Задача по органике ( гимназия )

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 1:09 pm

Здравствуйте! Решал задачи по химии и кое-что не смог решить, прошу помощи
При гидрировании 1,3-бутадиена массой 8,1г получили смесь бутана и бутена. При пропускании смеси через раствор брома образовалось 10,8г 1,2-дибромбутана. Определите массовые доли углеводородов в смеси. Ответ: 32,6% и 67,4%.
Ответ дан в учебнике, в другой ветке сказали привести примерное решение своё, но делать этого не то чтобы не хочется, а просто нечего выкладывать, потому что на первой же ступеньке я, кажется, облажался. Там идет гидрирование 1,3 бутадиена, так вот если писать простое уравнение реакции этого гидрирования то получается, что два газа получаются в равных количествах. Мне не понятно решение этой задачи, скажите хотя бы пожалуйста с какой стороны подойти :)
Была ещё мысль, что бутан не участвует в реакции образования 1,2-дибромбутана, то есть насыщается только бутен, но когда решал по тому пути, то выходил опять же на непонятные ответы да и учитель сказал, что бутан тоже будет подвергаться бромированию.
Последний раз редактировалось Antikvaro Ср май 05, 2010 1:48 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23125
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение amik » Ср май 05, 2010 1:45 pm

В условии видимо пропущено "через раствор брома". Бутан так не бромируется, учитель хотел запутать или ...
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 1:48 pm

простите, сам опечатался. раствор брома конечно

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23125
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение amik » Ср май 05, 2010 2:10 pm

Давайте считать.
Получилось дибромбутана n(C4H8Br2)= m/M=10.8/216=0.05 моль. Значит после гидрирования в системе было столько же бутена.
Считаете исходное кол-во моль бутадиена, вычитаете то, что доехало только до бутена. Остальное - до бутана.
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 7:28 pm

Я всё правильно понял, что вы считали так, будто только бутен после гидрирования подвергся бромированию? То есть бутан не бромировался?

Аватара пользователя
Maryna
Лиса-Алиса
Сообщения: 7002
Зарегистрирован: Пт июл 28, 2006 12:14 pm
Контактная информация:

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Maryna » Ср май 05, 2010 7:51 pm

При комнатной температуре алканы с бромной водой не взаимодействуют

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 7:57 pm

Вот в этом у меня и был весь вопрос изначально... Спасибо. Вот что получилось.
m(C4H6) = 8,1 (г)
m(C4H4Br2) = 10,8 (г)

C4H8 + Br2 --> C4H8Br2

n (C4H8Br2) = 10,8 / 215,904 ~ 0,05 (моль)
Соответственно с уравнением реакции приходим к выводу, что бутена было 0,05 моль.
Узнаем сколько моль 1,3-бутадиена было до гидрирования:
n(C4H6) = 8,1 / 54 = 0,15 (моль).
Соответственно бутен = 0,05 моль, а остаток это бутан = 0,1 моль.
Единственный вопрос почему с ответом в учебнике точно не сходится? Отклонение 0,9% даже при условии, что считал с полными атомными массами... :issue:

(А вообще спасибо большое!!! Очень приятно. )

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23125
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение amik » Ср май 05, 2010 8:31 pm

Дык бутен:бутан = 0.05:0.1 это объемные доли, а в ответе массовые 8)
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 8:32 pm

Классно... :D
Пересчитал по массовым долям и всё идеально сошлось. Потрясающе :D Спасибо!

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23125
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение amik » Ср май 05, 2010 8:39 pm

Заглядывайте еще, коли не шутите. Завсегда рады ищущим :up:
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 9:48 pm

Решаю дальше и сейчас такой вопрос: как из 1,3-бутадиена можно получить 3,4-диметилгексан, используя неорганические вещества?
Мысли: можно использовать сначала насыщение 1,3-бутадиена:
C4H6 + 2HBr -> C4H8Br2 ( C - C(Br) - C(Br) - C )
А теперь можно использовать реакцию Вюрца:
C4H8Br2 + 2Na -> вот тут среди всех побочных продуктов будет же хоть какое-то ничтожное количество 3,4-диметилгексана??
Последний раз редактировалось Antikvaro Ср май 05, 2010 11:28 pm, всего редактировалось 1 раз.

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение anatoliy » Ср май 05, 2010 10:54 pm

А если Вы реально первую стадию решенной задачи возьмете за основу?
Дальше возможны варианты...

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 11:17 pm

Невнимательность, посмотрел на предыдущее решение и понял, что там огромная ошибка) Ладно.. Ну предположим.
Гидрируем бутадиен, получаем в конечном же итоге бутан? Из бутана получить гексан я знаю только одним способом как - синтезом Вюрца...
А как к этому гексану конкретно на 3 и 4 место присоеденить хлор?
C - C - C -C - C -C
Почему хлор встанет на 3 и 4 место?

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение anatoliy » Ср май 05, 2010 11:52 pm

Что-ж Вы так к гексану привязались. У Вас в конечном веществе 8 атомов углерода. В бутане или бутене - 4. И реакция Вюрца может быть использована!

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Ср май 05, 2010 11:59 pm

А ещё можно довести бутадиен до бутана и Вюрцем разбить его до метана, разбить пиролизом на метил , который возможно можно прикрепить к гексану.. @_@... Простите, больше я пока ничего родить не смог :D
Так а вообще - в конечном то итоге нужно получить что? 3,4-диметилгексан. Как можно получить это вещество? Алкилированием. То есть нужно иметь гексан и алкилы... Гексан получаем из того, что уже есть - бутадиен. Алкил получаем из того же бутадиена... Кажется логично. Наверное кажется логичным только мне)

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9229
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение SkydiVAR » Чт май 06, 2010 12:20 pm

Antikvaro писал(а):А ещё можно довести бутадиен до бутана и Вюрцем разбить его до метана, разбить пиролизом на метил...
Эк Вас понесло-то! Метилы добывать! ;-)
Вообще-то, задачи по органике надо начинать решать с рисования исходной и конечной структур. Например так:
Wuerz.png
Проще стало соображать? Заодно подумайте, как в эту схему вписывается уже упомянутая Вами реакция Вюрца и неупомянутое правило Марковникова.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Antikvaro
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Ср май 05, 2010 12:42 pm

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение Antikvaro » Чт май 06, 2010 8:30 pm

Бутадиен.
CH2=CH-CH=CH2. Прохлорируем.
CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3.
Подвергнем Вюрцу несколько молекул 2,3-дихлорбутана.
NaCl уходит и образуются углеводороды, среди которых будет гексан. По правилу Марковникова(???) СН3 присоеденится на 3 и 4 углероды??

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение anatoliy » Чт май 06, 2010 11:28 pm

Придется надергать Ваших ответов. Удивительно невнимательны. Ход решения подсказан.
Один из вариантов.
"Гидрируем бутадиен, получаем в конечном же итоге бутан."
Далее. Пробромируем.
"А теперь можно использовать реакцию Вюрца"
Все.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9229
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение SkydiVAR » Пт май 07, 2010 4:10 pm

Я вообще-то имел в виду неполное гидрирование, затем присоединение галогеноводорода к бутену по Марковникову и в конце Вюрца. А ежели хлорировать бутадиен - получится тетрахлорбутан.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Задача по органике ( гимназия )

Сообщение anatoliy » Пт май 07, 2010 5:05 pm

Уже два способа. :D

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей