Кое-что органически-контрольное

[Кровожадный]

Получил ДКР по органике и столкнулся с несколькими трудностями:

1) Почему скорость монохлорирования этана больше в 400 раз скорости монохлорирования метана?
Предполагаю, что С-Н связь в метане прочнее, однако гугл почему-то не выдаёт на сей вопрос ничего похожего...

[Ahha]

Дело в устойчивости промежуточного радикала. Гуглите про "гиперконъюгацию". Кроме того, в этане 6 протонов, а в метане только 4.

[Кровожадный]

Ahha, спасибо! Об эффекте сверхсопряжения что-то сразу и не вспомнил

[Кровожадный]

Решал-решал... Наткнулся на ещё одно не совсем понятное задание (учебник молчит, лекция не ахти а в нете путёвого пока не найду ничего...):

2) Предложите механизм жидкофазного окисления 3-метилдодекана при 150^оС:
а) Кислородом воздуха;
б) Кислородом воздуха в присутствии перекиси бензоила (С₆Н₅СО₂)₂
Каких продуктов следует ожидать в обоих случаях?

Схему то я помню, но вот механизм...
Я так полагаю, что общее - это карбоновая кислота (уксусная или пропановая?). Туго в общем как-то с этим каталитическим окислением...

[Cherep]

Хммм... обычно в таких случаях продукт - спирт... то есть продукт - 3-метил-3-деканол.
Механизмы рисовать долго. В качестве подсказки - там гидропероксид в качестве интермедиата. срочно, срочно курим Марча, там он точно был!!!