Химия сахаров вопрос

[9Evgenia9]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, с заданиями в контрольной.

1. Напишите схемы реакций взаимодействия бета-д-маннопиранозы со следующими реагентами
-этиламином
-метилйодидом в щелочной среде. В какой среде будут гидролизоваться полученные продукты?

СХемы реакций написала, вопрос: как назвать полученные продукты и в какой среде они гидролизуются?

2. Цепочка
альфа-д-маннопираноза+(CH3CO)2O...А......+H2O.......В.....CH3OH/HCl...С..........
Вопрос: первое соединение, с которым реагирует маннопираноза, что это?? уксусный ангидрид? тогда куда он присоединится?
Спасибо!

[Ahha]

Вообще-то, сахара к гетероциклам не относят(ся).

1) Вы нарисуйте, что получилось, и назовем.

первое соединение, с которым реагирует маннопираноза, что это?? уксусный ангидрид?

2) Совершенно верно, он самый. Видимо, подразумевается избыточное ацетилирование.

[9Evgenia9]

вот это получилось с метилиодидом (+5СH3J и BaO для связывания йода), тогда "оно" подвергается кислотному?? гидролизу и получается

а с этиламином, не уверена, но думаю, что получится (-H2O,-CH3CH2OH) и тогда какой будет гидролиз...?

[9Evgenia9]

название темы исправила, спасибо!

Совершенно верно, он самый. Видимо, подразумевается избыточное ацетилирование.

тогда получится так..??

[Cherep]

С этиламином куда этил дели?

[Ahha]

1) С метилами это называется пентаметил-(бета или альфа, вы нарисовали ни то, ни се)-D-маннопиранозид.

2)

С этиламином куда этил дели?

По всей видимости, в этанол "ушли", но это неправильно.

3) С уксусным ангидридом - правильно (не считая того, что у вас формула попорчена слегка, в районе 4-го углерода).

[9Evgenia9]

С этиламином куда этил дели?

так? и что тогда будет при гидролизе?


с этим,
дальше в цепочке идет реакция Н2О/Н+, если я правильно поняла, то это кислотный гидролиз...?
тогда учебник пишет на эту тему: "сложные эфиры моносахаридов, подобно всем сложным эфирам, способны гидролизоваться как в кислой, так и в целочной среде, высвобождая гидроксильные группы"... а откуда же в этой формуле будут освобождаться гидроксильные группы?

[Ahha]

дальше в цепочке идет реакция Н2О/Н+, если я правильно поняла, то это кислотный гидролиз...?тогда учебник пишет на эту тему: "сложные эфиры моносахаридов, подобно всем сложным эфирам, способны гидролизоваться как в кислой, так и в целочной среде, высвобождая гидроксильные группы"... а откуда же в этой формуле будут освобождаться гидроксильные группы?

При щелочном гидролизе будут лететь сразу все ацетаты. В каком порядке - вам никто не скажет. Ну, только первичный, наверное снимется немного раньше остальных, а дальше - все подряд.
При кислом гидролизе предполагается, что первым и единственным будет реагировать аномерный ацетат, ибо он на ацетальном кислороде.

На самом деле: аномерные ацетаты можно снять селективно, но делают это в совершенно других условиях.

Далее, по логике вещей, подразумевается классическое гликозилирование спиртом с кислотой, иначе в этой цепочке вообще нет смысла. Тут существенно то, сколько кислоты и сколько воды, потому как на самом деле: если кислоты много, а воды очень мало, то слетят все остальные ацетаты, а гликозилирование может даже и не начаться.