4 стадии хлорирования 2-метилбутана

[Lalushka]

Прошу подсказать, какой продукт образуется на 4 - ой стадии хлорирования 2-метилбутана!!! Какой из первичных атомов углерода будет хлорироваться?
Спасибо!

[maks]

вопрос из шокльной химии скорее , но забавный
я бы сказал что три первых хлора существенного влияния играть не будут- реакция радикальная, так что будет оба из возможных продуктов , в соотношении 2:1 в смеси , так как равнозначных метильных водородов с одной стороны цепи 6, а с другой 3 и видимо лишь голая статистика определяет преимущественное радикальное хлорирование в вашей контрольной

[anatoliy]

Если вопрос практический, то кто сказал, что в первых трех стадиях только монохлорирование.
Если это контрольная. то лучше в раздел школьная химия.

[antonen]

Я бы вообще сказал, что первичные метилы прохлорируются на 2 стадии, и из-за стерики, и из-за статистики. Хотя как там на самом деле - кто ж его знает

[Lalushka]

если следовать правилам, написанным в учебниках, то сначала хлорируется третичный атом, потом - вторичный, и потом - первичный, и получается соответственно по стадиям - 1)2-метил-2-хлорбутан
-2) 2-метил-2,3-дихлорбутан
-3) 2-метил-2,3,3-трихлорбутан
а вот потом какой из оставшихся первичных метилов прохлорируется? Прошу исходить из школьных представлений, а не из практических. Пожалуйста, подскажите!!!

[anatoliy]

Вам уже ответил maks. Такие вопросы в школьную химию, пожалуйста.

[antonen]

Это неправильные правила, и вряд ли они где-то написаны именно так. Для хлора нет селективности, соотношение скоростей первичный/вторичный/третичный примерно 1-3-5 (сильно зависит от температуры). Зато количество атомов водорода тоже различается, а именно (6:3):2:1. Таким образом, даже после монохлорирования получится веселая каша, в которой будет больше всего именно первичных хлорпроизводных, что бы там не говорил учебник (хотя ЕМНИП про селективность говорится исключительно применительно к бромированию).

[amik]

... Такие вопросы в школьную химию, пожалуйста.

anatoliy Вы правы, поскольку вопрос учебного свойства.
Но, с другой стороны, возникшая дискуссия вызвала неоднозначную реакцию у специалистов, имеющих, как оказалось, различные мнения.
Интересно также было бы узнать, на какой учебник ссылается задавшая вопрос Lalushkа

[anatoliy]

Не морочьте ребенку голову! И дискуссии здесь особой нет. Все практики знают, что там будет каша. И количество продуктов будет зависеть от условий проведения процесса, поэтому я и прошу такие вопросы задавать в школьной химии. Там тоже бывают очень интересные дискуссии.
Если надо написать только один продукт, то это 1-хлор-2-метил-2-хлор-3,3-дихлор-бутан, исходя еще и из того, что в положении 4 радикал менее устойчив. Рядом углерод с двумя акцепторами. Рядом с положением 1 углерод с одним акцептором.
Более интересная тема для дискуссии: куда пойдет бромирование в бутаноне. Когда-то эта дискуссия дошла до практической проверки.

[antonen]

Если это задачка из школьного учебника - тогда наверное да. А если олимпиадная? Лично помню похожую задачу на олимпиаде, и там надо было учитывать все факторы. Правда такого маразма как 4 стадия там не было А вообще за такие задачи руки отрывать надо имхо

[Lalushka]

Я прочитала это в учебнике - В.М.Потапов. С.Н. Татаринчик. Органическая химия. Москва, 1989г. И там даже приведены уравнения реакций(3 стадии) с образованием тех продуктов, о которых я уже написала.
Конечно, там тоже дальше идет речь о том, что все зависит от условий, скоростей реакций и т.д. и что получится смесь.. Но мне то что написать прикажете в 4 стадии, если вопрос звучит - "напишите первые 4 стадии последовательного хлорирования 2-метилбутана".
Извините, если кого то уже замучила школьными вопросами..

[anatoliy]

Если надо написать только один продукт, то это 1-хлор-2-метил-2-хлор-3,3-дихлор-бутан, исходя из того, что в положении 4 радикал менее устойчив. Рядом углерод с двумя акцепторами. Рядом с положением 1 углерод с одним акцептором. Кроме того, метильных водородов с одной стороны цепи 6(там где более устойчив радикал), а с другой 3.

[Lalushka]

Не могли бы Вы пояснить, почему радикал с двумя акцепторами менее устойчив? Спасибо.

[anatoliy]

А что такое электронная плотность и индуктивный эффект Вы знаете?

[Lalushka]

ну так примерно, честно говоря

[anatoliy]

Отвечать надо честно. Надо знать на каком уровне объяснить.
Объясню, как смогу. Надеюсь, коллеги помогут.
Про электронную плотность объяснять пока не буду. Прочитайте в учебнике. Прочитайте также и про стабильность радикалов еще раз.
Стабильность радикала при третичном атоме углерода, обусловлена тем, что соседние метильные группы обладают свойством увеличивать электронную плотность на этом атоме углерода(+I-эффект). Чем больше подающих атомов рядом, тем стабильнее будет радикал.
В отличие от углерода, хлор обладает свойством уменьшать электронную плотность у соседнего атома углерода(-I-эффект). Чем больше таких заместителей, тем менее стабильный радикал.
Если что не понятно, спрашивайте.

[Lalushka]

Anatoliy, большое спасибо! Очень хорошо объяснили.