Органика. Осуществить превращения А->B

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
eN0t
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс янв 22, 2012 11:53 am

Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение eN0t » Вс янв 22, 2012 12:04 pm

Осуществить превращения
1. 3-метил-1-хлорбутан → 2-метил-2,3-дихлорбутан
2. 3-метил-1-бутанол → 2-метил-2-хлорбутан
3. Окись этилена → масляный альдегид
4. пропаналь → 2,3-диметил-2-бутанол
5. метан → акриловая кислота
6. этанол → N,N-диэтиламид уксусной кислоты

Написать схему реакции, установив строение исходных и промежуточных продуктов:
A -(PBr3)→B -(KCN)→C -(KOH, H20)→D -(HCl)→E -(C2H5OH,H2SO4)→ CH3-CH2-CH — C=O
................................................................................................|......|
.........................................................................................СН3-CН2....O-C2H5

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14715
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение Vittorio » Вс янв 22, 2012 8:43 pm

давайте Ваши идеи. Ваши идеи - это топливо, которое требуется для преодоления барьера активации. Без этого реакция не идет.

eN0t
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс янв 22, 2012 11:53 am

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение eN0t » Пн янв 23, 2012 11:03 am

3.
C2H4O + CH3MgCI --> CH3-CH2-CH2OH + Mg(OH)CI
CH3-CH2-CH2OH (t, AI2O3) --> H3C-CH=CH2
не знаю как дальше делать...

5.

2СH4 (t>1200C) --> C2H2 --(HCN)-->CH2=CH-C≡N --(Н2О, Н+, t)--> СН2-СН-СООН
проверьте пожалуйста

eN0t
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс янв 22, 2012 11:53 am

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение eN0t » Пн янв 23, 2012 4:32 pm

1 задание думаю должно как-то так получиться. только не знаю как перекинуть метил с 3го атома на второй :(
роп.jpg
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9042
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение SkydiVAR » Пн янв 23, 2012 7:11 pm

eN0t писал(а):1 задание думаю должно как-то так получиться. только не знаю как перекинуть метил с 3го атома на второй :(
Не надо ничего перекидывать - вспомните правила номенклатуры! В сильно упрощенном варианте - нумерация начинается с той стороны, куда заместитель/функциональная группа ближе в случае насыщенных и куда кратная связь ближе в случае ненасыщенных.
ЗЫ: вторая, кстати, совершенно аналогична первой, кроме последней стадии.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9042
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение SkydiVAR » Пн янв 23, 2012 7:18 pm

eN0t писал(а):Написать схему реакции, установив строение исходных и промежуточных продуктов:
A -(PBr3)→B -(KCN)→C -(KOH, H20)→D -(HCl)→E -(C2H5OH,H2SO4)→ CH3-CH2-CH — C=O
................................................................................................|......|
.........................................................................................СН3-CН2....O-C2H5
Продукт - сложный эфир, значит Е - соответствующая кислота, D - ее калиевая соль... Продолжите рассуждения - поймете цепочку. Ну, или подскажем, ежели затык образуется...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

eN0t
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс янв 22, 2012 11:53 am

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение eN0t » Пн янв 23, 2012 9:46 pm

спасибо большое за подсказки :)

eN0t
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс янв 22, 2012 11:53 am

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение eN0t » Вт янв 24, 2012 7:56 pm

подскажите пожалуйста. решение задания №3 так будет выглядеть?

C2H4O + CH3MgBr --(абс.эфир, Н+)--> CH3-CH2-CH2-OH --(Н+, t)--> CH3-CH2=CH2 + CO + H2--(Fe(CO)5)--> CH3-CH2-CH2-CH=O

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9042
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение SkydiVAR » Ср янв 25, 2012 10:12 am

eN0t писал(а):подскажите пожалуйста. решение задания №3 так будет выглядеть?

C2H4O + CH3MgBr --(абс.эфир, Н+)--> CH3-CH2-CH2-OH --(Н+, t)--> CH3-CH2=CH2 + CO + H2--(Fe(CO)5)--> CH3-CH2-CH2-CH=O
Лучше уж тогда раскрыть оксиран этилмагнийбромидом и окислить бутанол в бутаналь - всего 2 стадии. Или там только неорганические реагенты использовать можно?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9042
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Органика. Осуществить превращения А->B

Сообщение SkydiVAR » Ср янв 25, 2012 10:20 am

eN0t писал(а):5. 2СH4 (t>1200C) --> C2H2 --(HCN)-->CH2=CH-C≡N --(Н2О, Н+, t)--> СН2-СН-СООН проверьте пожалуйста
Не знаю, можно ли на практике получить акриловую кислоту из нитрила со сколь-нибудь приличным выходом, но в теории всё верно. Хотя гидролиз я бы предпочел щелочной.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 1 гость