Напишите схему реакции и приведите механизм гидробромирования пропеналя. Объясните протекание реакции с точки зрения статического и динамического факторов.
Помогите со 2ой частью вопроса,пожалуйста,про статический и динамический факторы...
Статический и динамический факторы
-
Marxist
Re: Статический и динамический факторы
Это термодинамический и кинетический контроль так обозвали, что ли? 
Re: Статический и динамический факторы
Правило Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.
Такое направление реакции объясняется совокупностью двух факторов. В статическом, т.е. нереагирующем, состоянии в несимметричных алкенах под действием заместителей происходит смещение электронной плотности p-связи с возникновением частичных зарядов, определяющих место будущей атаки со стороны протона. В пропене местом атаки будет атом С-1 с частичным отрицательным зарядом, возникшим под действием +I-эффект метильной группы.
В динамическом состоянии, т.е. в процессе реакции, из двух возможных карбокатионов будет получаться более устойчивый вторичный карбокатион. Он образуется за счет присоединения протона к более гидрогенизированному атому углерода. Во вторичном карбокатионе атом углерода, несущий положительный заряд, связан с двумя алкильными группами, в первичном - с одной. Поэтому во вторичном карбокатионе за счет +I-эффскта двух алкильных групп происходит более эффективное понижение положительного заряда.
Ведь у пропеналя -I-эффект...
Такое направление реакции объясняется совокупностью двух факторов. В статическом, т.е. нереагирующем, состоянии в несимметричных алкенах под действием заместителей происходит смещение электронной плотности p-связи с возникновением частичных зарядов, определяющих место будущей атаки со стороны протона. В пропене местом атаки будет атом С-1 с частичным отрицательным зарядом, возникшим под действием +I-эффект метильной группы.
В динамическом состоянии, т.е. в процессе реакции, из двух возможных карбокатионов будет получаться более устойчивый вторичный карбокатион. Он образуется за счет присоединения протона к более гидрогенизированному атому углерода. Во вторичном карбокатионе атом углерода, несущий положительный заряд, связан с двумя алкильными группами, в первичном - с одной. Поэтому во вторичном карбокатионе за счет +I-эффскта двух алкильных групп происходит более эффективное понижение положительного заряда.
Ведь у пропеналя -I-эффект...
Re: Статический и динамический факторы
Мне кажется, что в пропенале оба фактора работают в одном направлении.
В пропенале вследствие сильных -I- и -М-эффектов С=О группы частичный положительный заряд создается на С-3, частичный отрицательный - на С-2. Поэтому атака Н+ облегчена на С-2 (кинетический контроль - статический фактор?).
При присоединении протона по двойной связи из двух возможных карбкатионов +СН2-СН2-СН=О и СН3-СН+-СН=О, более устойчив первый, так как 2-ой карбкатион дестабилизируется отрицательными эффектами С=О группы, т.е. здесь работает термодинамический контроль (динамический фактор?).
В итоге Br-CH2-CH2-CH=O
В пропенале вследствие сильных -I- и -М-эффектов С=О группы частичный положительный заряд создается на С-3, частичный отрицательный - на С-2. Поэтому атака Н+ облегчена на С-2 (кинетический контроль - статический фактор?).
При присоединении протона по двойной связи из двух возможных карбкатионов +СН2-СН2-СН=О и СН3-СН+-СН=О, более устойчив первый, так как 2-ой карбкатион дестабилизируется отрицательными эффектами С=О группы, т.е. здесь работает термодинамический контроль (динамический фактор?).
В итоге Br-CH2-CH2-CH=O
Re: Статический и динамический факторы
Спасибо!:)
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей