Кислотность в органических кислотах

[akvarel]

Привет!
Я слегка не понимаю каккислотность огранических кислот зависит от cтабильность мезомеров.
Например, у нас есть
Алкоголь R-OH (например,метанол СН3ОН)
Карбоновая кислота (например, Уксусная кислота CH3COOH)
Сульфокислота (например,метансульфокислота CH3SO3H)
Фенол (обыкновенный фенол)
Меркаптан (Этантиол С2Н6S)

убывающая кислотность
Сульфокислота
Карбоновая кислоты
Фенол
Меркаптан
Алкоголь

Карблоновый кислоты кислее чем фенолы и алкоголь, так как отрицательный заряд распределяется на атомах кислорода.В алоголях такое распределение невозможно. (Почему?? отрицательный заряд будет распологаться просто на одном кислороде или локализироваться на С-атоме.)
В феноле локализация ограничена,т.е. отрицательный заряд будет перемещаться по всему кругу.(т.е будет перемещаться на С-атомах,т.е. мы получаем тоже самое что и в карбоновых кислотах)
В меркаптане отрицательный заряд будет находится на S-атоме, и ведь тоже может переместиться на С, как было и в феноле.

Мне кажется, я запуталась совсем.
Локализация отрицательного заряда может быть стабилизирована только на атомах кислорода?Почему тогда алкоголь самый некислотный?

И ещё одно.
Кислотность Н-атома в Эстере.
Он кислотный потому что СО-группа притягиевает сильно электроны т.е. когда например, в
СН3-С=O
|
R
один Н-атом будет отделён, то отрицательный заряд будет распределен на атомах кислорода и водорода.,т.е.когда мы обратно добавляем атом водорода, то он моет присоединиться к кислорода и образовать кислоты. Т.е. тот атом, которые мы отделяем имеет кислотный характер? или тот, по которому распределяется отрицательный заряд потом?

И почему такое рапсределение не может быть осуществленно,например, в алкоголе?т.е.распределение отрицательного заряда на атомах водорода?

т.е. моя проблема. Я не понимаю связи между кислотностью и количество мезомером, и распределение отрицатьельного заряда в мезомерах.
И не понимаю почему водород в Эстере кислотный.

Спасибо.

[eFo]

Во-первых, ваш термин "локализация" в данном случае подразумевает, не концентрацию заряда на одном атоме (как вы говорите про "алкоголь"), а наоборот - распределение этого избыточного заряда по структуре молекулы (делокализация).
Во-вторых, Вам нужно ещё раз внимательно прочитать в учебнике тему "мезомерный эффект" и "индуктивный эффект" и выяснить, в каких соединениях возможна делокализация заряда, а в каких нет. У тех соединений, у которых при отрыве протона (например у той же сульфокислоты или карбоновой кислоты), образующийся в результате этого отрицательный заряд может быть делокализован (соответственно образующийся анион будет относительно стабилен), те будут более сильными кислотами по сравнению с теми соединениями, у которых заряд не делокализован. Чем стабильнее образующийся при отрыве протона от кислоты анион, тем кислота сильнее.
В-третьих, подумайте, какой из атомов электроотрицательнее: С или О, С или S. Это даст вам ответ на вопрос, например, почему отрицательный заряд в "алкоголе" не может локализоваться на углероде.