Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
Chemistka
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 5:58 pm

Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение Chemistka » Вт май 11, 2010 6:23 pm

При сульфировании фурана электрофильный заместитель занимает положение 2. Объяснение тому электронная плотность в этом положении наиболее высока, образующийся в этом случае сигма комплекс стабильнее. Но как это доказать? Например,есть же доказательство образования дегидробензола как промеж. в галлогенобензоле: C6H4OCH3Cl+NaNH2=C6H​4OCH3NH2 или доказ. с меченнемы атомами. Что-то в этом роде. Спасибо. КАК ДОКАЗАТЬ ЧТО ЗАМЕЩЕНИЕ ИДЕТ ИМЕННО В ПОЛОЖЕНИИ 2 ?

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2047
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение OrganicChemist » Вт май 11, 2010 7:00 pm

Наиболее оптимально это можно сделать, если выморозить катионный интермедиат (сигма-комплекс) и записать его 13С-ЯМР спектр при низкой Т. Химические сдвиги крбокатионов находятся в области сильного дезэкранирования. Сравнение спектров исходного соединения и интермедиата и даст ответ на вопрос.
P.S. таким методом пользуются, когда изучают реакции SEAr, к которым относится и Ваша. Если необходимо, порекомендую литературу.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3699
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение Helлен » Вт май 11, 2010 7:02 pm

Chemistka , а для чего создавать две одинаковые темы???

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2047
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение OrganicChemist » Вт май 11, 2010 7:06 pm

Попросим модераторов удалить дубль, а топикстартера читать правила форума :!: :!: :!:
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Chemistka
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Вт май 11, 2010 5:58 pm

*Сорри , я новинкая и это срочно поэтому.

Сообщение Chemistka » Вт май 11, 2010 7:14 pm

спс, но этот вопрос задал учитель на лекции и ответ спектроскопия его не устроил. вот я и пытаюсь найти другой. есть ли какой нибудь чисто химический метод? он сказаль: докажите что SO3H находится именно в альфа положении. я тоже думаю что спектроскопия самый лучший метод, но думаю что должно быть что-то по проще - это еще 2 курс.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение Любитель_Манниха » Вт май 11, 2010 7:55 pm

Гы, а меченные атомы для 2-го курса- это нормально? :wink:
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2047
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение OrganicChemist » Вт май 11, 2010 8:21 pm

Тогда можно развалить фурановое кольцо в кислой среде (он очень ацидофобен) и доказывать, что сера находится у концевого атома углерода. Тут возможна уйма вариантов.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение Любитель_Манниха » Вт май 11, 2010 8:55 pm

Проще измерить Ткип или Тпл, и сравнить с литературными данными. Если конечно, препод не скажет "а представьте, что такое в-во получено Вами впервые в мире" :?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Самые лучшие органики, этот вопрос к Вам!

Сообщение anatoliy » Вт май 11, 2010 11:23 pm

Одно из доказательств без спектров - это синтез фурана с сульфогруппой во втором положении альтернативным способом. Что и хотел от Вас преподаватель. Такие способы есть. Далее сравнение физико-химических показателей (Тпл, показатель преломления и др.)
Вопрос решается внимательным изучением пройденного материала или учебника... Мы в таких вопросах существенно худшие помощники :D

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя