увеличение нуклеофильности

[Wishmaster*]

Здравствуйте. необходимо расположить следующие вещества в порядке увеличения их нуклеофильности. я расположил их так:


фталимид (1) < ацетогидразид (2) < ацетамид (3) < анилин.


скорее всего (98%) я не прав. помогите пожалуйста расположить их правильно и объясните почему.

Спасибо.

[Piston]

1) В фталимиде две акцепторные группы и он менее нуклеофилен, чем ацетамид.
2) В анилине неподеленная электронная пара (НЭП) азота сопряжена с бензольным кольцом но ее нуклеофильность выше (т.к. у С=О -М эффект сильнее чем у бензольного кольца) чем у фталимида и ацетамида.
2) В ацетогидразиде есть свободная NH2 группа (которая ни с чем не сопряжена) и следовательно нуклеофильность выше всех.
фталимид < ацетамид < анилин < ацетогидразид

[Агдамыч]

скорее всего (98%) я не прав

Вероятность ошибки - чуть меньше 96%.

[MONSTA]

Что такое нуклеофильность – это каждый понимал по-своему (ну почти по Гайдару). Должны ли мы создать на неком атоме азота (а, похоже, именно он в центре внимания), некий максимальный отрицательный заряд? Ну, по условию, наверно, должны. И тут со всей неизбежностью накатывает вопрос: а мы рассматриваем нуклеофильность незаряженной частицы, или же аниона, получающегося при кислотной диссоциации? Ибо анионная диссоциация фталимида - это не фокус, а вот, скажем, она же для анилина - это практически не реально. Ну, по крайней мере, при соотнесении с водными растворами.

На мой взгляд, в задаче нагло свалены в одну кучу соединения слишком разной природы. Piston абсолютно прав: фталимид при запрещении протолитической диссоциации - полный лузер. Разрешите ему диссоциировать по связи азот-водород - и фталимид (в виде аниона) уроет всех. Ну, может, почти всех, я не вполне тут копенгаген. В любом случае, кислотно-основные свойства среды, в которой проводится сравнение нуклеофильности данных соединений, никак не определены. А это определенно влияет на ряд нуклеофильной активности приведенных соединений. Я считаю, что в данной формулировке задача не может иметь однозначного решения.

[Cherep]

гидразид более нуклеофилен, чем ацетамид, бо НЭП