3-бром-4-аминобензойная кислота

[olyanik]

помогите, пожалуйста! нужно из толуола получить 3-бром-4-аминобензойную кислоту!
1) толуол + HNO3= п-нитротолуол
2) п-нитротолуол + Н2= п-толуидин
3) п-толуидин + окисление = 4-аминобензойная кислота
4) 4-аминобензойная кислота + Br2= 3-бром-4-аминобензойная кислота
или так нельзя?

[anatoliy]

1) толуол + HNO3= п-нитротолуол
2) п-нитротолуол + Н2= п-толуидин
3) п-толуидин + окисление = 4-аминобензойная кислота
4) 4-аминобензойная кислота + Br2= 3-бром-4-аминобензойная кислота
или так нельзя?

1.при нитровании получаются орто и пара изомеры, далее их разделяют.
2 и 3 меняете местами.
Все остальное получится, удачи!
Добавлю еще, что преподаватель может потребовать защитить NH2-группу, а затем снять защиту после бромирования.
В некотором роде он будет прав. Тем не менее описаны способы прямого бромирования 4-аминобензойнойной кислоты.

[olyanik]

спасибо Вам!

[olyanik]

нитрование толуола- это электрофильное замещение, а бромирование 4-аминобензойной кислоты тоже?

[anatoliy]

Да, электрофильное присоединение-отщепление. В целом - замещение