Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:
С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:
Какие тут еще возможны разумные варианты?
Цепочка превращений
Цепочка превращений
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Цепочка превращений
Странно, что фосфорная с нагреванием, как будто алкен должен получится из спирта, как будто именно этот алкен потом пербензойной эпоксидируется... Upd: или какая конденсация.
Галоформенная реакция с гипохлоритом выглядит дико, обцчно йод со щёлочью и не с такими субстратами... Может имелось ввиду, что ацетон присоединяется без элиминирования, тогда гипохлорит окисляет спирт?
Галоформенная реакция с гипохлоритом выглядит дико, обцчно йод со щёлочью и не с такими субстратами... Может имелось ввиду, что ацетон присоединяется без элиминирования, тогда гипохлорит окисляет спирт?
Re: Цепочка превращений
Я склоняюсь к тому, что подразумевалось, что из кротоната натрия при нагреве с фосфорной будет образовываться стирол (т.е. разложение соли, затем декарбоксилирование кротоновой кислоты), далее эпоксидирование.Cherep писал(а): ↑Вт фев 28, 2017 6:19 pmСтранно, что фосфорная с нагреванием, как будто алкен должен получится из спирта, как будто именно этот алкен потом пербензойной эпоксидируется... Upd: или какая конденсация.
Галоформенная реакция с гипохлоритом выглядит дико, обцчно йод со щёлочью и не с такими субстратами... Может имелось ввиду, что ацетон присоединяется без элиминирования, тогда гипохлорит окисляет спирт?
Re: Цепочка превращений
А литературные прецеденты такому декарбоксилированию есть?
Upd: о чёрт, я же своими ручками когда-то делал подобное декарбоксилирование, но не с самой коричной кислотой, а с b-диариламино-а-алкоксикарбонил акриловыми.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 63 гостя