме? И вообще, где в циклической форме определить вне кольца, где лево, где право?
http://bse.sci-lib.com/article077908.html - тут слева
http://skachate.ru/himiya/33615/index.html - тут вообще непонятно
Циклическая форма сахаров.
Re: Циклическая форма сахаров.
Ну у вас и термины "лево", "право"...
Речь идет по формуле Хеуорса?
1) никакой стереоизомеризации не происходит, все остается как было в нециклической форме.
2) я бы использовал R,S номенклатуру. Определить R или S можно например из формулы Фишера
Речь идет по формуле Хеуорса?
1) никакой стереоизомеризации не происходит, все остается как было в нециклической форме.
2) я бы использовал R,S номенклатуру. Определить R или S можно например из формулы Фишера
Re: Циклическая форма сахаров.
По первой ссылке приведена т.н. проекция Фишера. Т.е., гидроксил расположен "влево на вас", С-Н протон - "вправо на вас", остальные две связи - "от вас". Никакого оборота конфигурации у С-5 при циклизации в фуранозу естественно не происходит - нужно просто немного пространственного воображения, и все станет понятно.
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.
Re: Циклическая форма сахаров.
При переходе от формулы Колли —Толленса к формуле Хеуорса ОН-группы, стоявшие справа, оказываются под кольцом, а стоявшие слева, над кольцом. ОН-группа при С5 вообще вне кольца, поэтому и неясно, как ее адекватно рисовать?
Ahha
Значит я так понял, что С5 и С6 атомы изображены как бы как в проекции Фишера, в которой вертикальные связи ось всегда от нас, а горизонтальные на нас?
Гесс
Тогда всё неправильно, 5R-конфигурация будет только если нарисовать ОН-группу при С5 слева, ибо при подходе Ahha получается 5S.
Но тут позвольте задать еще один вопрос. В формулах Фишера, в случае вещества с одним асимметрическим атомом С, например, СHFClBr, как гласят правила, вертикальные связи от нас изображаются пунктиром, а горизонтальные на нас - сплошными линиями. Но в случае с шестью атомами конформация будет /\/\/, т.е. расположив, например, молекулу глюкозы вертикально, часть вертикальный связей будет на нас, а часть от нас, т.е в Формуле Фишера часть связей должна изображаться пунктиром ,а часть - сплошными линиями. На дележе либо все вертикальные связи - сплошные линии (в подавляющем большинстве источников, например, http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o511_1.htm ), либо все вертикальные связи - пунктир, это только в одном советском ролике
http://www.youtube.com/watch?v=Ok8mwGM_8Ok То же самое касается и боковых связей, которые вообще всегда сплошные линии. Почему так?
Поэтому если принять этот факт неточности изображения во внимание, то в глюкофуранозном цикле вертикальные связи С5, С6 могут быть на нас, а горизонтальные от нас, и тогда мы получим необходимую 5R-конфигурацию.
Ahha
Значит я так понял, что С5 и С6 атомы изображены как бы как в проекции Фишера, в которой вертикальные связи ось всегда от нас, а горизонтальные на нас?
Гесс
Тогда всё неправильно, 5R-конфигурация будет только если нарисовать ОН-группу при С5 слева, ибо при подходе Ahha получается 5S.
Но тут позвольте задать еще один вопрос. В формулах Фишера, в случае вещества с одним асимметрическим атомом С, например, СHFClBr, как гласят правила, вертикальные связи от нас изображаются пунктиром, а горизонтальные на нас - сплошными линиями. Но в случае с шестью атомами конформация будет /\/\/, т.е. расположив, например, молекулу глюкозы вертикально, часть вертикальный связей будет на нас, а часть от нас, т.е в Формуле Фишера часть связей должна изображаться пунктиром ,а часть - сплошными линиями. На дележе либо все вертикальные связи - сплошные линии (в подавляющем большинстве источников, например, http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o511_1.htm ), либо все вертикальные связи - пунктир, это только в одном советском ролике
http://www.youtube.com/watch?v=Ok8mwGM_8Ok То же самое касается и боковых связей, которые вообще всегда сплошные линии. Почему так?
Поэтому если принять этот факт неточности изображения во внимание, то в глюкофуранозном цикле вертикальные связи С5, С6 могут быть на нас, а горизонтальные от нас, и тогда мы получим необходимую 5R-конфигурацию.
Re: Циклическая форма сахаров.
Так она там и нарисована слева, следовательно, 5R, как положено в глюкозе.Solaris86 писал(а):5R-конфигурация будет только если нарисовать ОН-группу при С5 слева, ибо при подходе Ahha получается 5S.
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.
Re: Циклическая форма сахаров.
Тьфу, я опечатался. 5R-конфигурация будет, только если нарисовать ОН-группу при С5 справа (в случае когда вертикальные связи от нас, а горизонтальные на нас).Ahha писал(а):Так она там и нарисована слева, следовательно, 5R, как положено в глюкозе.Solaris86 писал(а):5R-конфигурация будет только если нарисовать ОН-группу при С5 слева, ибо при подходе Ahha получается 5S.
Re: Циклическая форма сахаров.
Нет. В проекции Фишера гидроксил при С-5 в глюкофуранозе должен быть как раз слева: "слева и н вверх". Посмотрите внимательней.
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.
Re: Циклическая форма сахаров.
Берите каждый атом и рассматривайте отдельно, так чтоб углеродные связи соответствовали вертикальным от нас.Solaris86 писал(а):Но тут позвольте задать еще один вопрос. В формулах Фишера, в случае вещества с одним асимметрическим атомом С, например, СHFClBr, как гласят правила, вертикальные связи от нас изображаются пунктиром, а горизонтальные на нас - сплошными линиями. Но в случае с шестью атомами конформация будет /\/\/, т.е. расположив, например, молекулу глюкозы вертикально, часть вертикальный связей будет на нас, а часть от нас, т.е в Формуле Фишера часть связей должна изображаться пунктиром ,а часть - сплошными линиями. На дележе либо все вертикальные связи - сплошные линии (в подавляющем большинстве источников, например, http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o511_1.htm ), либо все вертикальные связи - пунктир, это только в одном советском ролике
http://www.youtube.com/watch?v=Ok8mwGM_8Ok То же самое касается и боковых связей, которые вообще всегда сплошные линии. Почему так?
А вообще - нарисуйте его обьемным в чем то типа кемофиса-кемкрафта-марвинскетча и пр и покрутите.
Re: Циклическая форма сахаров.
Для меня сложно разобраться со старшинством в сахарах . Может, поможете?Гесс писал(а):Берите каждый атом и рассматривайте отдельно, так чтоб углеродные связи соответствовали вертикальным от нас.Solaris86 писал(а):Но тут позвольте задать еще один вопрос. В формулах Фишера, в случае вещества с одним асимметрическим атомом С, например, СHFClBr, как гласят правила, вертикальные связи от нас изображаются пунктиром, а горизонтальные на нас - сплошными линиями. Но в случае с шестью атомами конформация будет /\/\/, т.е. расположив, например, молекулу глюкозы вертикально, часть вертикальный связей будет на нас, а часть от нас, т.е в Формуле Фишера часть связей должна изображаться пунктиром ,а часть - сплошными линиями. На дележе либо все вертикальные связи - сплошные линии (в подавляющем большинстве источников, например, http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o511_1.htm ), либо все вертикальные связи - пунктир, это только в одном советском ролике
http://www.youtube.com/watch?v=Ok8mwGM_8Ok То же самое касается и боковых связей, которые вообще всегда сплошные линии. Почему так?
А вообще - нарисуйте его обьемным в чем то типа кемофиса-кемкрафта-марвинскетча и пр и покрутите.
Re: Циклическая форма сахаров.
Для меня сложно разобраться со старшинством в сахарах . Может, поможете?Гесс писал(а):Берите каждый атом и рассматривайте отдельно, так чтоб углеродные связи соответствовали вертикальным от нас.Solaris86 писал(а):Но тут позвольте задать еще один вопрос. В формулах Фишера, в случае вещества с одним асимметрическим атомом С, например, СHFClBr, как гласят правила, вертикальные связи от нас изображаются пунктиром, а горизонтальные на нас - сплошными линиями. Но в случае с шестью атомами конформация будет /\/\/, т.е. расположив, например, молекулу глюкозы вертикально, часть вертикальный связей будет на нас, а часть от нас, т.е в Формуле Фишера часть связей должна изображаться пунктиром ,а часть - сплошными линиями. На дележе либо все вертикальные связи - сплошные линии (в подавляющем большинстве источников, например, http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o511_1.htm ), либо все вертикальные связи - пунктир, это только в одном советском ролике
http://www.youtube.com/watch?v=Ok8mwGM_8Ok То же самое касается и боковых связей, которые вообще всегда сплошные линии. Почему так?
А вообще - нарисуйте его обьемным в чем то типа кемофиса-кемкрафта-марвинскетча и пр и покрутите.
Re: Циклическая форма сахаров.
кемофис определяет R S сам.Solaris86 писал(а):Для меня сложно разобраться со старшинством в сахарах . Может, поможете?
Правила старшинства те же что и в любой другой органике. Кислород старший, водород младший, из двух углеродных цепей старше та на которой альднгид.
Re: Циклическая форма сахаров.
Спасибо, друзья!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей