3-бром-4-аминобензойная кислота

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
olyanik
Сообщения: 52
Зарегистрирован: Чт апр 29, 2010 12:21 pm

3-бром-4-аминобензойная кислота

Сообщение olyanik » Чт май 13, 2010 10:15 am

помогите, пожалуйста! нужно из толуола получить 3-бром-4-аминобензойную кислоту!
1) толуол + HNO3= п-нитротолуол
2) п-нитротолуол + Н2= п-толуидин
3) п-толуидин + окисление = 4-аминобензойная кислота
4) 4-аминобензойная кислота + Br2= 3-бром-4-аминобензойная кислота
или так нельзя?

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: 3-бром-4-аминобензойная кислота

Сообщение anatoliy » Чт май 13, 2010 12:06 pm

olyanik писал(а): 1) толуол + HNO3= п-нитротолуол
2) п-нитротолуол + Н2= п-толуидин
3) п-толуидин + окисление = 4-аминобензойная кислота
4) 4-аминобензойная кислота + Br2= 3-бром-4-аминобензойная кислота
или так нельзя?
1.при нитровании получаются орто и пара изомеры, далее их разделяют.
2 и 3 меняете местами.
Все остальное получится, удачи!
Добавлю еще, что преподаватель может потребовать защитить NH2-группу, а затем снять защиту после бромирования.
В некотором роде он будет прав. Тем не менее описаны способы прямого бромирования 4-аминобензойнойной кислоты.

olyanik
Сообщения: 52
Зарегистрирован: Чт апр 29, 2010 12:21 pm

Re: 3-бром-4-аминобензойная кислота

Сообщение olyanik » Чт май 13, 2010 12:21 pm

спасибо Вам!

olyanik
Сообщения: 52
Зарегистрирован: Чт апр 29, 2010 12:21 pm

Re: 3-бром-4-аминобензойная кислота

Сообщение olyanik » Чт май 13, 2010 1:06 pm

нитрование толуола- это электрофильное замещение, а бромирование 4-аминобензойной кислоты тоже?

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: 3-бром-4-аминобензойная кислота

Сообщение anatoliy » Чт май 13, 2010 1:11 pm

Да, электрофильное присоединение-отщепление. В целом - замещение

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость