Конденсация ацетофенона

[Эля]

Здравствуйте, помогите пожалуйста освоить механизм альдольной конденсации ацетофенона. Прибавляем щелочь NaOH
1)С6Н5- С0 СН3 + NaOH= Н2О + (к чему присоединяется натрий незнаю, предполагаю, что к фенил -радикалу) Na (+)H4 C6 -C O- CH3
2) Na (+)H4 C6 -C O- CH3 + С6Н5- С(+)0 СН3= H3-C- C( =O)H - С6Н4- СH-(CH3) -0-Na
3) CH3 O C - С6Н4- СH-(CH3) -0-Na +HCl=NaCl + H3 C- C( =O)H - С6Н4- СH-(CH3) -0-H
4)отнимаем воду, только вот не могу понять откуда водород отрывается( буду очень благодарна!!!

[SkydiVAR]

Ну, начнем с того, что основание для альдольной конденсации обычно более сильное берут, как правило, алкоголяты, а не гидроксид.
Во-вторых, если Вы внезапно посмотрите в учебник, Вы обнаружите, что в альдольную конденсацию вступают не только бензофеноны, а и прочие кетоны и альдегиды, значит натрий (точнее - основание! алкоголят-анион, а в Вашем случае - ОН^-) будет "присоединяться" куда-то в другое место. Какое - см. учебник.
С чем там Вы пытаетесь конденсировать ацетофенон не понял, поэтому больше пока комментариев нет.

[Vittorio]

надо полагать, имеется в виду самоконденсация ацетофенона с образованием дипнона..
справедливость ради, гидроксиды натрия /калия вполне используются для альдольно-кротоновой конденсации, даже более того- являются предпочтительными катализаторами.
Подскажу: в данном случае ацетофенон выступает в роли СН-кислоты. При обработке основанием ацетофенон дает анион (минус делокализован - размазан по кислороду и терминальному углероду). Такой анион реагирует со вторым молем ацетофенона, который выступает в кач-ве карбонильного компонента. Засим ждем мыслей топикстартера.

[SkydiVAR]

Ну, собсна, я не зря написал "обычно" - за ацетофенон конкретно я не знаю, но и ацетон на твердой щелочи до окиси мезитила конденсируется...
А вообще - ТС отписалась мне в личку с вполне вменяемыми формулами, за что была заслуженно похвалена.

Посмотрите пожалуйста, извините за настойчивость!

На первой стадии натрий обратимо замещает один из водородов ацетофенона:
Ph-CO-CH3 + NaOH <=> H2O + Ph-CO-CH2Na (или Ph-C(ONa)=CH2 )
Потом полученный продукт реагирует со второй молекулой ацетофенона:
Ph-CO-CH2Na + Ph-CO-CH3 => Ph-CO-CH2-C(Ph)CH3-ONa => (+ H2O) => Ph-CO-CH2-C(Ph)CH3-OH + NaOH
Потом полученный продукт отщепляет воду:
Ph-CO-CH2-C(Ph)CH3-OH => H2O + Ph-CO-CH=C(Ph)CH3
Буду очень благодарна!

Кроме того, было посоветовано разобраться в отличии альдольной конденсации от кротоновой. Вроде, удовлетворена.