Флуоресцентные производные сахара

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
ddd32
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Ср окт 25, 2017 5:47 pm

Флуоресцентные производные сахара

Сообщение ddd32 » Сб ноя 11, 2017 6:35 pm

Подскажите пожалуйста, ребенку для школы нужно, не сложные для синтеза флуоресцентные производные сахарозы желательно на базе карбоксифлуоресцента, никак не могу найти что-нибудь вменяемое :235:

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 10471
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение avor » Сб ноя 11, 2017 8:14 pm

фига себе школа? Зачем это ребенку в школе такая хрень понадобилась. Такие вещи не сложными быть не могут!

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23125
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение amik » Сб ноя 11, 2017 8:34 pm

Не понял, при чём здесь сахароза? Карбоксифлуоресцеин вроде сам по себе неплох :issue:
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

ddd32
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Ср окт 25, 2017 5:47 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение ddd32 » Сб ноя 11, 2017 8:47 pm

Смысл то какой, как я понял, транспортная система растения не будет всякую мутоту доставлять куда-надо, поэтому решили прикрепить флуосцериновое производное к глюкозе, масса источников есть где написано что это возможно, но я не нашел источника как? Все остальные компоненты она синтезировала, а вот прицепить 5(6)-FAM к глюкозе, главное вообще даже подсказать нечего, я не нахожу такую реакцию нигде, ссылки есть: но там по мне что-то тяжеловато как-то видится результат - получение карбоксифлуоресцеина диацетат в ацетоне при -20 и т.п., но главное конечно заморочиться можно, результат как-то не видится очевидным.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 10471
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение avor » Сб ноя 11, 2017 10:16 pm

Че за школа такая, где школяров так мучат? Вот например если в углеводе есть геминальные гидроксиды их можно окислить иодной кислотй или метапериодатом, а потом пришпилить туда краситель с первичной аминогруппой по реакции Шифа с диоксидом серы. Краситель наример аурамин. Но это все как- то не для школоты и реактивы не копеечные. За что так убиваются на школьной кухне?

ddd32
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Ср окт 25, 2017 5:47 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение ddd32 » Сб ноя 11, 2017 11:09 pm

Спасибо, должно подойти. Да какой-то проект, а я что-то органику не очень, а ребёнок то в химию, то физику, то в математику - это надо поощрять. Пусть занимается. У нас то в детстве это вообще не найти было, неорганичную да, а органики то - нет, ничего - только тринитрат целлюлозы и получался :)

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 8896
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение SkydiVAR » Пн ноя 13, 2017 5:33 pm

avor писал(а):
Сб ноя 11, 2017 10:16 pm
Вот например если в углеводе есть геминальные гидроксиды их можно окислить иодной кислотй или метапериодатом, а потом пришпилить туда краситель с первичной аминогруппой по реакции Шифа с диоксидом серы.
А проэстерифицировать глюкозу по гидроксилу какому-нибудь карбоксифлуоресцеином? Хоть с карбодиимидом, хоть как-то ещё...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 10471
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение avor » Вт ноя 14, 2017 12:09 am

Ну, этерефицировать карбодиимидом как-то не очень. Обычно получают аминопроизводное сахара(не тривиальная задача). А потом уже образуют амид с карбодиимидом или с гидроксисукцинимидным эфиром красителя(который получают тоже с КДИ).

ddd32
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Ср окт 25, 2017 5:47 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение ddd32 » Пн ноя 20, 2017 11:18 am

Спасибо. А не подскажете получится ли карбоксифлуоресцеин с гидразином в флуоресцеин гидразин (амидит) и далее с глюкозой-1-фосфат?

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 10471
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: Флуоресцентные производные сахара

Сообщение avor » Пн ноя 20, 2017 12:53 pm

Флуоресцеин надо брать в избытке потом чиститься от не прореагировавшего. А что будет с гидразиновым производным в кислородной атмосфере на силикагеле - я не знаю. Уж лучше этилендиамин взять и токсичность ниже.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя