сложные эфиры и жиры.

[мася]

всем приветики)) мне нужно найти сходства и различия между жирами и сложными эфирами. (нужна инфо по всем параметрам: хим свойства, физ свойства, особенности строения и др) буду очень благодарна за любую помощь))

[Argentinchik]

Ну так и в чем проблема-то? Yandex, Google, Wikipedia, учебники ... продолжать?

[nikkochem]

Есть два "вида" жиров - омыляемые (это и есть сложные эфиры, как правило триглицериды) и неомыляемые (например всеми любимый холестерин).

[Marxist]

С каких пор холестерин стал жиром?

[nikkochem]

Уважаемый Marksist у меня к сожалению нет под рукой ГОСТа с анализом омыляемых и неомыляемых животных жиров. Там точно холестерин относился к неомыляемым животным жирам. Но вот выдержка "В подсолнечном масле неомыляемые липиды представлены р-ситостерином (58,8-64,5% от общей суммы неомыляемых липидов), А7-стигмастенолом (9,4-13,4%), кампестерином (9,9- 11,0%), стигмастерином (7,3-9,5%), Д7-авенастерином (до 5,7%) и Л7-кампестерином (1,9-3,2%). В виде следов присутствуют холестерин, брассикастерин, а также неидентифициро-ванные стерины (Гименти, 1974)." К неомыляемым липидам относят еще терпеновые соединения и каратинойды. Видимо наши ГОСТы к жирам относят все гидрофобные соединения природного происхожния.

[Marxist]

Ну госты вообще не всегда соотносятся с правильной терминологией. Липидом холестерин тоже не является, поскольку там нет ни жирной кислоты, ни сложноэфирной связи. Правда, википузия говорит, что есть неоднозначность:

Липи́ды (от греч. λίπος, lípos — жир) — жирные кислоты, а также их производные, как по радикалу, так и по карбоксильной группе.

Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях (бензол, ацетон, хлороформ) и практически нерастворимых в воде, является неточным. Во-первых, такое определение вместо четкой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам. В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные [1]. В то же время в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и гидрофобные или амфифильные вещества другой химической природы [2] (Наглядная биохимия Ян Кольман, Клаус-Генрих Рем, Юрген Вирт - М., Мир, 2000)

[jusja]

мне нужно найти сходства и различия между жирами и сложными эфирами.

Насколько я понимаю, любой жир - это сложный эфир, но не любой эфир - это жир.
основное отличие в строении в том, что в составе жира радикал глицерина и карбоновых кислот.
А если это будет радикал другого спирта, то это будет нечто другое.
Например, воск - тоже эфир, но совсем не жир.
Или, дпустим, вместо хвостика карбоновой кислоты будет что-то другое. Например, лецитин. Это вряд ли можно жиром назвать. Потому что свойства совершенно другие.
Так что все определяется строением, составом и этих штук великое множество.
Я так думаю, что инфы в и-нете про это действительно хоть завались.
Что касается неомыляемой фракции.
Для себя я так решила, что есть разные смыслы у слова "жиры".
Есть химическое соединение с определенным составом, с определенной связью согласно номенклатуре, а есть продукт.
И вот неомыляемая фракция как раз относится к продукту.
Туда действительно входит очень много соединений, не имеющих к эфирам отношение. И действительно часть из этой самой неомыляемой фракции - нерастворимые в жирах соединения. Количественное соотношение больше относится к способу производства и рафинирования. Не знаю, весь ли осадок в тех же растительных маслах можно отнести к неомыляемой фракции, но наверняка существенная часть его.
Но думаю, что в данном случае это даже не нужно упоминать.
Это касается больше свойств продукта, но не химического соединения.

[nikkochem]

Не всякий жир - сложный эфир и не всякий сложный эфир - жир. Сложными эфирами являются только омыляемые жиры (В соответствии с ГОСТами). Англоязычная Wiki на запрос LIPID выдает восемь категорий липидов.
1. Fatty acyls - все липиды этой категории являются сложными эфирами.
2. Glycerolipids - все липиды этой категории являются сложными эфирами.
3. Glycerophospholipids - все липиды этой категории являются сложными эфирами.
4. Sphingolipids - абсолютное большинство липидов этой категории являются сложными эфирами.
5. Sterol lipids - абсолютное большинство липидов этой категории НЕ являются сложными эфирами.
6. Prenol lipids - абсолютное большинство липидов этой категории НЕ являются сложными эфирами.
7. Saccharolipids - абсолютное большинство липидов этой категории являются сложными эфирами.
8. Polyketides - все липиды этой категории являются сложными эфирами.

[jusja]

Сложные эфиры — органические соединения, производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток.

Жиры, или триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.

Да, не всякий сложный эфир является жиром, поскольку обязательное условие жиров - радикалы карбоновых кислот в составе (вот тутнемного сомневаюсь) и радикал именно глицерина. Они ж так и называются триглицеридами поэтому, очевидно. А также в состав сложных эфиров могут входить радикалы минеральных кислот, что уже жиром являться не будет, очевидно.

Но почему жиры-то не являются сложными эфирами? Не ясно.

Не всякий липид - сложный эфир или жир - это понятно. Это огромная группа, составной частью которых являются и жиры, и сложные эфиры, видимо. Со сложными эфирами вообще-то тоже сомневаюсь. Являются ли они все липидами?

Если я сказала что-то не так, поправьте, пожалуйста.

В любом случае мне кажется, что автору темы не стоит в липиды углубляться. Там в них действительно черт ногу сломит. Это уже можно делать потом. Хотя определение и какие-то общие понятия можно привести.
Инфы про сложные эфиры и, собственно, жиры - целый клондайк.

Можно рассмотреть эфиры с разными спиртами ( по количеству гидроксильных групп), с разными кислотами.
Жиры сравнить растительного происхождения и животного. Упор, конечно, на жирнокислотный состав, на химические свойства прежде всего и на основании этого уже использование в разных отраслях, видимо.
Среди растительных масел можно выделить, наверно, льняное, касторовое. Последнее вообще уникально из-за рицинолевой кислоты.
Я не знаю, какой должен быть объем работы, но если только начать с этим разбираться, то сложность будет только в том, что оставить.

Ну лана, раз уже ссылки неплохие попались, так не пропадать же им. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, Жиры и масла

[nikkochem]

Sterol lipids - это спирты или кетоны, за редким исключением и нет там никакой сложноэфирной связи. Это верно и для Prenol lipids. В большинстве остальных сложноэфирная связь. Но группе Saccharolipids встречаются липиды только с амидной или только простоэфирной (название то какое) связями. Триглицеридами или даже глицеридами все разнообразие липидов не исчепывается.

[jusja]

Дело в том, что про липиды ведь и не спрашивалось. Представьте, если человек пока не особенно имеет понятие о жирах и сложных эфирах, зачем забивать ему голову липидами?

[nikkochem]

Так топикавтор просил различия в строении жиров и сложных эфиров.

[jusja]

И Вы, конечно, прояснили ситуацию. Меня вот точно запутали.
У нас, кажется, все-таки разное представление обо всем об этом.
Ну хорошо, пусть девушка разбирается сама. Хотя, может, ей уже и не интересно.
А жаль! Что может быть интереснее для девушек, чем жиры и растительные масла, впрочем, липиды также.
Интересно все-таки, что Вы считаете жирами? Только если можно, по-русски.

[nikkochem]

Вы не зря сметесь, все просто лишь при поверхностном взгляде. Ситуация действительно запутаная. В одном и том же тексте часто встречаются противоречивые сведения. Должны быть документы - результаты обсуждения на международных конференциях. Номенклатура липидов то же не с потолка же взята. Кроме того воски - это жиры или нет? Получается, что нет точного определения для жиров. До этого диалога на форуме я об этом даже не задумывался. Как возможный вариант - гидрофобные вещества природного происхождения с полярной(полярными) группами.

[SkydiVAR]

Не знаю как сейчас, а по воспоминаниям из пионэрского детства в учебнике были такие определения:
Жиры - сложное эфиры карбоновых кислот и глицерина;
Воски - сложные эфиры карбоновых кислот и одноатомных жирных спиртов.
Не помню, были ли там какие-либо ограничения по длине этих самых карбоновых кислот и спиртов и по агрегатному состоянию (может быть и было сказано про воски, что это непременно твердые вещества). Если нет, то глицерина триацетат это жир, а метилформиат - воск!

[nikkochem]

Среди восков - много триглицеридов. А среди жиров есть категории которые не являются сложными эфирами. Откуда начали туда и пришли.

[SkydiVAR]

Откуда начали туда и пришли.

Я просто вспоминаю, что было в учебнике когда-то написано... Понятно, что классификация существенно зависит и от времени издания учебника, и от автора. Не говоря уж о том, что в школьных учебниках всё упрощено до предела, в ВУЗовских чуть подробнее, а в статьях максимально подробно, но отнесение того или иного триглицерида к воску или жиру зависит от "научной школы", назовем это так. Сам я работаю в другой области, так что не слежу за развитием номенклатуры жиров и восков.

[jusja]

А нельзя привести примеры восков - триглицеридов? И в каких источниках этот факт зафиксирован. Почему? Из-за каких-то свойств?
Мне это кажется все странным. Как можно только по агрегатному состоянию относить к совершенно другому классу?
Ведь у всех углеводородов оно меняется с ростом цепочки, но как-то существует все-таки разделение их все-таки по химическому строению, по каким-то функциональным группам и т.д.

Даже в выдержке из ГОСТа, что приведена о подсолнечном масле говорится о неомыляемых или омыляемых липидах, но не о жирах.

Но вот выдержка "В подсолнечном масле неомыляемые липиды представлены р-ситостерином (58,8-64,5% от общей суммы неомыляемых липидов), А7-стигмастенолом (9,4-13,4%), кампестерином (9,9- 11,0%), стигмастерином (7,3-9,5%), Д7-авенастерином (до 5,7%) и Л7-кампестерином (1,9-3,2%). В виде следов присутствуют холестерин, брассикастерин, а также неидентифициро-ванные стерины (Гименти, 1974)." К неомыляемым липидам относят еще терпеновые соединения и каратинойды. Видимо наши ГОСТы к жирам относят все гидрофобные соединения природного происхожния.

Я слова жир здесь не увидела. А то, что липиды - это далеко не все жиры, вроде уже договорились.

Вы как-то делаете упор в отделении жиров на реакцию омыления ( фактически гидролиз сложных эфиров), но этого явно недостаточно для определения жиров, мне кажется.
Ведь сложные эфиры - это тоже не все жиры, хотя хотелось бы мнения тех, кто больше знает, являются ли сложные эфиры - трглицериды не карбоновых, а минеральных кислот жирами?

[nikkochem]

Неомыляемые жиры ГОСТы 5478; 5479; 5480. Жиры с минеральными кислотами - фосфолипиды (триглицериды с остатком фосфорной кислотой и жирными кислотами).
Воска - триглицериды ссылка из википедии. EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. In The Plant Cuticle. Ed. DF Cutler, KL Alvin, CE Price. Academic Press.

[Marxist]

Воска - триглицериды ссылка из википедии. EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. In The Plant Cuticle. Ed. DF Cutler, KL Alvin, CE Price. Academic Press.

Chemically, a wax is a type of lipid that may contain a wide variety of long-chain alkanes, esters, polyesters and hydroxy esters of long-chain primary alcohols and fatty acids. They are usually distinguished from fats by the lack of triglyceride esters of glycerin (propan-1,2,3-triol) and three fatty acids. In addition to the esters that contribute to the high melting point and hardness of carnauba wax, the epicuticular waxes of plants are mixtures of substituted long-chain aliphatic hydrocarbons, containing alkanes, fatty acids, primary and secondary alcohols, diols, ketones, aldehydes.[1] Paraffin waxes are hydrocarbons, mixtures of alkanes usually in a homologous series of chain lengths.

[1] -- ссылка как раз на Бейкера. То есть воска как раз не содержат триглицеридов