как уменьшить углеводородное кольцо?

[нефтехимик из дв]

как уменьшить углеводородное кольцо?? не помню вообще((( из циклогексана как получить циклопентан и потом из него надо получить оксоциклопентан, ну посути тот же кетон, может подействовть марганцёвкой и потом из карбоксильной группы перейти в кето группу??? но вот не могу найти как перейти к кето группе((

[Гесс]

как уменьшить углеводородное кольцо?? не помню вообще((( из циклогексана как получить циклопентан и потом из него надо получить оксоциклопентан, ну посути тот же кетон, может подействовть марганцёвкой и потом из карбоксильной группы перейти в кето группу??? но вот не могу найти как перейти к кето группе((

Вам нужны реакции сужения цикла. Например перегруппировка Фаворского или Демьянова, см в частности тут http://www.students.by/articles/54/1005 ... 478a43.htm ну и гугл по названным преваращениям.
Если манипулировать "школьными" превращениями, то можно предложить длинную цепочку: полученную циклопентилкарбоновую по Хунсдиккеру превратить в бромид, бромил превратить в спирт, спирт окислить в кетон. В реальности должны существовать более прямые пути но для проверки применимости их к конкретному соединению надо см литературу.

[нефтехимик из дв]

большое спасибо а то в инете ищу и нахожу только увеличении цепочки а уменьшение слабовато проходили в школе..(