Нагревание 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Nimicus
Сообщения: 6
Зарегистрирован: Вт ноя 08, 2016 7:54 pm

Нагревание 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты

Сообщение Nimicus » Вс дек 11, 2016 11:35 am

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, с решением следующей задачи: "При нагревании 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-
1,1 кислоты образуются два изомерных продукта. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Определите конфигурацию. Какой изомер
окажется преобладающим?"

По идее, при нагревании этой кислоты будет происходить декарбоксилирование с образованием цис- и транс-изомеров:
декарбоксилирование.gif
Транс-изомер скорее всего будет преобладающим вследствие стерических факторов. Так ли это? И как назвать их по номенклатуре ИЮПАК? И как определить конфигурацию?

Заранее спасибо!
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9566
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Нагревание 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты

Сообщение SkydiVAR » Вт дек 13, 2016 4:54 pm

Вспоминаем, что кольцо циклогексана не плоское и пытаемся сообразить, какой из изомеров менее стерически нагружен и в какой конформации. Отсчёт позиций в кольце идет от старшего заместителя. Конфигурации стереоцентров определяем по правилу Кана — Ингольда — Прелога. Имейте в виду, что образуется энантиомерная пара.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 43 гостя