Сопряженный диен + вода?

[Царевна Лягушка]

По какому механизму будет взаимодействовать сопряженный диен (пентадиен-1,3) с водой в кислой среде?

[Windom Earle]

По какому механизму будет взаимодействовать сопряженный диен (пентадиен-1,3) с водой в кислой среде?

"Действительно, по-какому?"
Напишите реакции для обоих механизмов, и мы подумаем...

[Царевна Лягушка]

[quote="Windom Earle"[Напишите реакции для обоих механизмов, и мы подумаем...[/quote]
Ха Я вообще не нашла такой реакции диен+вода....ни по какому механизму...

[Windom Earle]

Ха Я вообще не нашла такой реакции диен+вода....ни по какому механизму...

Ха.
А что Вас смущает? Алкены, к примеру, с водой в кислой среде реагируют.

[Царевна Лягушка]

[quote="Windom Earle"[А что Вас смущает? Алкены, к примеру, с водой в кислой среде реагируют. [/quote]
Так там одна двойная связь..а тут две....Тогда по обеим связям будет присоединение идти? В результате - спирт? Двухатомный?

[Windom Earle]

Что-то слишком уж много вопросов сразу. Лучше бы написали сначала уравнение реакции (с промежуточными стадиями, если Вы считаете, что они тут будут).

Вы не находите аналогию между присоединением воды в кислой среде и присоединением галогеноводородов?
Это я про механизмы.

[Царевна Лягушка]

Лучше бы написали сначала уравнение реакции (с промежуточными стадиями, если Вы считаете, что они тут будут).

СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СНОН-СН=СН-СН2-СН3 присоединение в положение 1,4 ???

[Windom Earle]

СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СНОН-СН=СН-СН2-СН3 присоединение в положение 1,4 ???

• Если Вам интересно моё мнение - реакция будет идти неселективно, то есть сработают оба механизма присоединения и получатся два продукта
• Протон присоединяется к более электроотрицательному атому из атомов углерода

[Царевна Лягушка]

Если Вам интересно моё мнение - реакция будет идти неселективно, то есть сработают оба механизма присоединения и получатся два продукта
[*]Протон присоединяется к более электроотрицательному атому из атомов углерода[/list]

То есть будет вот так:
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 + СН3-СНОН-СН-СН-СН3
А почему оба механизма сработают???

[Windom Earle]

То есть будет вот так:
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 + СН3-СНОН-СН-СН-СН3

Я бы не стал писать два вещества в одной реакции, так как мы не знаем количественного соотношения между ними и не сможем выравнять коэффициенты.
Лучше написать две реакции.

В формуле второго вещества забыли двойную связь. Кстати, назовите получившиеся вещества.

А почему оба механизма сработают???

Поставим вопрос по другому - а что им помешает сработать?

[Царевна Лягушка]

Итог : Получаются непредельные спирты
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-1-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СНОН-СН=СН-СН3 2-пентен-4-ол

[Windom Earle]

Итог : Получаются непредельные спирты
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-1-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СНОН-СН=СН-СН3 2-пентен-4-ол

Увлеклись и не заметили, что это одно и тоже вещество!
Название неправильное, главнее - спиртовая функциональная группа, а не двойная связь.

Вы забыли ещё один спирт, который получается при присоединении по второй двойной связи (назовём это присоединением 3-4).

[Царевна Лягушка]

Итог : Получаются непредельные спирты
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-1-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СНОН-СН=СН-СН3 2-пентен-4-ол

Увлеклись и не заметили, что это одно и тоже вещество!
Название неправильное, главнее - спиртовая функциональная группа, а не двойная связь.

Вы забыли ещё один спирт, который получается при присоединении по второй двойной связи (назовём это присоединением 3-4).

Т.е. получится, что возможно 2 вида присоединения - 1,4 и 3,4? В результате будет 2-пентен-3-ол и 2-пентен-4-ол (или 3-пентен-4-ол??)

[Windom Earle]

Т.е. получится, что возможно 2 вида присоединения - 1,4 и 3,4? В результате будет 2-пентен-3-ол и 2-пентен-4-ол (или 3-пентен-4-ол??)

В данном случае три (1-2, 3-4, 1-4). В общем случае, при присоединении 1-2 подразумевается что присоединение может происходит по любой из двойных связей.

Названия - как вы считаете?
То вещество которое уже прозвучало: так как OH здесь важнее, считаем от того конца углеродного скелета, к которому ближе.
А результат присоединения 3-4 вы еще не изобразили.

[Царевна Лягушка]

Т.е. получится, что возможно 2 вида присоединения - 1,4 и 3,4? В результате будет 2-пентен-3-ол и 2-пентен-4-ол (или 3-пентен-4-ол??)

В данном случае три (1-2, 3-4, 1-4). В общем случае, при присоединении 1-2 подразумевается что присоединение может происходит по любой из двойных связей.

Названия - как вы считаете?
То вещество которое уже прозвучало: так как OH здесь важнее, считаем от того конца углеродного скелета, к которому ближе.
А результат присоединения 3-4 вы еще не изобразили.

СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-3-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СНОН-СН=СН-СН3 2-пентен-3-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СН2-СНОН-СН3 2-пентен-4-ол или СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СНОН-СН2-СН3 3-пентен-4-ол ?????

[Windom Earle]

СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-3-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СНОН-СН=СН-СН3 2-пентен-3-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СН2-СНОН-СН3 2-пентен-4-ол или СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СНОН-СН2-СН3 3-пентен-4-ол ?????

Еще раз: в реакции (1) и (2) у Вас получилось ОДНО И ТО ЖЕ ВЕЩЕСТВО. Или Вы не согласны? От того, как Вы его напишите (с левого конца или с правого), оно по-другому называться не станет.

Нумерация атомов углерода в данных соединениях работает по такому принципу: заместитель "OH" у Вас должен получить наименьший номер, так как он старший. Нумерация идет с одного или с другого конца углеродной цепи, с какого именно - читайте предыдущее предложение. Но в каждом соединении нумерация атомов углерода устанавливается однозначно, т.е. Вы не можете один заместитель считать с одного конца углеродной цепочки, а другой в этом же веществе - с другого.

Что касается последних реакций, то ответьте, отчего зависит, по какой из них пойдёт присоединение 3-4.

[Царевна Лягушка]

СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-3-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН3-СНОН-СН=СН-СН3 2-пентен-3-ол
СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СН2-СНОН-СН3 2-пентен-4-ол или СН2=СН-СН=СН-СН3 + Н2О = СН2=СН-СНОН-СН2-СН3 3-пентен-4-ол ?????

Еще раз: в реакции (1) и (2) у Вас получилось ОДНО И ТО ЖЕ ВЕЩЕСТВО. Или Вы не согласны? От того, как Вы его напишите (с левого конца или с правого), оно по-другому называться не станет.
Ладно, с этим разобрались.

Что касается последних реакций, то ответьте, отчего зависит, по какой из них пойдёт присоединение 3-4.

Без понятия....

[Windom Earle]

• Во-первых, вы так и не написали, как правильно называется вещество получаемое при присоединении 1-2 и 1-4. Если Вам не понятны мои объяснения по номенклатуре, откройте любую справочную или учебную книгу по органической химии, там это обязательно описывается, даже с картинками.
• Во-вторых, как так - "без понятия"? Чем определяется присоединение по двойным связям соединений типа H-X (тут не всё так просто, но для начала стоит вспомнить хотя бы это)?

[Царевна Лягушка]

• Во-первых, вы так и не написали, как правильно называется вещество получаемое при присоединении 1-2 и 1-4. Если Вам не понятны мои объяснения по номенклатуре, откройте любую справочную или учебную книгу по органической химии, там это обязательно описывается, даже с картинками.
• Во-вторых, как так - "без понятия"? Чем определяется присоединение по двойным связям соединений типа H-X (тут не всё так просто, но для начала стоит вспомнить хотя бы это)?

СН3-СН=СН-СНОН-СН3 2-пентен-3-ол ----- не правильно??? тогда -----3-пентен-2-ол??
Сдаюсь............

[Windom Earle]

Мы не в догадки играем - надо знать. Пронумеруйте атомы углерода.